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尿嘧啶 |
| CAS No.: |
66-22-8 |
| 分子式： |
C4H4N2O2 |
| 分子量： |
112.09 |
| 備注： |
中文名稱尿嘧啶中文同義詞尿嘧啶;滅胞素;殺枯定;殺胞素;葉枯散;2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶/2,4-二羥基嘧啶/2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮/由雪/2,6-二羥基/1,3-二氮雜苯;2,4-二羥基嘧啶25G英文名稱Uracil英文同義詞COATEDSAFETYBOTTLE2,5LWITHOUTCAPISO;ALUMINIUMCANWITHHANDLEANDSTOPPER;Uracyl;2,6-Dihydroxypyrimidine;2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone;4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone;HybarX;hybarxCAS號66-22-8分子式C4H4N2O2分子量112.09EINECS號200-621-9相關類別核苷酸;核酸及其衍生物;嘧啶類;化工中間體;植物激素及核酸類;醫(yī)藥原料;各種化學試劑;基因組學和分子診斷;雜環(huán)類;有機酸;核苷，核苷酸，寡核苷酸;生化試劑-植物激素及核酸類;有機化工原料;嘧啶;生化試劑;中藥對照品;醫(yī)藥中間體;標準品;核苷酸類;對照品;其他生化試劑;中間體;植物提取物;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產物;合成材料中間體;核苷類;其他原料;對照品-中藥對照品;生物堿;標準品-中藥標準品;助劑中間體;農藥;標準品，對照品;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;有機無機化工;化工原料;氨基酸類;化工中間體;PYRIMIDINE;HeterocyclicCompounds;Pyrimidines;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;NutritionalSupplements;Nucleicacids;Bases&RelatedReagents;Intermediates&FineChemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;BuildingBlocks;C4toC5;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;NutritionResearch;Panaxginseng;PhytochemicalsbyPlant(Food/Spice/Herb);Heterocycle-Pyrimidineseries;ketone;Inhibitors;新材料;通用生化試劑-核酸;核苷;雜質對照品;API;化學試劑Mol文件66-22-8.mol結構式尿嘧啶性質熔點>300°C(lit.)沸點209.98°C(roughestimate)密度1.4421(roughestimate)折射率1.4610(estimate)儲存條件2-8°C溶解度酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶、加熱、超聲處理）、甲醇（微溶）酸度系數(pKa)9.45(at25℃)形態(tài)結晶粉末顏色白色至微黃色水溶解性SOLUBLEINHOTWATERMerck14,9850BRN606623穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。InChIKeyISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-NLogP-1.037(est)CAS數據庫66-22-8(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Uracil(66-22-8)EPA化學物質信息Uracil(66-Chemicalbook22-8)尿嘧啶用途與合成方法有機堿尿嘧啶是一種有機堿，是RNA中4種主要堿基之一，是核糖核酸中的一種主要嘧啶成分，也是各種尿苷酸的組成分。與核糖通過核苷鍵連接生成尿苷，其三磷酸化合物為尿三磷，尿三磷是核糖核酸生物合成過程中尿嘧啶的前體。尿三磷作為輔酶參與某些糖的生物合成。尿嘧啶可阻斷替加氟的降解作用，提高氟尿嘧啶的濃度，而增強抗癌作用。臨床適應證與氟尿嘧啶同，主要用于消化系癌、乳腺癌及甲狀腺癌等，與絲裂霉素合用于晚期胃癌療效好。實驗室通過尿素與甲酰乙酸乙酯環(huán)合而得尿嘧啶。用于醫(yī)藥及生化研究。尿嘧啶存在互變異構現象：酮式(2，4-2氧嘧啶)烯醇式(2，4-2羥基嘧啶)在生物細胞內主要以酮式存在。自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、顆粒物和海水的溶解物中。在有機地球化學的研究中作為一種生源標示物。嘧啶是指苯環(huán)分子的1,3位含兩個氮雜原子的六元雜環(huán)化合物，與噠嗪和吡嗪互為同分異構體，由于嘧啶中存在共軛雙鍵而具有特別的紫外光譜。嘧啶的堿性比吡啶弱，親電取代反應也比吡啶難。但較易發(fā)生親核取代，嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結構。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。氟尿嘧啶氟尿嘧啶簡稱FU，是現有最常用的抗癌藥之一。白色結晶，pKa=8.1，m.p.282～283℃，微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇，幾不溶于氯仿和醚，溶于稀酸和稀堿。在強堿中水解，在生理鹽水中穩(wěn)定。由于電性很強的氟原子引入，使Fu的酸性比母體尿嘧啶強30倍。Fu的注射液為以氫氧化鈉調至pH9的水溶液，對光敏感，在低溫或長時期室溫放置析出結晶。根據大鼠瘤組織利用嘧啶的能力比正常組織強的現象，Duschinsky和Heidelberger于1957年設計將尿嘧啶5位氫以大小相近的氟原子取代而合成Fu，作為尿嘧啶的抗代謝物以達到有選擇性地抗癌作用。FU對小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多種動物移植性腫瘤有抑制作用。瘤細胞對它與阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巰嘌呤、環(huán)磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌藥無交叉抗藥。FU在組織中轉變?yōu)?-氟脫氧尿嘧啶核苷單磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通過與胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5，10-次甲基四氫葉酸成復合物而抑制TS，造成細胞內胸腺嘧啶核苷酸缺乏，抑制DNA合成，導致細胞死亡。另一方面FUTP作為RNA多聚酶的底物而摻入RNA，影響RNA的正常合成和功能。在組織培養(yǎng)中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆轉FU對細胞的毒性，故多年來認為FU對DNA的影響為其抑制細胞生長的首要作用機制。但發(fā)現TdR并不能完全逆轉FU的細胞毒作用，且還發(fā)現FU和TdR合并時，顯著地提高FU摻入RNA而提高FU的抗癌作用。L1210白血病細胞與6—H3—5FU培養(yǎng)22小時后，106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5，10CH2-H4葉酸的復合物，而有400fmol的FU結合至RNA中，因此強調了FU摻入RNA對其抗腫瘤作用的重要性。FU是細胞周期特異性藥物，對S相作用最顯著。參考資料：中國醫(yī)學百科全書編輯委員會編;黃量主編.中國醫(yī)學百科全書?；瘜W性質白色或淺黃色針狀結晶。熔點338℃，易溶于熱水，溶于稀氨水，微溶于冷水，不溶于乙醇和乙醚。用途用于生化研究。用途用于合成藥物用途用作醫(yī)藥中間體，也用于有機合成生產方法由蘋果酸、硫酸及尿素反應制得。 |
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