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菜油甾醇 |
CAS No.: |
474-62-4 |
分子式: |
C28H48O |
分子量: |
400.68 |
備注: |
中文名稱(chēng)菜油甾醇中文同義詞菜油甾醇;(3Β,24R)-麥角甾-5-烯-3-醇;24[R]-麥角甾-5烯-3Β-醇;蕓苔甾醇;菜油甾醇?,>98%;CAMPESTEROL菜油甾醇;菜油甾醇,來(lái)源于油菜種子;喜樹(shù)酯英文名稱(chēng)CAMPESTEROL英文同義詞(24R)-5-Ergosten-3beta-ol;(24R)-Methylcholest-5-en-3beta-ol;24alpha-Methylcholesterol;Campesterin;DELTA5-24-Isoergosten-3beta-ol;Ergost-5-en-3beta-ol,(24R)-;Ergost-5-en-3-ol;Ergost-5-en-3-ol,(3beta,24R)-CAS號(hào)474-62-4分子式C28H48O分子量400.69EINECS號(hào)207-484-4植物來(lái)源大豆相關(guān)類(lèi)別標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品;中藥對(duì)照品;植物提取物;合成;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-碳水化合物類(lèi);類(lèi)胡蘿卜素;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;chemicalreagent;Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabelledCompounds;Pharmaceuticals;Steroids;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextractMol文件474-62-4.mol結(jié)構(gòu)式菜油甾醇性質(zhì)熔點(diǎn)156-160°C比旋光度D23-33°(22.5mgin5mlchloroform)沸點(diǎn)463.29°C(roughestimate)密度0.98±0.1g/cm3(20oC760Torr)折射率1.5100(estimate)儲(chǔ)存條件-20°C溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶、超聲處理)酸度系數(shù)(pKa)15.03±0.70(Predicted)形態(tài)結(jié)晶顏色白色Merck13,1736BRN3216975InChIKeySGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-NLogP9.972(est)菜油甾醇用途與合成方法植物甾醇菜油甾醇是一種植物甾醇,是甾體藥物(孕酮、雄烯二酮、氫化可的松等)的一種重要合成前體,也是植物來(lái)源的主要甾醇之一。其與動(dòng)物來(lái)源的主要甾醇(膽固醇)的結(jié)構(gòu)僅在C24位多出一個(gè)甲基,與微生物來(lái)源的主要甾醇(麥角甾醇)的區(qū)別在于C7~8和C22~23位是飽和單鍵。菜油甾醇可作為一種植物甾醇用于檢測(cè)其對(duì)乳腺癌細(xì)胞中肝臟X受體α(LXRA)轉(zhuǎn)錄激活的影響。它可在液相色譜多反應(yīng)監(jiān)測(cè)(LC-MRM)分析中作為甾醇標(biāo)準(zhǔn)品用于生成校準(zhǔn)曲線(xiàn)。生物活性Campesterol是一種植物甾醇,具有降膽固醇和抗癌作用。靶點(diǎn)HumanEndogenousMetabolite體外研究Campesterolshowsaweakcytotoxicityinnon-proliferatinghumanumbilicalveinendothelialcells(HUVECs).Withinthenon-cytotoxicChemicalbookconcentrationrange,campesterolsignificantlyinhibitsthebFGF-inducedproliferationandtubeformationofHUVECsinaconcentration-dependentmanner,whileitdoesnotaffectthemotilityofHUVECs.50μg/mLofcampesteroldecreasesthecellviabilityuptoabout56%ofcontrol(IC50ofover50μg/mL).體內(nèi)研究CampesteroleffectivelydisruptsthebFGF-inducedneovascularizationinchickchorioallantoicmembrane(CAM)invivo.化學(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于淡竹葉及根莖(白茅根)油菜種子、烤煙煙葉、白肋煙煙葉、玉米須。用途用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等藥理藥效:降低膽固醇,抗癌等活性生產(chǎn)方法重組釀酒酵母生物合成菜油甾醇:首先通過(guò)生物信息學(xué)分析,篩選了10種不同來(lái)源的7-脫氫膽固醇還原酶DHCR7,并采用CRISPR/Cas9基因編輯技術(shù)將釀酒酵母(Saccharomycescerevisiae)內(nèi)源的ERG5基因替換成不同來(lái)源的DHCR7基因,構(gòu)建了菜油甾醇合成菌株。結(jié)果發(fā)現(xiàn)整合來(lái)源于PangasianodonhypophthalmusDHCR7的菌株Zw507表現(xiàn)出最高的菜油甾醇的產(chǎn)量216.93mg/L。進(jìn)一步篩選了10種酵母內(nèi)源啟動(dòng)強(qiáng)度較強(qiáng)的啟動(dòng)子來(lái)與PhDHCR7基因進(jìn)行組合,結(jié)果顯示以TEF1p為啟動(dòng)子時(shí)菜油甾醇的產(chǎn)量最高可達(dá)253.35mg/L。為了進(jìn)一步提高菜油甾醇產(chǎn)量,增加了DHCR7表達(dá)盒在酵母基因組上的拷貝數(shù)。當(dāng)拷貝數(shù)為3個(gè)時(shí),菜油甾醇的產(chǎn)量達(dá)到最高302.27mg/L。最終,通過(guò)5L發(fā)酵罐進(jìn)行補(bǔ)料分批發(fā)酵,實(shí)現(xiàn)了916.88mg/L菜油甾醇產(chǎn)量。該菌株可作為后續(xù)甾體藥物生物合成的優(yōu)良底盤(pán)細(xì)胞。釀酒酵母體內(nèi)菜油甾醇生物合成途徑參考資料[1]周武林,高惠芳,吳玉玲,etal.重組釀酒酵母生物合成菜油甾醇[J].化工學(xué)報(bào),2021,72:4314-4324.[2]周玉杰.高速逆流色譜法分離β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J].精細(xì)化工,2002:183-185.[3]P.JAINS.B.IsolationofLupeol,StigmasterolandCampesterolfromPetroleumEtherExtractofWoodyStemofWrightiatinctoria[J].AsianJournalofPlantSciences,2010,91:163-167.DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.[4]MAFRKKILTAM.Plasmalathosterolandcampesterolindetectionofilealdysfunction.[J].ScandinavianJournalofGastroenterology,1988,231:19-25.DOI:10.3109/00365528809093841. |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編: |
430000 |
電 話(huà): |
18995560451 |
手 機(jī): |
15102708508 |
傳 真: |
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Q Q: |
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網(wǎng) 址: |
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