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1-甲基萘
CAS No.: 90-12-0
分子式: C11H10
分子量: 142.20
備注: 中文名稱1-甲基萘中文同義詞alpha-甲基萘;A-甲基萘;1-甲基萘/Α-甲基萘;1-甲萘;ALFA-甲基萘;1-甲基萘,97%;1-甲基?;1-甲基奈烯英文名稱1-Methylnaphthalene英文同義詞1MethylNapthalene;ALPHA-METHYLNAPHTHALENE;A-METHYLNAPHTHALENE;femanumber3193;Methyl-1-naphthalene;Naphthalene,1-methyl-;naphthalene,alpha-methyl;FEMA3193CAS號(hào)90-12-0分子式C11H10分子量142.2EINECS號(hào)201-966-8相關(guān)類別有機(jī)化工原料;醫(yī)藥中間體;芳烴;標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)砌塊;通用試劑;氨基酸及其衍生物;香精香料;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;印染載體、熱載體、增塑劑;無機(jī)物;化工原料;AlphabeticalListings;FlavorsandFragrances;M-N;Arenes;BuildingBlocks;OrganicBuildingBlocks;AlphaSort;ChemicalClass;Hydrocarbons;M;MAlphabetic;META-METHAnalyticalStandards;NaphthalenesChemicalClass;Neats;Volatiles/Semivolatiles;Naphthalenes;BioactiveSmallMolecules;BuildingBlocks;CellBiology;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;化工材料;雜質(zhì)對(duì)照品Mol文件90-12-0.mol結(jié)構(gòu)式1-甲基萘性質(zhì)熔點(diǎn)?22°C(lit.)沸點(diǎn)240-243°C(lit.)密度1.001g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓2hPa(25°C)FEMA3193|1-METHYLNAPHTHALENE折射率n20/D1.615(lit.)閃點(diǎn)180°F儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為0.026克/升酸度系數(shù)(pKa)37(at25℃)形態(tài)液體顏色透明無色至黃色氣味(Odor)1.00%的二丙二醇溶液。藥用樟腦味香型naphthyl爆炸極限值(explosivelimit)0.7-6.5%(V)水溶解性0.026g/L(25oC)JECFANumber1335BRN506793介電常數(shù)2.7(20℃)暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA0.5ppm(Skin)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、氧氣不相容。InChIKeyQPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-NLogP3.91CAS數(shù)據(jù)庫90-12-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Naphthalene,1-methyl-(90-12-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Methylnaphthalene(90-12-0)1-甲基萘用途與合成方法概述α-甲基萘是α-甲基萘的一種同分異構(gòu)體,主要用于制造熒光增白劑、印染載體氯乙烯纖維、滌綸印染載體表面活性劑、熱載體、醫(yī)藥中間體、硫磺提取劑,可用于生產(chǎn)增塑劑、纖維助染劑。