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蒽醌 |
| CAS No.: |
84-65-1 |
| 分子式： |
C14H8O2 |
| 分子量： |
208.22 |
| 備注： |
中文名稱蒽醌中文同義詞二氯甲烷中蒽醌;9,10-蒽醌,9,10-蒽二酮,二苯基甲酮;蒽醌/9,10-蒽醌;游離蒽醌甙;蒽醌(標(biāo)準(zhǔn)品);二苯基甲酮;9,10-蒽醌,97%;恩英文名稱Anthraquinone英文同義詞Anthracenedione;ANTHRAQUINONE;CORBIT;CORBIT(R);GAUCHOBLE;Hoelite;AQ;Anthraquinone;9,10-DioxoanthraceneCAS號(hào)84-65-1分子式C14H8O2分子量208.21EINECS號(hào)201-549-0相關(guān)類別分析標(biāo)準(zhǔn)品;通用試劑;植提標(biāo)準(zhǔn)品;工業(yè)原料;化工原料;植物提取物;染料中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;酮;物理性質(zhì);IntermediatesofDyesandPigments;Chloroanthraquine,etc.;Anthraquinones;化工助劑;造紙化學(xué)品;制漿過(guò)程用化學(xué)品;芳烴;有機(jī)化工;有機(jī)原料;中藥對(duì)照品;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機(jī)化工原料;有機(jī)化工原料;原料;有機(jī)中間體;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;藥物雜質(zhì)及中間體;分析試劑-色譜試劑;化工原材料;天然染料;有機(jī)化學(xué);通用生化試劑-天然產(chǎn)物;化工;染料;C13toC14;CarbonylCompounds;Ketones;AMtoAQCarbonylCompounds;A;Alphabetic;AMtoAQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alphasort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites;84-65-1Mol文件84-65-1.mol結(jié)構(gòu)式蒽醌性質(zhì)熔點(diǎn)284-286°C(lit.)沸點(diǎn)379-381°C(lit.)密度1.438蒸氣密度7.16(vsair)蒸氣壓1mmHg(190°C)折射率1.5681(estimate)閃點(diǎn)365°F儲(chǔ)存條件norestrictions.溶解度0.00007g/l形態(tài)粉末顏色黃綠色到卡其色到棕褐色水溶解性<0.1g/100mLat23oCMerck14,687BRN390030穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。InChIKeyRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-NLogP3.39-3.4at30℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)84-65-1(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類2B(Vol.101)2013NIST化學(xué)物質(zhì)信息9,10-Anthraquinone(84-65-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Anthraquinone(84-65-1)蒽醌用途與合成方法蒽類化合物蒽醌是指在C9，C10位具有羰基的蒽類化合物，屬稠環(huán)有機(jī)化合物，又稱9，10-蒽酮，9，10-蒽醌，1835年Laurent用硝酸氧化蒽，首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有顏色的，在自然界廣泛存在，天然產(chǎn)物中大多數(shù)的蒽醌類化合物都含有羥基，常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成甙的狀態(tài)存在。游離狀態(tài)的蒽醌類及其甙類經(jīng)常共存于同一植物中。許多致瀉的中藥如大黃、蘆薈、番瀉葉、瀉鼠李實(shí)等就含有致瀉的蒽醌類衍生物。有些天然的蒽醌類化合物可作為染料，如茜草中所含的茜根素和羥基茜素等。蒽醌類成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中，以及低等植物地衣類和菌類的代謝產(chǎn)物。從理論上講，蒽醌可能有10種異構(gòu)體，目前，制得的較為穩(wěn)定的只有1，2-蒽酯、1，4-蒽醌和9，10-蒽醌3種，通常所指蒽醌即為9，10-蒽醌，從乙醇或苯中析出者為單斜晶系黃色針狀結(jié)晶，從硫酸水溶液中析出者為正交晶系雙錐形黃色結(jié)晶。相對(duì)分子質(zhì)量208.23。相對(duì)密度1.438(4℃)。熔點(diǎn)286℃。沸點(diǎn)379.8℃。閃點(diǎn)85℃。能升華。450℃略有分解。易溶于熱苯和熱甲苯，難溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于濃硫酸。熱穩(wěn)定性好；易被溴化、磺化、硝化，不易被濃硫酸磺化，可被發(fā)煙硫酸磺化；蒽醌的還原性較特殊，在連二亞硫酸鈉的堿溶液中被還原為9，10-二羥基蒽醌鈉鹽；與鋅粉及氨同時(shí)作用時(shí)，被還原為蒽；在氫碘酸、磷及碘的混合物作用下，還原生成9，10-二羥基蒽；與硼氫化鈉作用，還原生成9，10-二氫-9，10-二羥基蒽；也可被氫化鋁鋰、乙硼烷、鎳-鋁合金等還原；能與格氏試劑反應(yīng)，生成1，4-加成物；不易被氧化；不易被親電子基取代；蒽醌不能形成苯腙，但能與羥胺、苯肼反應(yīng)生成單肟或單苯腙。