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綠原酸 |
| CAS No.: |
327-97-9 |
| 分子式： |
C16H18O9 |
| 分子量： |
354.31 |
| 備注： |
中文名稱綠原酸中文同義詞綠原酸;(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環(huán)己烷甲酸;綠原酸(分析標(biāo)準(zhǔn)品);氯原酸,來(lái)源于杜仲;綠源酸;綠原酸水合物;綠原酸(咖啡、金銀花來(lái)源);綠原酸/氯吉酸/咖啡?？崴?咖啡單寧酸/3-咖啡?？崴?(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環(huán)己烷甲酸/氯原酸英文名稱Chlorogenicacid英文同義詞(1R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxy-cyclohexane-1-carboxylicacid;CHLOROGENIDACID;CHLOROGENICACID(AHP);3-CAFFEOLYQUINICACID;3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxy-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-1,[1S-(1a,3β,4a,5a)];ChlorogenicAcidHydrate;Cyclohexanecarboxylicacid,3-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-1,4,5-trihydroxy-,(1S-(1-alpha,3-beta,4-alpha,5-alpha));HeriguardCAS號(hào)327-97-9分子式C16H18O9分子量354.31EINECS號(hào)206-325-6植物來(lái)源金銀花相關(guān)類別標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;綠原酸系列;中草藥成分;標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)對(duì)照品;含硫化合物;植物生化提取物;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;生化試劑;化工;獸藥;羰基化合物;中藥對(duì)照品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對(duì)照品;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;水產(chǎn)用飼料添加劑;其他生化試劑;標(biāo)準(zhǔn)提取物;生化試劑-其他化學(xué)試劑;比例提取物;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;PCR試劑盒;染料法熒光定量PCR試劑盒;標(biāo)準(zhǔn)產(chǎn)品;PCR試劑盒-探針?lè)晒舛縋CR試劑盒;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它天然產(chǎn)物;分析試劑-對(duì)照品;功能性添加劑化工原料;PlantOils,Toxins,PhenolicAcids&Derivatives;NaturalPlantExtract;ThegroupofChlorogenicacid;Plantextract;Plantextracts;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;Inhibitors;caffeicacid;Chlorogenicacid;醫(yī)藥原料藥;植物提取物單體;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化妝品原料;標(biāo)準(zhǔn)提取物;比例提取物;食品添加劑;保健品原料;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;化工原料;植提提取物;日化類;天然產(chǎn)物;生物化工;植物提取;通用生化試劑-有機(jī)酸及其衍生物Mol文件327-97-9.mol結(jié)構(gòu)式綠原酸性質(zhì)熔點(diǎn)210°C(dec.)(lit.)比旋光度-36o(c=1,H2O)沸點(diǎn)407.55°C(roughestimate)密度1.3594(roughestimate)折射率-37°(C=1,H2O)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度易溶于乙醇和丙酮。酸度系數(shù)(pKa)3.91±0.50(Predicted)形態(tài)粉末、晶體、針狀物和/或塊狀物顏色白色到近乎白色水溶解性SOLUBLEINHOTWATERMerck14,2142InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-NLogP-0.356(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)327-97-9(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chlorogenicacid(327-97-9)綠原酸用途與合成方法理化性質(zhì)綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”，是植物體在有氧呼吸過(guò)程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物，為咖啡酰奎尼酸衍生物，抗氧化能力強(qiáng)，還具有抗艾滋病毒、抗腫瘤細(xì)胞、抗菌、提高中樞興奮、利膽、抗致畸、抗過(guò)敏及調(diào)節(jié)細(xì)胞色素P450連接酶的活性等功能。