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2-氨基-4-溴吡啶
CAS No.: 84249-14-9
分子式: C5H5BrN2
分子量: 173.01
備注: 中文名稱2-氨基-4-溴吡啶中文同義詞4-溴吡啶-2-胺;2-氨基-4-溴吡啶(1個月);2-氨-4-溴-基吡啶;2-氨基-4-溴吡啶,98%;2-氨基-4-溴吡啶;2-氨基-4-溴吡啶5G;2-氨基-4-溴吡啶2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;2-氨-4-溴砒啶英文名稱2-Amino-4-bromopyridine英文同義詞2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;4-BROMOPYRIDIN-2-AMINE;4-BROMO-PYRIDIN-2-YLAMINE;AKOSBBS-00001381;AURORA23224;OTAVA-BBBB7110952492;4-Bromo-2-aminopyridine;2--4-aMinopyridinebroMideCAS號84249-14-9分子式C5H5BrN2分子量173.01EINECS號640-931-5相關(guān)類別吡啶類系列;雜環(huán)系列;雜環(huán)砌塊;醫(yī)藥中間體;吡啶;吡啶類;含硫化合物;通用試劑;氨基酸衍生化合物;吡啶類衍生物;化工原料;合成材料中間體;有機化學;HeterocyclicSeries;pharmacetical;Pyridineseries;Amines;Pyridines;Pyridine;Organohalides;NucleotidesandNucleosides;Bases&RelatedReagents;Nucleotides;Aromatics;Heterocycles;intermediateMol文件84249-14-9.mol結(jié)構(gòu)式2-氨基-4-溴吡啶性質(zhì)熔點142-146°C沸點268.2±20.0°C(Predicted)密度1.710±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)酸度系數(shù)(pKa)5.72±0.11(Predicted)形態(tài)固體顏色灰白色至米色InChIKeyBAQKUNMKChemicalbookVAPWGU-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫84249-14-9(CASDataBaseReference)2-氨基-4-溴吡啶用途與合成方法概述2-氨基-4-溴吡啶,又名4-溴-2-氨基吡啶,由于分子中溴原子、氨基可以繼續(xù)生化引入其它官能團,可以設計和合成很多新穎多樣的雜環(huán)化合物,因此,2-氨基-4-溴吡啶是一種應用廣泛的醫(yī)藥中間體。用途2-氨基-4-溴吡啶是可用于有機合成的化合物。制備CN201510652275.8提供一種新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法,該方法原料成本低廉,收率高,反應操作簡單,三廢處理方便,易于實現(xiàn)工業(yè)化。包括以下步驟:(1)酯化反應:4-溴吡啶鹽酸鹽酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品;(2)氨化反應:4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品經(jīng)氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺;(3)霍夫曼降解反應:4-溴吡啶-2-甲酰胺經(jīng)霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶;第一步:于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯,降溫至0度,機械攪拌下滴加雙氧水,滴加過程控制溫度0度以下,滴完放置待用;于200升反應釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶鹽酸鹽游離后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶鹽酸鹽,溶于30升水中,用碳酸氫鈉調(diào)PH至8,用50升二氯甲烷分三次萃取),硫酸亞鐵和濃度為50wt%的硫酸水溶液,攪拌下降溫至零下10度,滴加之前20升反應瓶中制好的試劑,滴加過程溫度控制在零下10度到0度之間,滴完保溫攪拌一小時,TCL檢測反應結(jié)束,將反應體系加入100升水中,充分攪拌30分鐘,分液,反復此操作,至水相無色,有機相濃縮,得到粗品8.5公斤,為棕紅色液體A,不需純化,直接用于下一步。第二步:將8.5公斤A分批加入35升氨水中,甲烷攪拌過夜,離心,得到粗品用乙酸乙酯泡洗,離心,得到酰胺4.5公斤;第三步:于50升反應釜中加入水,氫氧化鈉,攪拌下降溫到0度,滴加溴素,滴完降溫至零下10度,分批加入酰胺,加完保溫攪拌一個小時,然后加熱至80度反應一個小時,TCL檢測至反應結(jié)束,降至室溫,離心,得到粗品,用甲苯結(jié)晶,得到純品1.5公斤。
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