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4-二甲氨基吡啶(DMAP) |
CAS No.: |
1122-58-3 |
分子式: |
C7H10N2 |
分子量: |
122.17 |
備注: |
中文名稱4-二甲氨基吡啶(DMAP)中文同義詞伐昔洛韋相關物質G;對二甲氨基吡啶(4-二甲氨基吡啶;4,4-二甲氨基吡啶(DMAP);4-二甲胺吡啶;DMAP,4-二甲氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶,99%;DMAP4-二甲胺基吡啶;4-(二甲基氨)吡啶,99%,PRILLED英文名稱4-Dimethylaminopyridine英文同義詞AKOSBBS-00004314;AURORAKA-6495;26DCLPY;4-(Dimethylamino)pyridine,99%,prilled;4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINESOLUTION;4-(Dimethylamino)pyridine,ReagentPlus,99%;N,N’-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE;4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesisCAS號1122-58-3分子式C7H10N2分子量122.17EINECS號214-353-5相關類別吡啶;氨基酸;耦合試劑;中間體;?;惔呋瘎?雜環(huán)砌塊;縮合試劑;化學試劑;通用試劑;其他生化試劑;其他原料;化工原料-1;吡啶及其衍生物;保護氨基酸;醫(yī)藥原料;原料藥;胺;其他試劑;原料;有機酸;食品添加劑;工業(yè)原料;4-二甲胺基吡啶;N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;生化試劑;?;呋瘎?化工中間體;其他化工產(chǎn)品;有機化工原料;產(chǎn)品;農(nóng)藥中間體;有機化工原料;催化劑;化工原料;雜質對照品;Pyridine;Heterocycles;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyridinesderivates;OtherReagents;Biochemistry;Condensation&ActiveEsterification;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;MaterialsScience;Bases&RelatedReagents;FluorescentLabels&Indicators;Nucleotides;Amines;Aromatics;生物化工;香精香料;產(chǎn)品-醫(yī)藥產(chǎn)品;標準品;中間體-其他中間體;試劑多肽;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;系列1;化工中間體;助劑;化工產(chǎn)品-有機化工;吡啶類;化學原料;化工原料-催化劑;對照品;無機化學;bc0001;有機原料;有機化工原料-有機催化劑Mol文件1122-58-3.mol結構式4-二甲氨基吡啶(DMAP)性質熔點112°C沸點162°C密度0.906g/mLat25°C蒸氣壓0.169hPaat20°C折射率n20/D1.431閃點110°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度溶于甲醇,溶解度為50mg/mL,澄清形態(tài)顆粒狀的酸度系數(shù)(pKa)pKa(20°):9.7顏色灰白色至黃色PH值11(60g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)特異氣味酸堿指示劑變色ph值范圍9.7(10%aqsoln)水溶解性76g/L(25oC)Merck14,3389BRN110354穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、氧化劑不相容。LogP1.34at25℃CAS數(shù)據(jù)庫1122-58-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息4-Pyridinamine,N,N-dimethyl-(1122-58-3)EPA化學物質信息4-(Dimethylamino)pyridine(1122-58-3)4-二甲氨基吡啶(DMAP)用途與合成方法簡介4-二甲氨基吡啶,常用簡稱DMAP,是一種超強親核的?;饔么呋瘎?。其結構上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振,能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻,低反應性的醇和胺/酸的?;?酯化反應,其活性約為吡啶的104~106倍。?;D移是自然界和有機合成中常見的轉化,其中手性DMAP是常見的不對稱?;D移催化劑。自1996年,Vedejs和Fu小組分別報道中心手性和面手性的DMAP催化劑以來,手性DMAP催化劑得到了極大的發(fā)展,各種中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陸續(xù)報道,且在許多不對稱?;D移反應中得到了很好的應用。性質4-二甲氨基吡啶(DMAP)為無色固體,溶于大多數(shù)有機溶劑,例如:甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。國內(nèi)外試劑公司均有銷售。該試劑比較穩(wěn)定,可在室溫下儲存。對皮膚有刺激Chemicalbook性和腐蝕性。實驗室通過4-取代(Cl,OPh,SO3H,OSiMe3)吡啶與二甲基胺共熱來制備。應用4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑,在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?;?、烷基化、醚化等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果?!耙诲伔ā焙铣?-二甲氨基吡啶以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺為主要原料,一鍋法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工藝條件為:反應物配料比m(4-氰基吡啶)/m(2-乙烯基吡啶)=1.5,使用塒(NaOH)=40%的水溶液回流2h裂解中間體,反應產(chǎn)率達87.4%。目標化合物通過IR、^1HNMR及MS確認?!咀髡摺筷悋鴱V趙欣張大永【機構】南京工業(yè)大學制藥與生命科學學院,江蘇南京210009南京師范大學化學與環(huán)境科學學院,江蘇南京210097酯化催化劑4-二甲氨基吡啶是一處廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑,在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?;?、烷基化、醚化及酯化等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高效率有極基明顯的效果。為催化劑時?;瘎┳詈脼樗狒?,并且是在有機堿的環(huán)境中。丁二酸與低級醇的酯化可在過量醇中進行,硫酸或強酸性陽離子交換樹脂催化即可,但不分水的話,影響轉化率。超強親核的?;饔么呋瘎?-4-二甲氨基吡啶4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑,其結構上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振,能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的?;柞;?、磺?;⑻减;┓磻?,其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的?;⑼榛?、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優(yōu)點表現(xiàn)在:催化劑用量小,通常只需反應底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可,反應產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和;反應條件溫和,一般室溫下即可進行反應,節(jié)約能源;溶媒選擇范圍廣,在極性、非極性有機溶劑均可進行;反應時間短,用吡啶長時間反應,而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應,因而大大提高了勞動生產(chǎn)率;收率高,如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達80-90%,從而可提高反應收率和產(chǎn)品質量并簡化工藝;副反應少,氣味小,三廢少;由于DMAP優(yōu)良的催化性能,被稱為“超級催化劑”,它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學制藥行業(yè)已成功將其應用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中,改善了工藝條件,并取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外,還廣泛地應用于復雜天然產(chǎn)物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙?;琈UGINEICACID全合成中的乙?;蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在農(nóng)藥生產(chǎn)上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度,在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷?;磻挠袡C磷合成中,作用相當顯著?;瘜W性質白色結晶粉末用途4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑,在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?;⑼榛?、醚化等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果。用途用作超強親核的?;饔么呋瘎┯猛觉セ磻械母咝Т呋瘎┯猛緩V泛用于化學合成的催化劑,在有機藥物合成、農(nóng)藥、染料、食品添加劑等合成的?;?、羰基化、醚化及酯化等。4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑,其結構上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振,能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的?;柞;?、磺?;?、碳?;┓磻浠钚约s為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的?;?、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的用途一種用于?;磻母咝Т呋瘎┥a(chǎn)方法將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應物用水漂洗,加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫,攪拌下加入氫氧化鈉水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑,剩余物用沸騰的己烷提取,熱濾,濃縮,結晶,得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。 |
結構式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機: |
15102708508 |
傳 真: |
18995560451 |
Q Q: |
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