也可作為柴油十六烷值測(cè)定劑、測(cè)定蒸餾塔理論塔板數(shù)的試劑、農(nóng)藥殺蟲劑的溶劑、蒽醌法雙氧水生產(chǎn)用溶劑。還可用來生產(chǎn)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑α-萘乙酸。精α-甲基萘可用于合成1,4萘二甲酸,用作生產(chǎn)熒光增白劑染料的原料,也用于生產(chǎn)工程塑料用的樹脂,合成1-萘二酸作為植物生長(zhǎng)激素,合成1-萘甲酸作為彩色照相染料的原料,也可用作醫(yī)藥中間體。理化性質(zhì)無色油狀液體,有類似萘的氣味。熔點(diǎn)-30.6℃沸點(diǎn)244.6℃相對(duì)密度1.0202折射率1.6170閃點(diǎn)82.2℃溶解性不溶于水,易溶于乙醚和乙醇。圖1為α-甲基萘制備方法1.(1)將工業(yè)甲基萘餾份用濃度為15~25%的H2SO4溶液在酸洗槽中進(jìn)行酸洗,每公斤喹啉加入3.5~4.0升H2SO4溶液,該槽內(nèi)加熱溫度控制在60~65℃,并不斷進(jìn)行攪拌,然后進(jìn)入靜置分離器中進(jìn)行分離,抽出含有喹啉的水份;(2)經(jīng)酸洗后的工業(yè)甲基萘餾份進(jìn)入到堿洗槽中,用10~20%的KOH溶液進(jìn)行堿洗,每公斤吲哚加入13.0~17.0升KOH溶液,槽內(nèi)加熱并保持沸騰狀態(tài),不斷進(jìn)行攪拌,并抽出蒸發(fā)分離出的水份;(3)堿洗后的工業(yè)甲基萘餾份進(jìn)入到過濾器中,將濾網(wǎng)上的含有吲哚的雜質(zhì)抽出;(4)堿洗后的工業(yè)甲基萘餾份由過濾器經(jīng)除雜質(zhì)后料槽進(jìn)入到精餾塔的中部進(jìn)行精餾,在精餾塔的中上部提取α-甲基萘產(chǎn)品在靠近精餾塔的頂部處提取β-甲基萘產(chǎn)品。2.(1)α一氯甲基萘的制備在裝有溫度計(jì)、冷凝管和汞封攪拌器的1L三口圓底燒瓶中,放置64g(0.5mol)萘,27.5g(0.92mol)聚甲醛,68.5g(1.1mol)冰醋酸,70g(0.61mol)55%磷酸和107g(1.1mol)濃鹽酸。將混合物置于水浴上加熱至85℃,激烈攪拌6hr。反應(yīng)完畢后將反Chemicalbook應(yīng)物冷卻至15℃,然后倒入500ml分液漏斗中,用水洗滌兩次,每次30ml。最后用15mol10%碳酸鉀冷溶液洗滌,小心分出水層,加50ml乙醚,用10g碳酸鈉干燥1hr,再分去下部水層。乙醚溶液用20g碳酸鉀干燥8~12hr,然后用克氏燒瓶常壓蒸去乙醚。將剩余物進(jìn)行減壓蒸餾,在90~110℃/666.6Pa蒸出未反應(yīng)的萘,再于145~153℃/186.5Pa蒸出α一氯甲基萘。(2)活性鎳催化劑的制備在激烈攪拌及外部冷卻條件下,將磨細(xì)的鋁鎳合金(含30~50%的鎳)緩慢溶解于4倍量的25%氫氧化鈉溶液中。然后在不高于90℃時(shí),加熱至氫氣不再逸出為止。用傾瀉法將沉淀先用10%氫氧化鈉溶液洗,再用蒸餾水洗至不含OH-離子為止。最后用乙醇洗,并將制得的活性鎳催化劑貯存于乙醇中。反應(yīng)式如下:(3)α-甲基萘的制備將α一氯甲基萘20g,活性鎳1g,乙酸鈉2g,乙醇100g投入高壓釜中,密封,通氫換氣三次。然后通氫氣至4.5MPa,攪拌,升溫,控制釜內(nèi)溫度于85~90℃,反應(yīng)2hr。降溫至50℃入排氣,壓出釜內(nèi)物料并濾除活性鎳(回收利用),得到濾液。濃縮回收1/2乙醇之后,沖入熱蒸餾水,冷卻之后,靜置分層,得到α-甲基萘產(chǎn)品。(4)α-甲基萘的精制將制得的α-甲基萘粗品于80℃下,用濃硫酸進(jìn)行磺化反應(yīng)。待反應(yīng)完成后,在稀硫酸中加熱水解分層,再經(jīng)10%NaOH溶液洗、水洗,即可得98%純度的精品。圖3為α-甲基萘合成的反應(yīng)原理應(yīng)用1.用于制造熒光增白劑、印染載體氯乙烯纖維、滌綸印染載體表面活性劑、熱載體、醫(yī)藥中間體、硫磺提取劑,2.用于生產(chǎn)增塑劑、纖維助染劑3.