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2-甲基苯硼酸
CAS No.: 16419-60-6
分子式: C7H9BO2
分子量: 135.96
備注: 中文名稱2-甲基苯硼酸中文同義詞2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;鄰甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸;2-甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸;鄰甲基苯基硼酸英文名稱2-Tolylboronicacid英文同義詞AKOSBRN-0017;2-METHYLPHENYLBORONICACID;2-METHYLBENZENEBORONICACID;2-TOLYLBORONICACID;TOLUENE-2-BORONICACID;O-TOLYLBORONICACID;O-METHYLPHENYLBORONICACID;o-Tolylboronicacid,2-BoronotolueneCAS號16419-60-6分子式C7H9BO2分子量135.96EINECS號605-351-9相關類別硼酸系列;有機金屬試劑;硼酸及其衍生物;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸鉀;醫(yī)藥中間體;苯基硼酸類及衍生物系列;苯硼酸類;芳烴;硼酸類,腈類,過渡金屬化合物;硼酸類;硼酸類衍生物;blocks;BoronicAcids;BoronicAcidseries;Boron,Nitrile,Thio,&TM-Cpds;SubstitutedBoronicAcids;BoronicAcid;Aryl;Organoborons;B(ClassesofBoronCompounds);BoronicAcids;CHIRALCHEMICALS;organicorinorganicborate;BoronateEster;PotassiumTrifluoroborate;苯環(huán)化合物Mol文件16419-60-6.mol結構式2-甲基苯硼酸性質熔點162-164°C(lit.)沸點283.4±33.0°C(Predicted)密度1.10±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperChemicalbookature溶解度可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許)形態(tài)結晶粉末酸度系數(shù)(pKa)8.61±0.58(Predicted)顏色米色水溶解性Slightlysolubleinwater.BRN2935796InChIInChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3InChIKeyNSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-NSMILESB(C1=CC=CC=C1C)(O)OCAS數(shù)據(jù)庫16419-60-6(CASDataBaseReference)2-甲基苯硼酸用途與合成方法簡介2-甲基苯硼酸廣泛應用于Suzuki交叉偶聯(lián)反應。Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(SMC)是構建各類C-C單鍵的重要反應,其主要原料為有機硼酸化合物。其中,2-甲基苯硼酸是有機硼酸化合物中重要的一種化合物,在有機合成和醫(yī)藥化工領域均具有重要的應用價值。制備在氮氣保護下,向帶滴液漏斗的250毫升三口燒瓶中加入鎂(2.9克,1.2倍)和四氫呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克);然后向滴液漏斗中加入鄰甲基溴苯(17.1克,0.1摩爾)、硼酸三異丙酯(28.8克,1.5倍)和四氫呋喃(50毫升)為溶劑。加熱至40℃,活化鎂粉,然后緩慢滴加滴液漏斗中的混合液,控制速度至反應溫度不超過60℃,加完后攪拌反應直至鎂基本消失。再向滴液漏斗中補加硼酸三甲酯(21.0克,2倍),加熱回流反應6小時。停止加熱,冷卻至室溫,以5%稀鹽酸水解至pH<2。蒸餾回收THF溶劑,隨著溶劑減少,產物析出;冷卻過濾,在甲醇/水中重結晶即可以得到鄰甲基苯硼酸,11.5克,收率85%。應用2-甲基苯硼酸為鉗式鈀環(huán)預催化劑中“真正的活性催化劑”Pd(0)的緩慢、受控釋放提供了最佳的反應條件,并且可以通過高的跨金屬能勢壘或總的催化劑前活化能實現(xiàn)。用途用于通過手性丙炔乙酸酯和碳酸酯與硼酸的鈀催化偶聯(lián)反應,對映專一性合成二烯烴
結構式:


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