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沒食子酸丙酯 |
| CAS No.: |
121-79-9 |
| 分子式： |
C10H12O5 |
| 分子量： |
212.2 |
| 備注： |
中文名稱沒食子酸丙酯中文同義詞沒食子酸正丙酯/沒食子酸丙酯/3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯/五子酸丙酯/五棓子酸丙酯/3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯/倍酸丙酯/丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯/雷尼替丁雜質(zhì)B/棓丙酯;棓丙酯對照品;棓丙酯(沒食子酸丙酯);3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯;倍酸丙酯;丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯;沒食子酸丙酯(3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、倍酸丙酯、五倍子酸丙酯);5-三羥基苯甲酸丙酯英文名稱Propylgallate英文同義詞Gallicacidpropylester,PG;Propylgallate,98%100GR;Propylgallat;Propylgallate,3,4,5-Trihydroxybenzoicacidpropylester,TenoxPG;Propylgallate3g[121-79-9];PropylGallate(200mg)G2D2031.000mg/mg(dr);PropylGallate(200mg);PropylGallate,USPCAS號121-79-9分子式C10H12O5分子量212.2EINECS號204-498-2相關(guān)類別有機(jī)原料;化學(xué)試劑;醫(yī)藥原料;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;細(xì)胞信號和神經(jīng)生物學(xué);抗氧化劑類;醫(yī)藥中間體;生物活性小分子;沒食子酸丙酯;有機(jī)中間體;有機(jī)化工原料;生化試劑-其他化學(xué)試劑;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;抗氧化劑;食品添加劑;羰基化合物;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;原料藥;植物提取物;對照品;食品添加劑原料;生化試劑;化工中間體;常規(guī)有機(jī)化工類;中間體;食品添加;化工;醫(yī)用原料;對照品-中藥對照品;化工原料-1827181813;原料;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品;化工材料;FINEChemical&INTERMEDIATES;Antioxidant;Biochemistry;Chemistry;Foodadditive,Antioxidantanticorrosive;Pyridines;化工原料;添加劑;化工原料及輔料;化工中間體;氨基酸;通用生化試劑-有機(jī)酸;香精香料;有機(jī)化工;bc0001Mol文件121-79-9.mol結(jié)構(gòu)式?jīng)]食子酸丙酯性質(zhì)熔點(diǎn)146-149°C(lit.)沸點(diǎn)312.03°C(roughestimate)密度1.210蒸氣壓0Paat20℃FEMA2947|PROPYLGALLATE折射率1.5140(estimate)閃點(diǎn)187℃儲存條件Storebelow+30°C.溶解度乙醇：50mg/mL酸度系數(shù)(pKa)8.11(at25℃)形態(tài)粉末顏色白色至淺米色氣味(Odor)乏味的水溶解性0.35g/100mL(25oC)Merck14,7859BRN1877976InChIKeyZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-NLogP1.8CAS數(shù)據(jù)庫121-79-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,propylester(121-79-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propylgallate(121-79-9)沒食子酸丙酯用途與合成方法簡介沒食子酸丙酯(PG)亦稱棓酸丙酯，屬于人工合成的油溶性抗氧化劑。油溶性抗氧化劑均屬酚類化合物，除PG外還包括丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)、叔丁基對苯二酚(TBHQ)等，它們能夠提供氫原子與油脂自動氧化所產(chǎn)生的游離基相結(jié)合，形成相對穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，阻斷油脂的鏈?zhǔn)阶詣友趸^程，從而達(dá)到抗氧化的目的。性質(zhì)沒食子酸丙酯為白色至淺褐色結(jié)晶粉末，或微乳白色針狀結(jié)晶。無臭，微有苦味，水溶液無味。高溫下升華，溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿，微溶于水。與銅、鐵離子發(fā)生作用產(chǎn)生紫色或暗綠色。PG難溶于水，微溶于棉子油、花生油、豬脂。其0.25%水溶液的PH值為5.5左右。沒食子酸丙酯比較穩(wěn)定，遇銅、鐵等金屬離子發(fā)生呈色反應(yīng)，變?yōu)樽仙虬稻G色，有吸濕性，對光不穩(wěn)定，發(fā)生分解，耐高溫性差。用途沒食子酸丙酯廣泛用于食品工業(yè)，醫(yī)藥制劑中，是一種優(yōu)良的油脂抗氧化劑，用于化妝品和用作防紫外線照射的抑制劑等。鑒別試驗(yàn)溶解性難溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法測定。熔程146～150℃。試樣于110℃下干燥4h。沒食子酸試驗(yàn)取試樣約0.5g，溶于10ml．1mol/L氫氧化鈉中，在氮?dú)饬飨轮蠓?0min后冷卻，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2～3。經(jīng)燒結(jié)玻璃坩堝濾出沉淀，用少量水洗滌后在110℃下干燥2h。所得沒食子酸結(jié)晶的熔點(diǎn)約為240℃(隨之分解)。含量分析精確稱取干燥試樣約0.2g，放入一400ml燒杯中，加水150ml后煮沸。在不斷劇烈攪拌下，加硝酸鉍試液(Ⅱ)(TS-43)50ml，繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘，至沉淀完全形成后放冷至室溫。用已恒重的燒結(jié)玻璃坩堝濾出黃色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸沖洗，再用冰水沖洗至無酸性。然后在110℃下干燥至恒重。沒食子酸丙酯含量(%)=沉淀質(zhì)量×48.63/試樣質(zhì)量毒性ADI0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。LD503600mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。GRAS(FDA，§184．1660，2000)。按EEC-HACSG規(guī)定：不得用于嬰幼兒食品。使用限量GB2760-2001：食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮面、果仁罐頭、腌臘肉制品，0.1g/kg；膠姆糖膠基，GMP。