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香豆素
CAS No.: 91-64-5
分子式: C9H6O2
分子量: 146.14
備注: 中文名稱香豆素中文同義詞2H-1-苯并吡喃-2-酮(香豆素);香豆素,99%;香豆素(標準品);COUMARIN香豆素;1,2-苯并吡喃;鄰羥基桂酸內(nèi)酯;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌哢英文名稱Coumarin英文同義詞TIMTEC-BBSBB000094;O-HYDROXYCINNAMICACIDLACTONE;TONKABEANCAMPHOR;5,6-BENZO-2-PYRONE;AKOS212-75;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE;2H-1-BENZOPYAN-2-ONE;1,2-BENZOPYRONECAS號91-64-5分子式C9H6O2分子量146.14EINECS號202-086-7相關類別食品添加劑;小分子抑制劑;香精;化工中間體;煙用香精;生化試劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;分析試劑標準品;有機化工原料;生化試劑-色素類;化學試劑;香豆素;植提標準品;中藥對照品;標準品;雜環(huán)砌塊;色素類;植物提取物;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;對照品;有機砌塊;香精香料;標準品-中藥標準品;木脂素;標準品-中藥標準品;日化原料;化工原料;食品添加劑,香料;添加劑,香精,香料;體外研究產(chǎn)品-體外代謝標準品;單體香料;通用生化試劑-生物染色劑與化學指示劑;固體香料;1ADME產(chǎn)品-體外代謝標準品;香精原料;FINEChemical&INTERMEDIATES;Food&FeedADDITIVES;Coumarins;Coumarin;NaturalPlantExtract;Aromatics;Heterocycles;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;Fluorescent;bc0001Mol文件91-64-5.mol結(jié)構式香豆素性質(zhì)熔點68-73°C(lit.)沸點298°C(lit.)密度0.935蒸氣壓0.01mmHg(47°C)折射率1.5100(estimate)閃點162°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度1.7g/l形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末顏色白色酸堿指示劑變色ph值范圍Non’uorescence(9.5)tolightgreen’uorescence(10.5)氣味(Odor)10.00%的二丙二醇溶液。甜干草味香型tonka水溶解性1.7g/L(20oC)最大波長(λmax)275nmMerck14,2562BRN383644主要應用colorfilter,organicelectroluminescentdevices,liquidcrystaldisplays,fieldemissiondisplays,inks,nickelplating,detergents,deodorantforshoes,petroleumproducts,cigarettes,personalcareproducts,cosmetics,sunscreencream,perfumes,nucleicacidsequencing,antiinflammatoryagent,treatmentofcancer,neurotransmissiondisorders,bleedingdisorChemicalbookders,cerebrovasculardisease,thrombosis,hemorrhoids,rheumaticdisease,arthriticdisease,epilepsy,vaginitis,painkiller,teethwhiteningagent,skinwhiteningagent,woundhealingpromoterInChIKeyZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-NLogP1.39at25℃CAS數(shù)據(jù)庫91-64-5(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Coumarin(91-64-5)(IARC)致癌物分類3(Vol.Sup7,77)2000EPA化學物質(zhì)信息Coumarin(91-64-5)香豆素用途與合成方法性狀白色晶體作用香豆素是一種重要的香料,常用作定香劑。用于配制香水和花露水香精,也用作香煙、橡膠制品、塑料制品等的增香劑。在德國,香豆素被禁止作為煙草添加劑。來源香豆素可從零陵香豆(原產(chǎn)于圭亞那)提取,或用化學合成法制備。香豆素是一大類存在于植物中香豆素類化合物的母核,除零陵香豆外,天然存在于許多可食用植物中,如草莓、黑醋栗、杏和櫻桃以及草藥肉桂或決明子中。用途香豆素主要用于香皂及各種洗滌劑的調(diào)合香料中,為調(diào)合香料的主要成份,也可作電鍍光亮劑?;瘜W性質(zhì)具有升華性的白色性結(jié)晶,有香茅香氣,并略有藥香香韻。不溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。用途用于制造香料,作為定香劑,也用于電鍍工業(yè)用途香豆素是于1820年在黑香豆中發(fā)現(xiàn)的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力氣息,留香長久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過程中,苷在發(fā)酵分解時生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點之類有調(diào)味,加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅(或鎘、鎳)的電鍍液中加入香豆素,可減少鍍層起孔,增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多種其他化學品的原料。香豆是一大類衍生物的母體。這些衍生物中有些存在于自然界,有些則通過合成方法制得。用途熒光指示劑。生產(chǎn)方法(1)由水楊醛經(jīng)珀金(Perkin)反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結(jié)晶,在50℃干燥得成品。(2)由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變?yōu)?CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經(jīng)由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化,至含氯量約為37%,相當于每個甲酚的側(cè)鏈上含有兩個氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應得到香豆素,該法收率相當高。類別有毒物質(zhì)毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50293毫克/公斤;口服-小鼠LD50:196毫克/公斤可燃性危險特性可燃;火場分解有毒氮氧化物煙霧儲運特性庫房低溫,通風,干燥;與食品原料分開存放滅火劑水,二氧化碳,干粉,砂土
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