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二乙胺基三氟化硫(DAST) |
| CAS No.: |
38078-09-0 |
| 分子式： |
C4H10F3NS |
| 分子量： |
161.18 |
| 備注： |
中文名稱二乙胺基三氟化硫(DAST)中文同義詞三氟化二乙氨基硫;二乙胺基三氟化硫;二乙氨基三氟化硫;二乙胺硫三氟化物;三氟化二乙氨基硫/DAST;三氟化二乙氨基硫(50%正己烷溶液);(二乙氨基)三氟化硫[氟化試劑];二乙胺基三氟化硫(三氟化二乙氨基硫、二乙氨基三氟化硫、二乙胺硫三氟化物、三氟化二乙氨基硫、二乙胺基三氟化硫、氟化試劑)英文名稱Diethylaminosulfurtrifluoride英文同義詞(beta-4)-sulfu;(diethylamino)trifluorosulfur;(Diethylethan-aminato)trifluorosulfur;(N,N-diethylamino)sulfurtrifluoride;(N-ethylethanaminato)-trifluorosulfur;Diethylamino-schwefeltrifluorid;Diethylaminotrifluorosulfur;ethanamine,N-ethyl-,sulfurcomplexCAS號38078-09-0分子式C4H10F3NS分子量161.19EINECS號253-771-2相關(guān)類別C-X鍵形成;氟化學(xué);有機胺類化合物;有機光電;中間體類;氟化試劑;氟試劑;合成試劑;鹵代物;化試劑;化工原料;有機化工原料;醫(yī)藥原料;InorganicFluorides;Biochemistry;FluorinatingReagents;FluorinatingReagents&BuildingBlocksforFluorinatedBiochemicalCompounds;Fluorination;Halogenation;NucleophilicFluorinatingReagents;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;(DAST;化工助劑;有機中間體Mol文件38078-09-0.mol結(jié)構(gòu)式二乙胺基三氟化硫(DAST)性質(zhì)沸點30-32°C3mmHg(lit.)密度1.22g/mLat25°C(lit.)折射率1.41-1.416閃點75°F儲存條件2-8°C溶解度可溶于苯、氯仿（微溶）形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)-4.87±0.70(Predicted)顏色無色至黃色至橙色比重1.220水溶解性decomposes敏感性MoistureSensitiveMerck14,3113BRN1849066暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA2.5mg/m3NIOSH:IDLH250mg/m3穩(wěn)定性與空氣中的水分發(fā)生反應(yīng)，在空氣中不穩(wěn)定InChIKeyCSJLBAMHHChemicalbookLJAAS-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫38078-09-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Diethylaminosulfurtrifluoride(38078-09-0)二乙胺基三氟化硫(DAST)用途與合成方法DAST二乙胺基三氟化硫(DAST)，是有機合成中被廣泛應(yīng)用的氟化試劑，它是(二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員。DAST屬于親核型氟化試劑，它能能將羥基化合物轉(zhuǎn)化為單氟代化合物，醛和酮轉(zhuǎn)化為二氟代化合物，而對羧酸及其衍生物的羰基則沒有影響。DAST是液體，在干燥情況下室溫或冰箱能長期保存，DAST在90℃會分解，處理不當(dāng)會有爆炸的危險。但由于操作簡單和通用性強，DAST是使用得最廣泛的氟代試劑之一。（ChemicalBook雨欣編輯）物理性質(zhì)商品為褐黃色液體，沸點30~32℃/3.0mmHg，密度1.220g/cm3。溶于大多數(shù)非極性有機溶劑，通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。氟化反應(yīng)二乙胺基三氟化硫(DAST)將伯醇轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)氟化物的反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進行。通常在–78oC下加料來抑制最初的放熱過程，然后讓反應(yīng)自動升至室溫片刻即可(式1)。仲醇的反應(yīng)雖然也在–78oC加料，但是為了促進反應(yīng)的進行，一般需要升溫或者長時間在CH2Cl2中回流(式2，式3)。在多數(shù)情況下，氟化產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等水平，但是該反應(yīng)具有較高的化學(xué)選擇性，適合對多官能團分子的選擇性氟化。在與醇的氟化幾乎相同的條件下，DAST可以將醛和酮轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的偕二氟化物。相比而言，它們的反應(yīng)溫度比醇高一些；醛的反應(yīng)條件比酮溫和一些。例如：醛在低溫或者室溫下經(jīng)DAST處理后，可以得到相應(yīng)的偕二氟化物(式4，式5)。但是，酮則需要與DAST長時間共熱才能生成相應(yīng)的偕二氟化物(式6)。注意事項二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2NSF3；商品名為Deoxofluor]易水解生成HF，所以在使用的時候要和使用氫氟酸及其銨鹽一樣，需特別注意。當(dāng)純的DAST加熱超過40～50℃時會發(fā)生爆炸，所以在其加熱的時建議使用防護板。由于底物的反應(yīng)活性而需要較高溫度時，可選擇較為安全的BAST(Deoxofluor)，它在加熱的過程中只會緩慢分解而不會發(fā)生爆炸。該試劑在常溫和常壓比較穩(wěn)定。建議在低溫和氮氣保護下保存,反應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行。該試劑對空氣和濕氣相對比較穩(wěn)定。用途二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化試劑、抗癌藥物上氟劑。例如與醇作用得到相應(yīng)的氟代烷；與酰氯作用得到相應(yīng)的酰氟；與醛或酮作用得到孿位二氟化物；與亞砜作用得到α-氟代硫醚，再用過氯苯甲酸氧化，得到α-氟代亞砜。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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