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氯鉻酸吡啶鹽
CAS No.: 26299-14-9
分子式: C5H5N.HCrO3Cl
分子量: 215.55
備注: 中文名稱氯鉻酸吡啶鹽(PCC)中文同義詞氯鉻酸吡啶鎓鹽;氯甲酸吡啶鹽;氯代鉻酸吡啶翁(PCC);氯鉻酸吡啶鹽;氯鉻酸吡啶酯;呲啶氯鉻酸;氯鉻酸吡啶鹽/PCC;氯鉻酸吡啶鎓鹽(PCC)英文名稱Pyridiniumchlorochromate英文同義詞PCC;PYRIDINIUMCHLOROCHROMATE;chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1);Pyridine,(T-4)-chlorotrioxochromate(1-);Pyridine,chlorotrioxochromate(1-);UrineLuck;pyridinium;PYRIDINIUMCHLOROCHROMATE,CA.20WT.%ONBASICALUMINACAS號(hào)26299-14-9分子式C5H6ClCrNO3分子量215.55EINECS號(hào)247-595-5相關(guān)類別吡啶類;有機(jī)原料;中間體Intermediate;吡啶;標(biāo)準(zhǔn)品;雜環(huán)砌塊;通用試劑;其他原料;化學(xué)試劑;其他生化試劑;無機(jī)化工原料;醫(yī)用原料;原料;ClassesofMetalCompounds;Cr(Chromium)Compounds;Oxidation;PyridiniumCompounds;SyntheticOrganicChemistry;TransitionMetalCompounds;Pyridineseries;organicintermediates;Pharmaceuticalrawmaterial;Imidazoles;有機(jī)化工原料;化工原料;醫(yī)藥原料Mol文件26299-14-9.mol結(jié)構(gòu)式氯鉻酸吡啶鹽(PCC)性質(zhì)熔點(diǎn)205-208°C(lit.)儲(chǔ)存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氫呋喃。形態(tài)結(jié)晶粉末顏色橙色敏感性MoistureSensitiveMerck14,7974BRN7054643暴露限值OSHA:Ceiling0.1mg/m3NIOSH:IDLH15mg/m3;TWA0.0002mg/m3穩(wěn)定性穩(wěn)定的??赡芘c易氧化物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。與還原劑、可燃材料、金屬、強(qiáng)還原劑不相容。InChIKeyLEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-NCASChemicalbook數(shù)據(jù)庫26299-14-9(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyridiniumchlorochromate(26299-14-9)氯鉻酸吡啶鹽(PCC)用途與合成方法概述氯鉻酸吡啶,分子式C5H4N·HCrO3Cl,簡(jiǎn)稱PCC,即Pyridiniumchlorochromate的縮寫,中文別名沙瑞特(Sarrett)試劑。PCC首先是E.J.Corey于1975年進(jìn)行開發(fā)性研究之后發(fā)現(xiàn)的一種新的選擇性氧化劑。主要用于醇類氧化成醛/酮,碳水化合物中局部經(jīng)基選擇性氧化,硼烷、肟(脫肟反應(yīng))氧化成羧基化合物,烯基叔醇直接氧化成不飽和醛;還可以使烯醇直接氧化成酯或內(nèi)酯等等?;瘜W(xué)性質(zhì)PCC與其它常用的含鉻氧化劑如jons試劑、Colljn試劑等比較,它具有氧化能力較強(qiáng),選擇性好,氧化過程中底物分子的烯鍵不受影響等特點(diǎn),而且操作簡(jiǎn)便。另外,由子PCC的酸性較弱,因此那些對(duì)酸不穩(wěn)定的基團(tuán)在氧化時(shí)仍可得以保存。應(yīng)用氯鉻酸吡啶鹽,常用縮寫NBS,是一種溫和的氧化劑,橙黃色晶體。用來把醇有限度地氧化為醛,使用PCC的缺點(diǎn)為反應(yīng)時(shí)間太過冗長(zhǎng)和PCC具有毒性。該試劑本身呈弱酸性,所以常跟緩沖劑比如乙酸鈉配合使用。制備通常用三氧化鉻與鹽酸反應(yīng)生成氯鉻酸,隨后于0℃加入吡啶即得到桔黃色穩(wěn)定的氯鉻酸吡啶固體:具體反應(yīng)步驟:在攪拌下將三氧化鉻(100克,1摩爾)迅速地加到6N的鹽酸(184毫升,1.1摩爾中,經(jīng)5分鐘后,待均勻的溶液被冷卻到0℃時(shí),將吡啶(79.1克,1摩爾)在10多分鐘內(nèi)小心地加入。溶液重新冷卻到0℃,得桔黃色固體,把固體收集到燒結(jié)玻璃漏斗上過濾,真空干燥1小時(shí),收率250.5克,54%。用途高效氧化劑。可應(yīng)用于大規(guī)模的氧化反應(yīng)過程,特別是它在室溫、中性的條件下可將羥基氧化為醛基,反應(yīng)條件溫和,是一種值得推廣應(yīng)用的氧化劑.我們?cè)诤铣蓛?nèi)酯類天然產(chǎn)物的過程中,需將內(nèi)酯醇氧化為內(nèi)酯醛,但內(nèi)酯環(huán)在強(qiáng)烈條件下易被破壞,因而選用PCC在適宜條件下進(jìn)行此類氧化反應(yīng)。用途氧化劑,選擇性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非飽和內(nèi)酯的格魯布斯催化閉環(huán)分解中,用于氧化烯丙基亞甲基基團(tuán)。用途PCC是有效的醇類氧化劑;烯丙基、芐基亞甲基氧化劑;芳基取代烯烴的氧化裂解劑;在D-葡萄糖合成非飽和內(nèi)酯的格魯布斯催化閉環(huán)分解中,用于氧化烯丙基亞甲基;在溫和條件下,針對(duì)醇類,穩(wěn)定的、多功能選擇性氧化劑。
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