綠原酸主要存在于忍冬科忍冬屬和菊科嵩屬植物中，在杜仲葉(2-5%)、金銀花(1-5.9%)、向日葵籽(1.5-3%)和咖啡豆(2-8%)等植物中的含量較高。由水中得針狀結(jié)晶，為半水合物，110℃變?yōu)闊o(wú)水合物。熔點(diǎn)208℃，[α]D25-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時(shí)在水中溶解度為4%，較易溶于熱水，溶于乙醇、丙酮，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍(lán)色染料。能使溴水褪色，與濃碘化氫共沸得苯甲酸，與水在230℃共熱分解為苯酚，與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等，室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸及其異構(gòu)體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實(shí)、葉及其他組織中，為植物代謝的重要因素。綠原酸分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯鍵和不飽和雙鍵、3個(gè)羥基和2個(gè)酚羥基，化學(xué)性質(zhì)相對(duì)不穩(wěn)定，對(duì)光和熱有敏感。從結(jié)構(gòu)上看，綠原酸是由咖啡酸和奎寧酸縮合而成的酯，屬于酚類化合物。由于分子具有鄰二酚羥基，因此具有極強(qiáng)的還原性而更易被自由基氧化，從而表現(xiàn)出很好的自由基清除作用和抗脂質(zhì)過(guò)氧化作用。綠原酸的由來(lái)根據(jù)文獻(xiàn)記載，綠原酸首先是在咖啡種子中被發(fā)現(xiàn)，早在1837年，Robiquet以及Boutron這兩位學(xué)家在粗制的咖啡萃取液（帶有綠色色素）中尋找酸性物質(zhì)時(shí)便發(fā)現(xiàn)到它的存在，當(dāng)時(shí)這個(gè)物質(zhì)在含有氯化鐵（FerricChloride）的水溶液中帶有綠色色澤，在1846年，Payen發(fā)現(xiàn)它在含有胺的堿性溶液中接觸氧氣后由黃色轉(zhuǎn)變?yōu)榫G色，因此將這個(gè)物質(zhì)正式命名為【綠原酸，Chlorogenicacid】。Chloro-字首來(lái)自于希臘文，原意是淺綠色（lightgreen）,而字根-genic是來(lái)源的意思，因此綠原酸Chlorogenic意指它源自于咖啡的綠色萃取物。然而到了1909年，高純度的綠原酸結(jié)晶才被Gorter從咖啡種子中取得，這是它首次以廬山真面目向世人呈現(xiàn)。Gorter同時(shí)也建立了以氯化鐵（FerricChloride）為基礎(chǔ)的成色反應(yīng)，作為快速篩檢綠原酸的方法，并發(fā)現(xiàn)綠原酸不只出現(xiàn)在咖啡種子里，甚至在咖啡葉片，橡膠樹(shù)的乳膠汁液以及向日葵的種子內(nèi)都可以發(fā)現(xiàn)它的蹤跡。而時(shí)至今。綠原酸不只存在于咖啡，幾乎所有的高等植物都會(huì)制造，比如蘋果，番薯，蕃茄，梨子，杏桃，洛神花，橘子等都可以看到它的存在，綠原酸在咖啡的含量是最高的。用途綠原酸是生咖啡的主要成分，其提取物可促進(jìn)超重和肥胖人群的體重減輕。綠原酸是木質(zhì)素生物合成的重要中間體。綠原酸是一種抗氧化劑和佛波酯促腫瘤活性的抑制劑。它對(duì)鏈脲佐菌素-煙酰胺產(chǎn)生的氧化應(yīng)激引起的糖尿病具有保護(hù)作用，還可以預(yù)防心血管疾病。藥理作用綠原酸具有很好的生物活性，具有對(duì)透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制，對(duì)自由基的清抗脂質(zhì)過(guò)氧化抗誘變及心血管擴(kuò)冠、降脂有特殊功效，兼有抗菌抗病毒、保肝利膽作用。綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物，遇鐵呈藍(lán)色，與鞣質(zhì)相似，但不沉淀蛋白質(zhì)，故無(wú)收斂作用?？Х人崤c綠原酸有較廣泛抑菌作用，但在體內(nèi)能被蛋白滅活。本品與咖啡因Chemicalbook相似，口服或腹腔注射，可提高大鼠Chemicalbook的中樞興奮性。綠原酸與咖啡酸口服，可增加人胃中鹽酸的分泌量，并能使脈搏變慢，而奎寧酸則不能。綠原酸能顯著增加大鼠或小鼠小腸的蠕動(dòng)，綠原酸、咖啡酸、奎寧酸皆可增強(qiáng)大鼠子宮的張力，此作用可被罌粟堿所取消，而阿托品則不能影響之?？Х人帷⒕G原酸還可增進(jìn)大鼠的膽汁分泌。在離體兔回腸標(biāo)本上，本品能增強(qiáng)腎上腺素的作用，但對(duì)腎上腺素的升高血糖作用等皆無(wú)影響。保肝利膽金銀花所含的綠原酸有利膽作用，能增進(jìn)大鼠膽汁分泌。黃褐毛忍冬總皂苷皮下注射200mg/kg能顯著對(duì)抗CCl4、撲熱息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝臟甘油三酯含量，并明顯減輕肝臟病理?yè)p傷的嚴(yán)重程度，使肝臟點(diǎn)狀壞死數(shù)總和及壞死出現(xiàn)率明顯降低。對(duì)透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用透明質(zhì)酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質(zhì)酸(HA)的分解,關(guān)系到血管系統(tǒng)的通透性和炎癥反應(yīng)。