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雌酚酮
CAS No.: 53-16-7
分子式: C18H22O2
分子量: 270.37
備注: 中文名稱雌酚酮中文同義詞雌素酮/雌酮;雌甾酮,雌酚酮,雌激素酮;雌酮溶液,100PPM;雌酚酮(甾體);雌酚酮98%白色或類白色的結晶性粉末常規(guī)保存性質(zhì)穩(wěn)定;雌酚酮;雌(甾)酮;Α-卵泡激素英文名稱Estrone英文同義詞1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one,3-Hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one,Folliculin;3-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one;Estropipate(Estrone);Estrone,1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one,3-Hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one,Folliculin;Estrone(200mg);Estrone,PlantBase,USP;ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-3-OL-17-ONE;OESTRONCAS號53-16-7分子式C18H22O2分子量270.37EINECS號200-164-5相關類別激素;生化試劑;生物化學品;羰基化合物;醫(yī)藥原料;固醇及類固醇類;脂類;醫(yī)藥中間體;標準品;對照品;甾體激素(激素,糖皮激素);分析標準品;中藥對照品;甾體激素類;植物提取物;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;內(nèi)分泌與激素;生命科學標準品;原料藥;甾體化合物;甾體激素原料中間體;激素類;醫(yī)藥原料藥-科研原料;分析試劑標準品;化工原料-原料藥;醫(yī)用原料;對照品-中藥對照品;醫(yī)藥原料藥科研原料;標準品-中藥標準品;其它萜類;標準品,對照品;有機中間體;激素調(diào)節(jié)類;化工原料;皮質(zhì)激素;Steroids;VariousMetabolitesandImpurities;17-Ketosteroids;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Metabolites&Impurities;API;THEELIN;Metabolites&Impurities,Steroids;HormoneDrugs;Inhibitors;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;原料;試劑盒-Elisa試劑盒;化學試劑;科研精品試劑;臨床檢測標準物質(zhì)Mol文件53-16-7.mol結構式雌酚酮性質(zhì)熔點258-260°C(lit.)比旋光度158o(c=1,dioxane)沸點353.48°C(roughestimate)密度1.2360折射率165°(C=1,Dioxane)閃點9℃儲存條件roomtemp溶解度氯仿(少量溶解)、二惡烷(少量溶解)、乙醇(少量溶解)、甲醇(少量溶解)形態(tài)結晶粉末或晶體酸度系數(shù)(pKa)pKa10.77±0.02(H2O)(ApproximChemicalbookate)顏色白色到近乎白色水溶解性0.03g/LMerck3708BRN1915077InChIKeyDNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-NCAS數(shù)據(jù)庫53-16-7(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7)EPA化學物質(zhì)信息Estrone(53-16-7)雌酚酮用途與合成方法描述雌酚酮又名雌性酮,白色結晶粉末,溶于乙醇,不溶于水。由孕婦尿中或家畜卵巢中分離而得。其為雌性動物卵巢所分泌的原始激素,曾用于臨床,是一種重要的醫(yī)藥中間體,可用于合成炔雌醇或雌二醇類的衍生物。雌酮(或譯為雌酚酮、雌激素酮)是一種較弱的雌性甾體性激素,是三種主要的內(nèi)源性雌激素之一,另外兩種為雌二醇和雌三醇。雌酮等雌激素的生物合成從膽固醇開始,大部分由生殖腺分泌,少部分為脂肪組織對來自腎上腺的雄激素的轉(zhuǎn)化。相對于雌二醇而言,雌酮和雌三醇的活性都很小。雌酮可轉(zhuǎn)化為雌二醇,是主要的雌二醇代謝前體。用途雌酚酮是合成雌激素類與19-去甲基甾體化合物的關鍵中間體。從雌酚酮合成的塊雌醇及其醚類,雌二醇及其酯類或雌三醇及其衍生物分別是婦女口服避孕藥或更年期激素補充療法的主要藥物。合成國內(nèi)用地奧配質(zhì)為起始原料,經(jīng)11步反應合成3。國外用天然甾醇經(jīng)微生物作用切除17位邊鏈即得雄甾-1,4-乙烯-3,17-二酮(ADD,1),并從1合成3,然后進一步臺成一系列雌激素類藥物,該合成路線在技術上有發(fā)展前景。化學性質(zhì)白色板狀結晶或結晶性粉末。在空氣中穩(wěn)定。Mp256-262℃;比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六環(huán))、[α]22D+152°(0.995%,氯仿);乙醇溶液在287nm波長處有最大吸收。幾乎不溶于水,溶于二氧六環(huán)、吡啶和氫氧化堿溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。動物實驗證明,有潛在致癌作用。用途生化研究,雌性激素類藥物。用途是合成醫(yī)藥炔雌醇的中間體用途主要用于子宮發(fā)育不全、月經(jīng)失調(diào)及更年期障礙等。是合成炔雌醇藥物的中間體??梢饜盒?、嘔吐、頭暈等。久用可引起子宮內(nèi)膜過度增生發(fā)生出血。用途該品是1號避孕藥用的激素類藥炔雌醇的中間體。生產(chǎn)方法由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮經(jīng)發(fā)酵法氧化而得。生產(chǎn)方法以醋酸去氫表雄酮為原料,經(jīng)加成、環(huán)氧化、開環(huán)、A環(huán)脫氫,制得雌甾酮成品。醋酸去氫表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β,6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO,I2]→C-19,C-6氧環(huán)化合物[NaOH]→5α-氯-6β,19-環(huán)氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[鉻酸氧化,消除]19-羥基雄甾-4-烯-3,17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。生產(chǎn)方法雌甾二酮經(jīng)溴化氫溴化得二溴化合物,于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品,后經(jīng)甲醇或丙酮重結晶精制而得。
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