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CAS No.: 129-00-0
分子式: C16H10
分子量: 202.25
備注: 中文名稱芘中文同義詞嵌二萘;嵌二萘,苾,苯并[DEF]菲;芘100G;芘溶液標準物質(zhì);芘(標準品);芘,97%;芘(升華提純);芘標準溶液英文名稱Pyrene英文同義詞Pyrene(purity);Pyrenepract;PYRENE,FORFLUORESCENCE;PYRENE,1X1ML,CH2CL2,200UG/ML;41164,Pyrene(purity);PYRENE,5000MG,NEAT;PYRENE-D10,25MG,NEAT;PYRENE,1X1ML,MEOH,1000UG/MLCAS號129-00-0分子式C16H10分子量202.25EINECS號204-927-3相關(guān)類別多環(huán)芳烴類;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標準品;熒光探針,標記,顆粒和染色;有機標準溶液;微生物;有機中間體;生物活性小分子;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;芳烴;多環(huán)芳烴;分析標準品;苯類衍生物;AromaticCompounds;芳香族化合物;Organics;Pyrenes;有機原料;雜環(huán)類化合物;PAH;合成材料中間體;有機化工原料;分析試劑-標準品;有機化學;精細化工原料;化工;化工原料;醫(yī)藥原料Mol文件129-00-0.mol結(jié)構(gòu)式芘性質(zhì)熔點148°C沸點393°C密度1.271蒸氣壓180at25°C(extrapolatedfromvaporpressuresdeterminedathighertemperatures,TesconiandYalkowsky,1998)折射率1.8520(estimate)閃點210°C儲存條件roomtemp溶解度可溶于乙醇形態(tài)結(jié)晶酸度系數(shù)(pKa)>15(Christensenetal.,1975)顏色淡黃色至黃綠色比重1.271水溶解性almostinsoluble最大波長(λmax)330nm(EtOH)(lit.)Merck14,7963BRN1307225Henry’sLawConstant0.490at25°C(thermodynamicmethod-GC/UVspectrophotometry,Altschuhetal.,1999)暴露限值OSHA:TWA0.2mg/m3InChIKeyBBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-NLogP5.43at30℃andpH5-8CAS數(shù)據(jù)庫129-00-0(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Pyrene(129-00-0)(IARC)致癌物分類3(Vol.Sup7,92)2010EPA化學物質(zhì)信息Pyrene(129-00-0)芘用途與合成方法合成方法1、在高溫焦油中含量約1.2%~1.8%,經(jīng)分離、提純制得芘。2、以二蒽油為原料,真空精餾,萃取,重結(jié)晶,提純。3、以蒸餾蒽油高于360℃殘渣為原料,精餾切取芘餾分,以苯為溶劑,濃硫酸洗滌,除去鹽基及不飽和化合物,再以溶劑油重結(jié)晶即得純品芘。煤焦油化工產(chǎn)品芘又稱嵌二萘,是煤焦油加工的產(chǎn)品之一,在煤焦油中的含量約為0.6~1.2%,主要集中在二蒽油餾分中。芘是一種固體的芳香化合物,其分子由四個苯環(huán)相連所組成。芘的分子式為C16H10,分子量為202.26,熔點為150℃,沸點為393℃,密度為1.277g/cmChemicalbook3。芘為淡黃色單斜片結(jié)晶,不溶于水,易溶于苯、甲苯、二硫化碳、乙醚等有機溶劑。