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6-羥基吲哚 |
| CAS No.: |
2380-86-1 |
| 分子式： |
C8H7NO |
| 分子量： |
133.15 |
| 備注： |
中文名稱6-羥基吲哚中文同義詞6-羥基吲哚;吲哚醇;6-羥基吲哚,98%;吲哚醇,6-羥基吲哚;吲哚醇標準品;6-羥基吲哚(97%);6-羥基-1H-吲哚;1H-吲哚-6-醇英文名稱6-Hydroxyindole英文同義詞1H-INDOL-6-OL;6-INDOLOL;6-HYDROXYINDOLE;INDOLOL;5.7-dichloroindole2380-86-1;6-Hydroyindole;6-Hydroxy-1H-indole95%;6-HydroxyindoleinstockFactoryCAS號2380-86-1分子式C8H7NO分子量133.15EINECS號417-020-4相關(guān)類別吲哚類;醫(yī)藥中間體;有機原料;鹵素和酚;雜環(huán)砌塊;標準品;有機砌塊;吲哚;雜環(huán)類化合物;中間體;植物提取物;對照品-中藥對照品;標準品-中藥標準品;blocks;IndolesOxindoles;Indolesandderivatives;Heterocyclesseries;Indoline&Oxindole;Indoles;Indole;Heterocycle-Indoleseries;分析試劑-對照品;化工原料Mol文件2380-86-1.mol結(jié)構(gòu)式6-羥基吲哚性質(zhì)熔點125-128°C沸點343.2±15.0°C(Predicted)密度1.327±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件Sealedindry,2-8°C溶解度可溶于氯仿（輕微，加熱），甲醇（輕微）酸度系數(shù)(pKa)10.07±0.40(Predicted)形態(tài)閃亮結(jié)晶粉末顏色白色至類白色InChIKeyXAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫2380-86-1(CASDataBaseReference)6-羥基吲哚用途與合成方法制備6-羥基吲哚是一種有機中間體，可由4-甲基-3-硝基苯酚為原料，通過三步反應(yīng)制備得到。稱取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反應(yīng)液攪拌20分鐘后再加入溴芐(1Chemicalbook4.3mL，0.12mol)，然后反應(yīng)混合液室溫攪拌過夜。最終反應(yīng)液用水稀釋后再用乙酸乙酯萃取，分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物用正己烷和乙醚混合溶劑超聲洗滌，得到黃色固體為中間體1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反應(yīng)。將上述所得中間體1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分別加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反應(yīng)混合液在氮氣氛圍下加熱至120℃并攪拌反應(yīng)3小時。最終反應(yīng)液冷卻至室溫并用飽和氯化鈉水溶液稀釋，乙酸乙酯萃取。分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物直接溶于THF(50mL)，加入適量10％Pd-C，反應(yīng)液用氫氣球脫氣并在氫氣氛圍下反應(yīng)過夜。最終反應(yīng)液用硅藻墊過濾，濾液旋干，所得殘留物用硅膠柱純化，得到中間體1-2(1.35g，收率49％)。將上述中間體1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氫化鈉(1.4g，22.60mmol)，然后反應(yīng)液在氮氣氛圍下室溫攪拌反應(yīng)3小時。最終反應(yīng)液用飽和氯化銨淬滅并濃縮，殘留液溶于乙酸乙酯，分別用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物用硅膠柱純化，得到中間體1，6-羥基吲哚(0.61g，收率60％)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。生物活性6-Hydroxyindole(1H-indol-6-ol)是一種內(nèi)源性的有效且持久的OATP1B1的抑制劑，其IC50值約為10μM。靶點TargetValueOATP1B1(Cell-freeassay)10μM化學性質(zhì)類白色固體，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于合成。用途用于有機合成 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
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