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。主要用途與作用蒽醌主要用于染料生產(chǎn)，是媒染染料、酸性染料和還原染料的主要原料。蒽醌很早就已用作蒽醌類染料的原料，在染料工業(yè)占有重要的地位。蒽醌衍生物已在過(guò)氧化氫生產(chǎn)過(guò)程和紙漿工業(yè)中大量使用。由蒽醌可衍生成許多中間體(特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌類)。這些蒽醌衍生物用于合成還原染料、酸性染料、活性染料等高級(jí)染料。此外，由蒽醌氫化生成的蒽氫醌，可在空氣中被迅速氧化逆轉(zhuǎn)為蒽醌，同時(shí)產(chǎn)生過(guò)氧化氫。利用上述原理，在工業(yè)上用于制造過(guò)氧化氫。在實(shí)際生產(chǎn)上，因?yàn)槭褂萌軇┍胶透呒?jí)醇的混合溶劑，所以使用的蒽醌是在此混合溶劑中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。由蒽醌衍生的許多中間體(特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌等)可合成甕染料、酸性染料、反應(yīng)染料等許多高級(jí)染料。用于生產(chǎn)過(guò)氧化氫。在紙漿生產(chǎn)過(guò)程中添加蒽醌和四氫蒽醌，能提高效率，因此作為紙漿添加劑的用途正在擴(kuò)大。蒽醌分散染料蒽醌分散染料是具有蒽醌結(jié)構(gòu)的分散染料。分散染料系指在分散劑存在下，將染料分散于染浴中的一種染料。這類染料分子中含有極性基團(tuán)，但不含水溶性基團(tuán)，所以在水中的溶解度低。在蒽醌核上的α-位為氨基或羥基者占大多數(shù)。蒽醌染料均難溶于水。吸光系數(shù)為10000～25000左右，是偶氮染料的1/2～1/3，所Chemicalbook以對(duì)纖維的著色力從根本上講較偶氮染料差。在高濃度染色的海軍藍(lán)及黑色范圍內(nèi)，很少采用蒽醌染料;但蒽醌分散染料色澤鮮艷，所以多用于紅色、黃色或藍(lán)色的染色。從蒽醌分散染料的顯色結(jié)構(gòu)來(lái)看，染色時(shí)不受水解性、還原作用的影響，所以耐光堅(jiān)牢度好、化學(xué)穩(wěn)定性好、使用方便，仍占有很重要的地位，在分散染料中約占20%。染色時(shí)，以木素磺酸及β-萘磺酸的福爾馬林縮合物為分散劑，同時(shí)進(jìn)行微?；稚⒂谒≈信c纖維一起進(jìn)行熱處理。蒽醌分散染料有一缺點(diǎn)，是其他染料所沒(méi)有的，可以被大氣中的氮氧化物及硫氧化物作用而退色，即氣體退色現(xiàn)象。這種現(xiàn)象與α-位氨基的堿性有關(guān)。為克服這一缺點(diǎn)，可用芳基氨代替烷基氨，并引入鹵原子、氰基和硝基等親電子基，例如美國(guó)Eastman公司研制的染料C.I.分散藍(lán)27。此外，較有代表性的蒽醌分散染料尚有C、I.分散藍(lán)56、C.I.分散藍(lán)87和C.I.分散紅92。參考資料：家駒主編;包文滁,王伯英,李順平合編.實(shí)用精細(xì)化工辭典.北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社?；瘜W(xué)性質(zhì)黃色針狀結(jié)晶。溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。用途用作造紙制漿蒸煮助劑，可降低用堿量，縮短蒸煮時(shí)間。用途蒽醌絕大部分用于染料方面，但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生產(chǎn)以蒽醌為原料，經(jīng)磺化、氯化、硝化等，可得到范圍很廣的染料中間體，用于生產(chǎn)蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應(yīng)染料等，形成色譜全、性能好的染料類別。據(jù)統(tǒng)計(jì)，蒽醌染料有四百多個(gè)品種，在合成染料領(lǐng)域中占有很重要的地位。（2）用作造紙制漿蒸煮劑在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時(shí)間，提高紙漿得率，減少?gòu)U液負(fù)荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來(lái)越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費(fèi)量增長(zhǎng)得很快。蒽醌還有其他的應(yīng)用領(lǐng)域。蒽醌化合物可用于高濃度過(guò)氧化氫的生產(chǎn)；在化肥工業(yè)中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業(yè)中用作拔染助劑。用途有機(jī)合成中高級(jí)染中間體，如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等,可降低用堿量，縮短蒸煮時(shí)間。用作造紙制漿蒸煮劑在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時(shí)間,提高紙漿得率,減少?gòu)U液負(fù)荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來(lái)越多。生產(chǎn)方法在第一次世界大戰(zhàn)前，蒽醌產(chǎn)量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產(chǎn)方法。20世紀(jì)40年代發(fā)展了蒽的氣相催化氧化法。目前，在美國(guó)廣泛采用苯酐法。近年來(lái)，又發(fā)展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進(jìn)行氣相催化氧化，反應(yīng)器有固定床和硫化床兩種類型。