作為柴油十六烷值測(cè)定劑、測(cè)定蒸餾塔理論塔板數(shù)的試劑、農(nóng)藥殺蟲劑的溶劑、蒽醌法雙氧水生產(chǎn)用溶劑.4.用來生產(chǎn)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑α-萘乙酸.5.精α-甲基萘可用于合成1,4萘二甲酸,用作生產(chǎn)熒光增白劑染料的原料,也用于生產(chǎn)工程塑料用的樹脂,合成1-萘二酸作為植物生長(zhǎng)激素,合成1-萘甲酸作為彩色照相染料的原料,也可用作醫(yī)藥中間體。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)1-甲基萘食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量主要參考資料[1]http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-90-12-0.html.[2]http://www.sdqfchem.com/products01/id/9.html.[3]http://www.patent-cn.com/C07C/CN1122320.shtml.[4]http://www.doc88.com/p-349518836284.html.[5]董研.1-甲基萘的合成新工藝[J].寧夏化工,1997,(02):14-16.化學(xué)性質(zhì)無色油狀液體,有類似萘的氣味。不溶于水,易溶于乙醚和乙醇。用途1.用作表面活性劑、減水劑、分散劑、藥物等有機(jī)合成的原料。可用于聚氯乙烯纖維和滌綸的印染載體,六六六的乳化劑,還可作熱載體和溶劑,表面活性劑,硫磺的提取劑,也可用作生產(chǎn)增塑劑,纖維助染劑的原料。2.用來測(cè)定柴油辛烷值和十六烷值的標(biāo)準(zhǔn)燃料,也用于有機(jī)合成。3.用于有機(jī)合成,用作印染載體、熱載體、增塑劑等。用途生產(chǎn)高效增白劑的原料;測(cè)定柴油的辛烷值和十六烷值;農(nóng)藥的乳化劑、植物生長(zhǎng)刺激素α-萘乙酸的原料,制表面活性劑,溶劑等生產(chǎn)方法1-甲基萘主要存在于萘油餾分(含量3.45%)和洗油餾分(含量約5.4%)中。1.萘油餾分提取硫雜茚后的塔底殘油和洗油餾分經(jīng)酸堿洗滌以后的中性油經(jīng)過初步蒸餾,切取出230-270℃的粗甲基萘餾分,切取量為原料的25-30%,不低于60塊理論塔板的精餾塔內(nèi)精餾,采用20:1的回流比,切取240-250℃的甲基萘餾分。將甲基萘餾分在相同塔效的精餾塔內(nèi)再重蒸一次,切取出237-241℃的可結(jié)晶餾分和241-245℃不結(jié)晶的餾分??山Y(jié)晶餾分冷凍到-10--20℃,用離心分離法或壓榨結(jié)晶法制取2-甲基萘。將濾液和上述不結(jié)晶的餾分合并,用原料量3-5%的95-98%的濃硫酸洗滌,用堿中和,洗滌并去除水分,再高效蒸餾塔上分餾除出小于241℃的餾分,用低溫冷凍除去結(jié)晶,即得95%以上的工業(yè)級(jí)1-甲基萘。經(jīng)反復(fù)磺化、水解可得98%純度的精制品。2.在高溫焦油中約含0.8%-1.2%,將230-300℃的洗油餾分脫酚,脫吡啶堿后,精餾切取240-245℃甲基萘餾分,冷凍至-20℃,此時(shí)β-甲基萘析出,在-20℃不結(jié)晶的餾分即為α-甲基萘餾分,經(jīng)磺化,水解后可得工業(yè)純品。類別較易燃固體毒性分級(jí)中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1840毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性遇明火、高溫、氧化劑易燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放滅火劑水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)STEL20毫克/立方米
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