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5-氨基水楊酸
CAS No.: 89-57-6
分子式: C7H7NO3
分子量: 153.14
備注: 中文名稱5-氨基水楊酸中文同義詞5-氨基水楊酸;5-胺柳酸;美沙拉嗪;氨基水揚酸;5-氨基水楊酸(美沙拉秦);馬拉沙嗪;5-氨基-2-羥基苯甲酸;氨水楊酸;美沙拉嗪英文名稱5-Aminosalicylicacid英文同義詞5-Aminosalicylicacid,98.5%,IKKinhibitor;2-HYDROXY-5-AMINOBENZOICACID;3-Carboxy-4-hydroxyaniline;5-AMINO-2-HYDROXYBENZOICACID;5-AMINOSALICYLICACID;5-ASA;5-AS;rowasaCAS號89-57-6分子式C7H7NO3分子量153.14EINECS號201-919-1相關類別化合物;化工;化學試劑;生化試劑;生化試劑-其他化學試劑;有機中間體;有機化工原料;其他化工產品;提取物;化工原料;醫(yī)藥中間體;抗酸及胃黏膜保護藥;消化系統(tǒng)用藥;消化性潰瘍治療藥;藥物;羰基化合物;氨基類;苯環(huán)系列;有機酸;原料藥;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;醫(yī)用原料;中藥對照品;標準品;原料;藥物雜質及中間體;化工原料;醫(yī)藥化工類;有機中間體;染料中間體;有機化學;藥物原料;雜質對照品;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;消化類;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;CarboxylicAcids;Phenyls&Phenyl-Het;Organicacids;VariousMetabolitesandImpurities;Fendosal;Intermediates&FineChemicals;Metabolites&Impurities;Pharmaceuticals;CarboxylicAcids;Phenyls&Phenyl-Het;Aromatics;API;CITANEST;Aromatics,Metabolites&Impurities,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;Fluorescent;化工中間體;通用生化試劑-有機酸Mol文件89-57-6.mol結構式5-氨基水楊酸性質熔點275-280°C(dec.)(lit.)沸點276.03°C(roughestimate)密度1.3585(roughestimate)蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5500(estimate)閃點279-281°C儲存條件2-8°C溶解度溶于二甲基亞砜。酸度系數(shù)(pKa)2.74,5.84(at25℃)形態(tài)片狀顏色灰白色至灰色PH值4.0-4.1(0.8g/l,H2O,20℃)酸堿指示劑變色ph值范圍Non-Buorescence(3.1)tolightgreenBuorescence(4.4)水溶解性<0.1g/100mLat21oCDecomposition279-281oCMerck14,5904BRN2090421BCSClass4穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、強氧化劑不相容。主要應用Detergent,hairdyes,preventionofcolorectalcancer,treatinginflammatoryboweldisease,autoimmunedisorders,gastrointestinalinflammation,chemokine-mediateddiseases,mucosaltissuedisorder,sleepdisorders,rectoanaltenesmus,ulcerativecolitisInChIKeyKBOPZPXVChemicalbookLCULAV-UHFFFAOYSA-NLogP0.98at25℃CAS數(shù)據(jù)庫89-57-6(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Mesalamine(89-57-6)EPA化學物質信息Benzoicacid,5-amino-2-hydroxy-(89-57-6)5-氨基水楊酸用途與合成方法化學性質白色至粉紅色結晶,熔點約280℃(分解)。溶于鹽酸,略溶于熱水,微浴于冷水或乙醇。用途染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪,Masalazine)是重要的醫(yī)藥和染料化工原料,也是一種治療慢性結腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環(huán)上具有羥基和羧基三個活潑的反應性基團,可以進行多種反應,因此在染料工業(yè),它可以用來制造多種質量優(yōu)異的活性染料。也用于光敏紙的制造。用途5-氨基水楊酸又名美沙拉嗪,可用作潰瘍性結腸炎治療藥,對腸壁的炎癥有顯著的抑制作用;可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質白三烯的形成,從而對腸粘膜的炎癥起顯著抑制作用。對有炎癥的腸壁的結締組織效果更佳。用于潰瘍性結腸炎、潰瘍性直腸炎和克隆氏病。用途5-氨基水楊酸是一種適用于ELISA分析的過氧化物酶底物。該底物生成棕色的可溶性終產物,該產物可通過分光光度法在450nm處讀取。加入3NNaOH可終止反應,然后在550nm處進行讀取。生產方法由間硝基水楊酸經(jīng)鋅粉和鹽酸作用而得,或采用硝基苯甲酸電解還原的方法。生產方法方法1:水楊酸和水混合后,在50℃和攪拌下,緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70~80℃反應。將反應液傾入水中,于5℃放置。過濾,濾餅用熱水重結晶,得5-硝基水楊酸固體,收率40%。在60℃,往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后,加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后,將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢,于102℃反應。趁熱用50%氫氧化鈉調至強堿性,過濾。濾餅用熱水洗,濾液和洗液合并后,加入保險粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻,過濾,干燥,將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水,和活性炭一起煮沸。熱過濾,濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并,在5℃放置。濾集結晶,用冰水充分洗滌,干燥,得白色針狀的美沙拉秦結晶,熔點278℃(分解)。方法2:水楊酸經(jīng)硝化得5-硝基水楊酸后,再和甲磺酰氯反應以對酚羥基進行保護,然后氫化還原硝基為氨基,最后水解得到美沙拉秦。方法3:苯胺經(jīng)重氮化得重氮鹽,將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中,在0~6℃劇烈攪拌,并保持Ph值為8。過濾,飽和食鹽水洗,壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液,在80~85℃加入保險粉。待溶液完全褪色后,水蒸氣蒸餾蒸除苯胺,過濾。濾液用濃鹽酸調至Ph值6~6.5,放置過夜。過濾,冷水洗滌,干燥后的粗品溶于水,滴加濃鹽酸至溶解,再加入活性炭,加熱至沸。過濾,冷卻,用稀氫氧化鈉調至Ph值2~3。過濾,冷水洗滌,常溫真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固體,熔點278℃(分解),總收率45.9%。方法4:對氨基苯酚和適量催化劑,在2.0~3.0MPa的CO2壓力和130~190℃下攪拌。冷至室溫,加入水和保險粉,攪拌。冷至0~3℃,濾去不溶物,水洗。洗液和濾液合并,用鹽酸調至Ph值3~4,過濾,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉,熱至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。過濾,冷卻,稀鹽酸調至Ph值3.5。過濾,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。類別有毒物品毒性分級中毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:5000毫克/公斤;口服-小鼠LDL0:313毫克/公斤可燃性危險特性可燃;燃燒產生有毒氮氧化物煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥滅火劑干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,霧狀水
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