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5-溴-7-氮雜吲哚 |
CAS No.: |
183208-35-7 |
分子式: |
C7H5BrN2 |
分子量: |
197.03 |
備注: |
中文名稱(chēng)5-溴-7-氮雜吲哚中文同義詞5-溴-7-氮雜吲哚;5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶;5-溴-7-氮雜吲哚,98%;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;5-溴-7-氮雜吲哚維羅非尼中間體1G;5-溴-7-氮雜吲哚,97+%;5-溴-7-氮雜吲哚維羅非尼中間體;5-溴-7-并環(huán)化合物英文名稱(chēng)5-Bromo-7-azaindole英文同義詞5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;5-BROMO-7-AZAINDOLE;5-Bromo-7-azaindole,96%;5-BROMOAZAINDOLE;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,5-bromo-;5-Bromo-1H-pyrrolo2,3-büpyridine;5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine,97%;5-Bromo-7-azaindole97%CAS號(hào)183208-35-7分子式C7H5BrN2分子量197.03EINECS號(hào)629-247-8相關(guān)類(lèi)別醫(yī)藥原料;吲哚;雜環(huán)砌塊;吡啶;醫(yī)藥中間體;并環(huán)化合物;有機(jī)砌塊;氮雜吲哚類(lèi);吲哚系列;氮雜吲哚;雜環(huán)化合物;中間體Intermediate;氮雜吲哚系列;Heterocycles;CHIRALCHEMICALS;pyridine;Non-Chiralheterocycliccompounds;Heterocycle-Indoleseries;Heterocycle-Pyridineseries;Intermediate;化學(xué)試劑;主營(yíng)推薦產(chǎn)品;系列1;精細(xì)化工原料;有機(jī)化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)試劑;優(yōu)勢(shì)主打產(chǎn)品Mol文件183208-35-7.mol結(jié)構(gòu)式5-溴-7-氮雜吲哚性質(zhì)熔點(diǎn)176-180°C沸點(diǎn)357.4±42.0°C(Predicted)密度1.79±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoChemicalbookomTemperature形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)6.25±0.20(Predicted)顏色白色至黃色I(xiàn)nChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)InChIKeyLPTVWZSQAIDCEB-UHFFFAOYSA-NSMILESC12NC=CC1=CC(Br)=CN=2LogP1.8at25℃andpH7CAS數(shù)據(jù)庫(kù)183208-35-7(CASDataBaseReference)5-溴-7-氮雜吲哚用途與合成方法簡(jiǎn)介7-氮雜吲哚是一類(lèi)重要的化合物,在結(jié)構(gòu)上與吲哚、嘌呤類(lèi)似。它的衍生物具有抑制多種蛋白酶的活性,從而具有潛在的生物和藥用價(jià)值,因而在醫(yī)學(xué)研究上被廣泛應(yīng)用。5-溴-7-氮雜吲哚是一種研制新型抗腫瘤藥物的藥物中間體,目前雖有多種合成5-溴-7-氮雜吲哚的方法,如以2-氨基吡啶為原料,經(jīng)過(guò)溴化,耦合,關(guān)環(huán)而成,但其反應(yīng)工藝繁雜,需要大量的溴素,成本太高,并且反應(yīng)產(chǎn)率低下,不適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。應(yīng)用5-溴-7-氮雜吲哚是實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成和化工醫(yī)藥研發(fā)的中間體,主要用作原料藥維羅非尼中間體,ABT199中間體。作用機(jī)制5-溴-7-氮雜吲哚信號(hào)途徑可控制誘激因子Harpin蛋白介導(dǎo)的植物生長(zhǎng)與抗蟲(chóng)害反應(yīng)。其可以調(diào)控植物對(duì)腐生型病原菌的抗性,并且在植物細(xì)菌抗性方面具有正調(diào)控作用。它和茉莉素可以協(xié)同調(diào)控植物的生長(zhǎng)發(fā)育以及對(duì)病原菌的抗性。5-溴-7-氮雜吲哚反應(yīng)因子在植物抗病過(guò)程發(fā)揮著重要作用。其中5-溴-7-氮雜吲哚既能響應(yīng)茉莉素信號(hào),又能響應(yīng)乙烯信號(hào),是茉莉素與乙烯協(xié)同作用的關(guān)鍵因子。制備2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡羅酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶,隨后在四氫吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛(DMF-DMA)作用下生成得到中間體3,最后在雷尼鎳/85%水合肼體系或其他底價(jià)金屬下作用下還原關(guān)環(huán)形成5-溴-7-氮雜吲哚。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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