芘是致癌物,在二氧化氮的作用下轉(zhuǎn)化為能致突變的1—硝基芘。芘分子中1位和6位易與親電試劑反應(yīng),也可發(fā)生氧化、氫化等反應(yīng)。芘還可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等取代反應(yīng),一取代物為3-位,二取代物則為3,10-和3,8-位,以3,10-位較多。氧化時得到3,10-芘醌和3,8-芘醌,進一步氧化成1,4,5,8-萘四甲酸。芘可用于生產(chǎn)染料,如陰丹士林染料和蒽醌還原染料等。芘的提取方法是:以二蒽油餾分蒸餾時產(chǎn)生的渣油或瀝青餾出油為原料,進行減壓精餾,切取390~400℃的含芘約40%的餾分,再用25%煤焦油溶劑油和75%乙醇混合溶劑(溶劑量與芘餾分之比為1:12),進行數(shù)次重結(jié)晶,直至產(chǎn)品合格為止。芘屬低毒類化合物。對皮膚、眼、上呼吸道粘膜有輕度刺激性。長期吸入可引起紅細胞減少和肝腎輕度損害。長期接觸3mg/m3~5mg/m3,可引起頭痛、乏力、食欲減退、易興奮等。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。測定膜脂質(zhì)流動性探劑芘是測定膜脂質(zhì)流動性常用的一種探劑,其量子產(chǎn)率較高,但激發(fā)壽命比DPH(1,6—二苯基一1,3,5—己三烯)短,故對測定脂質(zhì)流動性輕微變化不夠靈敏,適用于流動性較大的系統(tǒng)。芘的激發(fā)波長為342nm,發(fā)射波長為383nm,激發(fā)光譜與發(fā)射光譜有明顯重疊。芘主要與膜脂質(zhì)的烴鏈結(jié)合。一個芘分子與膜脂質(zhì)分子結(jié)合形成的單體被光照激發(fā)后,通過側(cè)向擴散運動接近另一個未被激發(fā)的芘分子,形成碰撞化合物,即激發(fā)二聚體。激發(fā)二聚體形成的效率,取決于芘與膜脂質(zhì)結(jié)合的濃度及芘所在介質(zhì)的微粘度。當芘的濃度和溫度恒定時,二聚體與單體熒光強度的比值便隨著芘所在介質(zhì)微粘度的增加而減少,即芘通過二聚體與單體熒光強度的比值,來反映脂質(zhì)分子側(cè)向擴散的速率。介質(zhì)粘度大,則側(cè)向擴散速率小,流動性小。參考資料:劉善慧,劉炳學,房澤岱主編;徐叔云,馬傳庚主審.英漢藥理學辭典.化學反應(yīng)有機化合物芘為淡黃色單斜晶體(純品為無色),具有芳香性,可燃,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚??蛇M行親電取代,如鹵化、硝化、磺化等反應(yīng)。應(yīng)用芘為有機合成原料,經(jīng)氧化可制取1,4,5,8-萘四甲酸,用于染料、合成樹脂、分散性染料和工程塑料;?;罂芍七€原染料艷橙GR及其他多種染料。還可制殺蟲劑、增塑劑等?;瘜W性質(zhì)淡黃色單斜晶體。不溶于水,易溶于乙醚、二硫化碳、苯和甲苯。芘用重鉻酸鉀和乙酸或鉻酸(H2CrO4)和醋酸氧化得芘-1.6-醒。親電取代反應(yīng)發(fā)生在1位,如硝化、氯化、甲?;?。用途有機合成原料,經(jīng)氧化可制取1,4,5,8-萘四甲酸,用于染料、合成樹脂和工程塑料;?;罂芍七€原染料艷橙GR及其他多種染料。還可制殺蟲劑、增塑劑等。用途用于制合成樹脂、還原染料和分散性染料。直接氧化成芘醌,用于制還原染料用途芘經(jīng)氧化可制取1,4,5,8-萘四甲酸,用于染料,合成樹脂,殺蟲劑等產(chǎn)品的生產(chǎn)用途用作生產(chǎn)1,4,5,8-萘四甲酸的原料,還用作染料、合成樹脂和工程塑料的原料生產(chǎn)方法芘主要存在于煤焦油瀝青的蒸餾物中。將中溫瀝青減壓蒸餾,同時向蒸餾釜通入少量直接過熱蒸汽,切取芘的窄餾分,然后用溶劑油和乙醇混合溶液,或苯和溶劑油的混合溶液重結(jié)晶,即得到純度95%的工業(yè)芘。
結(jié)構(gòu)式:


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