我國(guó)蒽醌生產(chǎn)廠大多采用固定床反應(yīng)器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽，在熱風(fēng)管道中混合后通過(guò)固定床催化氧化的列管反應(yīng)器，總收率達(dá)80%-85%。原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來(lái)自煤焦油蒸餾，不含無(wú)機(jī)離子。氧化蒽醌的生產(chǎn)過(guò)程中，主要采用蒸餾和氣相催化氧化，沒(méi)有廢水廢氣產(chǎn)生，不會(huì)產(chǎn)生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競(jìng)爭(zhēng)優(yōu)勢(shì)。其缺點(diǎn)是原料精蒽受煤焦油產(chǎn)品的制約。2.苯酐法以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進(jìn)行付-克（Friedel-Crafts）反應(yīng)，然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國(guó)大多采用溶劑法，即以過(guò)量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應(yīng)溫度低、設(shè)備簡(jiǎn)單、副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)。缺點(diǎn)是污染嚴(yán)重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產(chǎn)成本高。我國(guó)合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額：苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發(fā)煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進(jìn)行縮合反應(yīng)、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發(fā)展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優(yōu)點(diǎn)，在日本和美國(guó)萘醌法已達(dá)到相當(dāng)規(guī)模，有發(fā)展前途。日本川崎公司使用此法生產(chǎn)。我國(guó)科研部門(mén)進(jìn)行過(guò)大量研究，雖然小式、中式均已成功，但未工業(yè)化生產(chǎn)。該法的缺點(diǎn)是萘醌和丁二烯本身價(jià)格較高，目前，由于反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究不夠，催化劑性能不佳，經(jīng)常出現(xiàn)床層飛溫?zé)?，操作彈性小?.苯乙烯法由苯乙烯先進(jìn)行二聚反應(yīng)，然后氧化成鄰苯酰基苯甲酸，再環(huán)合成蒽醌。該方法的優(yōu)點(diǎn)是原料易得，沒(méi)有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問(wèn)題，產(chǎn)品成本較低。但反應(yīng)條件較苛刻，技術(shù)復(fù)雜，設(shè)備要求高，是德國(guó)BASF研究的新成果，但目前還未放大到工業(yè)生產(chǎn)規(guī)模。此外，日本三井化學(xué)公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡(jiǎn)單、原料便宜，引起了人們的關(guān)注。生產(chǎn)方法精蒽氧化法氣相固定床氧化法將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進(jìn)入氧化室，在V2O5催化下于（389±2）℃下氧化，經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。液相氧化法將精蒽計(jì)量后加入反應(yīng)釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應(yīng)溫度105～110℃，將副產(chǎn)物NO排除，反應(yīng)6～8h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法將苯酐計(jì)量后加入反應(yīng)釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470℃，使混合氣通過(guò)硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法將計(jì)量的苯加入反應(yīng)釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反應(yīng)4h，一直通到CO壓力不再下降，反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。類別農(nóng)藥毒性分級(jí)低毒急性毒性口服-小鼠LD50:5000毫克/公斤;口服-大鼠LDL0:15000毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性明火高溫可燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,二氧化碳,霧狀水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)STEL5毫克/立方米 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
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