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5-氯-2-甲氧基苯甲酸
CAS No.: 3438-16-2
分子式: C8H7ClO3
分子量: 186.59
備注: 中文名稱5-氯-2-甲氧基苯甲酸中文同義詞5-氯-2-甲氧基苯甲酸,99%;5-氯鄰茴香酸;5-氯-2-甲氧基苯甲酸;5-氯-2-甲氧基苯甲酸10G;5-氯-2-甲氧基苯甲酸,98%+;格列本脲雜質(zhì);2-甲氧基-5-氯苯甲酸;格列本脲雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品英文名稱5-Chloro-2-methoxybenzoicacid英文同義詞2-Carboxy-4-chloroanisole;5-Chloro-N-(2-phenylethyl)-2-MethoxybenzaMide;GlyburideIMP;RARECHEMALBO0576;5-Chloro-o-anisicacid,99%;2-METHOXY-5-CHLOROBENZOICACID;5-CHLORO-2-METHOXYBENZOICACID;5-CHLORO-2-ANISICACIDCAS號3438-16-2分子式C8H7ClO3分子量186.59EINECS號222-343-7相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;心腦血管;合成;中間體;5-氯-2-甲氧基苯甲酸;化工中間體工業(yè)原料;有機(jī)化學(xué);有機(jī)化工原料;雜質(zhì)對照品;化工原料;APIIntermediate;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;Organicacids;(intermediateofglibenclamide);Miscellaneous;Acids&Esters;Anisoles,AlkyloxyCompounds&Phenylacetates;ChlorineCompoundsMol文件3438-16-2.mol結(jié)構(gòu)式5-氯-2-甲氧基苯甲酸性質(zhì)熔點(diǎn)98-100°C(lit.)沸點(diǎn)150-152C密度1,259g/cm折射率1,544-1546儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿、Chemicalbook甲醇酸度系數(shù)(pKa)3.72±0.10(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色至類白色LogP2.368(est)CAS數(shù)據(jù)庫3438-16-2(CASDataBaseReference)5-氯-2-甲氧基苯甲酸用途與合成方法應(yīng)用5-氯-2-甲氧基苯甲酸作為合成格列苯脲的中間體。格列本脲作為一種降糖藥,適用于單用飲食控制療效不滿意的輕,中度Ⅱ型糖尿病,病人胰島B細(xì)胞有一定的分泌胰島素功能,并且無嚴(yán)重的并發(fā)癥。制備方法一、將30%氫氧化鈉溶液350kg、5-氯水楊酸30kg依次加入到反應(yīng)罐中,攪拌均勻后,滴加硫酸二甲酯85kg,升溫至30℃,反應(yīng)3個(gè)小時(shí),后加熱至98℃,回流4個(gè)小時(shí),用30%鹽酸酸化至pH=5,攪拌1個(gè)小時(shí),加30%鹽酸繼續(xù)酸化至pH=2,共消耗鹽酸40kg,攪拌兩個(gè)小時(shí)后,甩濾,得到5-氯-2-甲氧基苯甲酸濕品,將濕品置于烘箱內(nèi),在35℃干燥,得5-氯-2-甲氧基苯甲酸粗品27.7kg,收率85.40%。方法二、在500ml反應(yīng)瓶中加入鄰甲氧基苯甲酸76g(0.5mol)及100ml二氯甲烷,攪拌使其溶解,控溫度10~15℃滴加硫酰氯81g(0.6mol)進(jìn)行氯化,硫酰氯滴加完畢保持10~15℃保溫10min,加入200ml的水洗滌,分出有機(jī)相,減壓蒸除二氯甲烷得5-氯-2-甲氧基苯甲酸粗品87.7g,175克50%酒精重結(jié)晶干燥后得白色結(jié)晶84.9g。收率≥91%。質(zhì)量指標(biāo):外觀:白色結(jié)晶,熔點(diǎn):98.5~100.2℃,含量:≥99.5%(HPLC)。用途醫(yī)藥中間體。生產(chǎn)方法水楊酸經(jīng)氯化、甲基化而得。將水楊酸溶于氯苯中,在日光燈照射下,在55-80℃通氯。氯化結(jié)束,冷卻,過濾,干燥,得5-氯水楊酸。將其加入氫氧化鈉溶液中,攪拌下滴加硫酸二甲酯,并續(xù)加氫氧化鈉溶液使反應(yīng)液pH在10-12,保持溫度在35℃以下。加畢,于26-35℃保溫8h。趁熱過濾,濾液用15%鹽酸調(diào)節(jié)pH至2-3,放冷、過濾、洗滌、干燥得5-氯-2-甲氧基苯甲酸。
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