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四烯甲萘醌
CAS No.: 863-61-6
分子式: C31H40O2
分子量: 444.65
備注: 中文名稱四烯甲萘醌中文同義詞維生素K2,四烯甲萘醌;甲萘醌4;維生素K2(20);四烯甲萘醌(MENATETRENONE、維生素K2(20)、MK-4);四烯甲萘醌/維生素K2;四烯甲萘醌/維生素K2標(biāo)準(zhǔn)品;維生素K2;2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二酮英文名稱Menatetrenone英文同義詞MENATETRENONE;MENAQUINONE4;MENAQUINONE;1,4-naphthoquinone,2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen;2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)-1,4-naphthoqu;2-methyl-3-trans-tetraprenyl-1,4-naphthoquinone;e3100;k2(sub20)CAS號863-61-6分子式C31H40O2分子量444.65EINECS號863-061-6相關(guān)類別合成;維生素;醫(yī)藥原料;營養(yǎng)強化劑;其他化工產(chǎn)品;化學(xué)試劑;生物化學(xué);醫(yī)藥原材料;原料藥;化工中間體-化學(xué)試劑;醫(yī)用原料;原料;日用化學(xué)品;Vitaminsandderivatives;Osteoporosis;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Aromatics;通用生化試劑-維生素;化工;有機化工原料;維生素系列優(yōu)勢產(chǎn)品;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)Mol文件863-61-6.mol結(jié)構(gòu)式四烯甲萘醌性質(zhì)熔點350C沸點494.59°C(roughestimate)密度1.0461(roughestimate)折射率1.5045(estimate)閃點2℃儲存條件-20°C溶解度可溶于氯仿(輕微)、乙酸乙酯(輕微)、甲醇(輕微、加熱)形態(tài)固體顏色淺黃色至黃色油狀物InChIKeyDKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-NCAS數(shù)據(jù)庫863-61-6(CASDataBaseReference)四烯甲萘醌用途與合成方法簡介維生素K是一類具有醌類結(jié)構(gòu)的化合物,其中包括5類不同結(jié)構(gòu)的化合物,即維生素K1、K2、K3、K4、K5。維生素K2是一系列的化合物,為淡黃色晶體,主要由腸道細(xì)菌合成,根據(jù)C3上異戊二烯側(cè)鏈的長短不同共有14種,用于治療骨質(zhì)疏松的主要是維生素K2(20),即四烯甲萘醌。經(jīng)研究表明,四烯甲萘醌具有成骨作用,促進(jìn)鈣代謝,同時還能抑制破骨細(xì)胞導(dǎo)致的骨吸收,從而增加骨密度、防治骨質(zhì)疏松。四烯甲萘醌為油狀物Chemicalbook質(zhì),而且具有見光易分解等特點,因此適合制成軟膠囊劑型。性狀從丙酮-乙醇或甲醇-氯仿中得到的一種黃色晶體,分子量580.90,熔點為51~52℃,不溶于水,微溶于油,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有機溶劑,但其溶解度較維生素K1稍差。受強酸、氧化劑、堿及光的作用而分解。四烯甲萘醌結(jié)構(gòu)式為:來源四烯甲萘醌(維生素K2)廣泛存于綠葉和蔬菜中,也存于魚、肉、乳酪和肝油中。其可從粟葉和腐爛的魚肉中提取而得,也可用2-甲基萘醌-1,4為原料合成。生理作用四烯甲萘醌又稱維生素K2,是一種含有甲萘醌基本結(jié)構(gòu)并具有抗出血作用的天然存在的維生素,1929年戴姆發(fā)現(xiàn)自然界中的維生素K有K1和K2兩種,均為萘醌類化合物。四烯甲萘醌為黃色晶體或油狀液體,不溶于水,易溶于有機溶劑和植物油中,耐熱,但易被光破壞。其能促進(jìn)肝臟合成凝血酶原,調(diào)節(jié)凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,從而加速血液凝固。另外,在細(xì)胞內(nèi)對葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些細(xì)菌(如分枝桿菌)內(nèi),可作呼吸鏈的組分。缺乏后,凝血時間延長,故在有創(chuàng)傷時,會流血不止。人和動物腸道內(nèi)細(xì)菌能合成,故一般不易得缺乏癥。作用機制四烯甲萘醌(維生素K2)的作用機制與維生素K1類似,能夠輔助γ-谷氨酰羧化酶將谷氨酸(Glu)轉(zhuǎn)化成γ-羧化谷氨酸(Gla)。這過程對生成Gla-蛋白質(zhì)(含有Gla的蛋白質(zhì))有幫助,舉例如下:骨鈣素:骨骼礦化GAS6:細(xì)胞增殖凝血酶、抗凝蛋白:血液穩(wěn)態(tài)副作用有時出現(xiàn)胃部不適、惡心、嘔吐、腹瀉、腹痛、消化不良等。有時可見皮疹、皮膚發(fā)紅、瘙癢、頭痛等。可有GOT、GPT、γ-GTP、BUN等升高。缺乏癥人類腸道細(xì)菌能制造四烯甲萘醌(維生素K2),故平時無缺乏之虞。但如長期服磺胺藥物或抗生素抑制細(xì)菌,或有任何引起脂類吸收不良的情況:如膽管阻塞、便脂、熱帶腹瀉、胰功能障礙等,皆將導(dǎo)致維生素K缺乏。平時無害的小傷對缺乏K的動物也可引起流血不止而死亡。故腸梗阻與膽管阻塞患者在手術(shù)前必需注射維生素K。新生嬰兒腸腔無菌也可出現(xiàn)缺K新生兒出血癥,可延續(xù)到腸腔有菌為止。產(chǎn)前向孕婦注射K可以防止。如直接對新生兒注射則一次不宜過多,以免引起高膽紅素血癥及黃疸。成年人只要腸內(nèi)脂肪吸收良好就無缺乏維生素K的危險。人們熟知缺乏維生素K的患者,血液中凝血酶原減少,凝血時間延長。故認(rèn)為K的主要功能為促進(jìn)凝血酶原在肝中的合成。經(jīng)多年研究后發(fā)現(xiàn)維生素K對凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促進(jìn)作用。缺乏K時血中這些凝血因子都將下降。正因為如此,當(dāng)患肝癌或肝硬化時,肝組織受到嚴(yán)重破壞,肝功能失常,雖給予維生素K亦無效。生物活性VitaminK2(Menaquinone)是一種十分重要的脂溶性維生素,在保護(hù)心臟和大腦、構(gòu)建強壯的骨骼過程中發(fā)揮重要作用。
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