與BHA、BHT合用時(shí)此兩者總量不得超過0.1g/kg，食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（gChemicalbook/kg）沒食子酸丙酯膠基糖果膠基糖果中基礎(chǔ)劑物質(zhì)按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）沒食子酸丙酯油炸食品抗氧化劑0.1沒食子酸丙酯風(fēng)干、烘干、壓干等水產(chǎn)品抗氧化劑0.1沒食子酸丙酯腌臘肉制品類（如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等）抗氧化劑0.1沒食子酸丙酯餅干抗氧化劑0.1沒食子酸丙酯方便米面制品抗氧化劑0.1沒食子酸丙酯膠基糖果抗氧化劑0.4沒食子酸丙酯堅(jiān)果與籽類罐頭抗氧化劑0.1沒食子酸丙酯脂肪，油和乳化脂肪制品抗氧化劑0.1化學(xué)性質(zhì)乳白色針狀結(jié)晶或白色至淡黃褐色結(jié)晶性粉末，無臭，稍有苦味，熔點(diǎn)150℃。對熱較穩(wěn)定，遇光有利于分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。易溶于熱水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、豬油、花生油和乙醚，難溶于冷水。0.25%的水溶液PH約為5.5。大白鼠經(jīng)口LD503800mg/kg，ADI0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。用途沒食子酸丙酯是我國允許使用和國外廣泛使用的飼料抗氧化劑。我國規(guī)定還可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。其對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強(qiáng)些，與BHA或BHT混用時(shí)加增效劑則抗氧化作用最強(qiáng)。單對面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強(qiáng)。用途該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強(qiáng)，但有著色的缺點(diǎn)，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時(shí)，最大用量為100ppm。也可用于化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。用途用在脂肪、含油脂食品和醫(yī)藥制劑中作抗氧添加劑；在熒光顯微術(shù)中用作抗淬滅劑，以減少羅丹明和熒光素等熒光探針的光漂白用途一種有效的、抗氧化劑類體內(nèi)外護(hù)肝劑。在熒光顯微術(shù)中用作抗淬滅劑，以減少羅丹明和熒光素等熒光探針的光漂白。用途用作食品抗氧化劑生產(chǎn)方法由沒食子酸與丙醇酯化而得。將沒食子酸、丙醇、苯、硫酸及對甲苯磺酸加入搪玻璃反應(yīng)鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解于乙醇，過濾，將濾液加入水中結(jié)晶，過濾、干燥即得成品。生產(chǎn)方法1沒食子酸的制備五倍子中含有50%-70%的單寧，單寧經(jīng)酶解或水解可得沒食子酸。(1)發(fā)酵法。將風(fēng)干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達(dá)相對密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保溫?cái)嚢杳撋?h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%-35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，再30℃左右發(fā)酵8-9天，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結(jié)晶即得成品。(2)水解法。將280kg95%的硫酸加入1679kg20%的單寧溶液，再105℃下攪拌世界6h，或?qū)?50kg95%的硫酸加入1670kg20%的單寧溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)物冷卻至10℃析出結(jié)晶，分離得粗品；再將其溶解于70-80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫?cái)嚢?0min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結(jié)晶、分離得第一次脫色精品；將其用用樣的方法重結(jié)晶以次得第二次脫色精品，經(jīng)干燥可得200kg的成品。2PG的合成在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至五明顯水分出時(shí)止；把反應(yīng)混合物（呈淺紫紅色）先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重新結(jié)晶，并于80℃烘干，得熔點(diǎn)147-148℃的白色針狀結(jié)晶，收率87.2%-89.5%。用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。生產(chǎn)方法1沒食子酸的制備五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經(jīng)酶鷦或水解可得沒食子酸。(1)發(fā)酵法將風(fēng)干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達(dá)相對密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫?cái)嚢杳撋?h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，在30℃左右發(fā)酵8～9d，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結(jié)晶即得成品。(2)水解法將280kg95%的硫酸加入1670kg20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或?qū)?50kg95%的硫酸加入1670kg20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)物冷卻至10℃：析出結(jié)晶，分離得粗品；再將其溶解于70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫?cái)嚢?0min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結(jié)晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結(jié)晶一次得第二次脫色精品，經(jīng)干燥可得200kg的成品。2PG的合成在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至無明顯水分出時(shí)止；把反應(yīng)混合物(呈淺紫紅色)先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重結(jié)晶，并于80℃烘干得熔點(diǎn)147~148"C的白色針狀結(jié)晶，收率87.2%～89.5%。用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。生產(chǎn)方法以硫酸為催化劑，由沒食子酸與丙醇在120℃下酯化而得。中和后餾去溶劑，由乙醇水溶液將殘留物重結(jié)晶。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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