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2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 |
CAS No.: |
2564-83-2 |
分子式: |
C9H18NO |
分子量: |
156.25 |
備注: |
中文名稱2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物中文同義詞2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基;四甲基哌啶氧化物;TEMPO2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,FREERADICAL,98+%;四甲基哌啶氧自由基,98+%;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基;四甲基哌啶氧;2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)英文名稱TEMPO英文同義詞2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperinedinyloxy;TEMPO,FREERADICAL;TEMPO;2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxy;2,2’,6,6’-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidine1-oxideCAS號(hào)2564-83-2分子式C9H18NO*分子量156.25EINECS號(hào)219-888-8相關(guān)類別醫(yī)藥原料;高效阻聚劑,將醇直接氧化成酸。在糖化學(xué)和核苷化學(xué)上有較廣的應(yīng)用。;生化試劑;氧化物;常規(guī)有機(jī)化工類;原料藥;合成材料中間體;醫(yī)用原料;化學(xué)試劑;有機(jī)化工原料;有機(jī)中間體;化工中間體;AnalyticalChemistry;Environmentally-friendlyOxidation;ESRSpectrometry;Oxidation;RedoxCatalysts(Environmentally-friendlyOxidation);SpinLabels;SyntheticOrganicChemistry;哌啶;雜環(huán)砌塊;光穩(wěn)定劑;通用試劑;FineChemical;催化劑;其他生化試劑;中間體;生化試劑-其他化學(xué)試劑;基礎(chǔ)原料;化工原料;其他原料;有機(jī)中間體;有機(jī)化學(xué);化工助劑;系列1Mol文件2564-83-2.mol結(jié)構(gòu)式2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物性質(zhì)熔點(diǎn)36-38°C(lit.)沸點(diǎn)193°C密度1g/cm3蒸氣壓0.4hPa(20°C)折射率1.4350(estimate)閃點(diǎn)154°F儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度9.7g/l形態(tài)粉末顏色黃色到綠色PH值8.3(9g/l,H2O,20℃)水溶解性Solubleinallorganicsolvents.Insolubleinwater.Merck14,9140BRN1422418穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。冷藏。InChIKeyRVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)2564-83-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息1-Piperidinyloxy,2,2,6,6-tetramethyl-(2564-83-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Piperidinyloxy,2,2,6,6-tetramethyl-(2564-83-2)2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物用途與合成方法理化性質(zhì)2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,縮寫為TEMPO,是一種哌啶類的氮氧自由基。TEMPO為橘紅色易升華結(jié)晶或液體,易溶于水、乙醇和苯等溶劑。其具有捕獲自由基和猝滅單線態(tài)氧的功能,且是一種非常有效的氧化催化劑,能將伯醇氧Chemicalbook化為醛、仲醇氧化為酮。由于四個(gè)甲基的位阻效應(yīng),TEMPO對(duì)光熱均較為穩(wěn)定是一種非常有效的氧化催化劑,能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產(chǎn)率高、選擇性好、穩(wěn)定性良好、可循環(huán)使用等特點(diǎn)。(ChemicalBook彤彤編輯)主要應(yīng)用使用TEMPO催化氧化纖維素被認(rèn)為是一種有效的方法。它能使木質(zhì)纖維素纖維結(jié)構(gòu)在其懸浮液反應(yīng)體系中被充分氧化,為后續(xù)機(jī)械解離建立良好的基礎(chǔ)條件。TEMPO是一種水溶性的穩(wěn)定硝酰自由基。可以被用于將多糖的伯羥基選擇性地催化氧化,使之轉(zhuǎn)化為羧基。當(dāng)前研究表明,4-H-TEMPO媒介體系催化氧化木質(zhì)纖維素的過程中。C6位上的伯醇羥基能被選擇性地氧化成醛基并進(jìn)一步氧化為羧基。在水懸浮液中,通過溫和的機(jī)械處理,經(jīng)過TEMPO選擇性氧化的木質(zhì)纖維能夠被分解成單根的纖維素納米纖絲。即TEMPO氧化纖維素納米纖絲(TOCNFs)。這是因?yàn)槔w維表面引入的高密度羧基在水中帶陰離子電荷。因此在水中它們之間的靜電斥力能有效作用于纖維素納米纖絲之間并促進(jìn)其有效解離。TEMPO媒介氧化處理體系制備TOCNFs具有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。其反應(yīng)條件溫和,原料廉價(jià)易得,綠色環(huán)保,且制得的TOCNFs直徑更加均勻,力學(xué)性能優(yōu)異,吸引了大批學(xué)者的廣泛關(guān)注。但其制備過程中仍然不可避免的存在一些問題,需要廣大科研愛好者和工作人員的不懈努力,使其獲得更大的研究用途。用途TEMPO在化學(xué)、生物學(xué)、食品工業(yè)、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域都有較為廣泛的應(yīng)用。它具有捕獲自由基、猝滅單線態(tài)氧和選擇性氧化等功能。在高分子化學(xué)中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩(wěn)定劑,也能與活性鏈自由基結(jié)合為共價(jià)休眠種。共價(jià)休眠種可再均裂為鏈自由基,再增長(zhǎng)。在有機(jī)合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應(yīng)的催化劑,用于將伯醇氧化為醛,具高選擇性,不再氧化至羧酸;將仲醇氧化為酮。TEMPO/NaClO/NaBr是一個(gè)可以循環(huán)再生的氧化體系,其中真正的氧化劑是NaClO將TEMPO氧化生成的中間體N-oxoammonium離子,伯羥基親核進(jìn)攻該離子,羥基被氧化為羧基,該離子則轉(zhuǎn)變?yōu)榱u胺,羥胺再經(jīng)共氧化劑氧化為N-oxoammonium離子,如此循環(huán)下去。其它含有TEMPO的氧化體系也有很多?;瘜W(xué)反應(yīng)TEMPO=四甲基六氫吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一種很穩(wěn)定的氮氧自由基,在此氧化反應(yīng)中充當(dāng)催化劑。TEMPO是一種很強(qiáng)烈的氧化劑,同樣毒性也很大,可能和底物中的共軛結(jié)構(gòu)和孤立雙鍵發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)中需要使用化學(xué)計(jì)量的TEMPO。反應(yīng)機(jī)理和NMO的氧化過程類似,這里是幾個(gè)例子:(1)反應(yīng)不會(huì)破壞α-C上的手性ref.2(2)區(qū)域選擇的二醇的氧化:制備(1)取適量2.2.6.6-四甲基哌啶,加入催化劑和甲醇混合均勻,2.2.6.6-四甲基哌啶與催化劑、甲醇的質(zhì)量:質(zhì)量:體積比為(8~10):2:3;(2)將混合物加熱至50~70℃(優(yōu)選50-60℃),滴加入雙氧水反應(yīng),雙氧水的滴加量為2.2.6.6-四甲基哌啶的6~7倍;(3)將反應(yīng)結(jié)束后的溶液過濾,濾液用乙酸丙酯萃取,乙酸丙酯相進(jìn)行蒸餾脫除乙酸丙酯,然后冷卻降溫,離心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。用途是一種高效阻聚劑用途將醇直接氧化成酸。在糖化學(xué)和核苷化學(xué)上有較廣的應(yīng)用。用途接觸反應(yīng)氧化劑,用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛??傊?,銅/TEMPO用于1位醇生成醛的接觸反應(yīng)。用途穩(wěn)定的硝基氧基,用于控制活性聚合 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機(jī): |
15102708508 |
傳 真: |
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Q Q: |
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