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創(chuàng)傷,使皮膚潤(rùn)濕健康,潤(rùn)滑關(guān)節(jié)和防止炎癥等。從狹葉紫錐花（EchinaceaamgustifoliaDC）根的乙酸乙酯提取物中發(fā)現(xiàn)3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鮮薊酸)和綠原酸有較強(qiáng)的抑制HAase激活的作用。動(dòng)物體外的研究證明，綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用，降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動(dòng)物體內(nèi)的研究證明，使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的（肝糖分解造成的）高血糖峰值。因此，綠原酸可以降低血糖水平，提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。分子結(jié)構(gòu)特征綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯，其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個(gè)不穩(wěn)定部分。在從植物提取過(guò)程中，往往通過(guò)水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu)，決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來(lái)，但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性，提取時(shí)不能高溫、強(qiáng)光及長(zhǎng)時(shí)間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存時(shí)最為穩(wěn)定。制備方法由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3，4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環(huán)己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解，或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。HPLC法測(cè)定含量(1)色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;乙腈-0.4%磷酸溶液(13：87)為流動(dòng)相;檢測(cè)波長(zhǎng)為327nm。理論板數(shù)按綠原酸色譜峰計(jì)大于1000。(2)對(duì)照品溶液的配制：精密稱取綠原酸對(duì)照品適量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液，即得(10℃以下保存)。(3)樣品溶液的制備：取樣品干燥粉末約0.5g，精密稱定，置具塞錐形瓶中，精密加50%甲醇50ml，稱定重量，超聲處理30min，放冷，稱重，用50%甲醇補(bǔ)足減失的重量，搖勻，濾過(guò)，棄去初濾液，精密量取續(xù)濾液5ml，置25ml棕色量瓶中，加50%甲醇至刻度，搖勻，即得。(4)測(cè)定：分別精密吸取對(duì)照品與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測(cè)定，即得。毒性綠原酸對(duì)人有致敏作用，可引起氣喘、皮炎等變態(tài)反應(yīng)，但口服無(wú)此反應(yīng)，因綠原酸可被小腸分泌物轉(zhuǎn)化成無(wú)致敏活性的物質(zhì)。綠原酸毒性很小，對(duì)幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg，腹腔注射大于0.25g/kg?；瘜W(xué)性質(zhì)半水合物為針狀結(jié)晶（水）。110℃變?yōu)闊o(wú)水化合物，熔點(diǎn)：208℃，[α]20D-35.2。（C=2.8）。25℃水中溶解度為4%，熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，極微溶于醋酸乙酯。用途具有廣泛的抗菌作用，有利膽、止血、增高白血球及抗病毒作用，具有縮短血凝及出血時(shí)間的作用。用于治療上呼吸道感染，消炎解熱，涼血散熱。用途清熱解毒、涼散風(fēng)熱、具有廣譜抗菌性，對(duì)溶血性鏈球菌、痢疾桿蓖、傷寒桿菌等多種細(xì)菌有明顯的抑制作用。用途綠原酸具有抗菌活性，對(duì)金黃色葡萄球菌的MIC為400ng/ml；對(duì)透明質(zhì)酸酶抑制的IC50為1.85mmol/L；是葡萄糖-6-P移位酶的抑制劑；降低非胰島素依賴的葡萄糖排泄過(guò)快；清除自由基活性好于生育酚和抗壞血酸，對(duì)淡自由基的抑制強(qiáng)度是青霉氨的5倍；抗誘變；保肝利膽，抑制病毒的復(fù)制用途一種BCR-ABL抑制劑。ChlorogenicAcidisananalogofcaffeicacidthatdisplaysantioxidant,analgesic,antipyreticandchemopreventiveactivity.ChlorogenicacidinhibitsBcr-Abl(thefusionproteinofBcrandc-Abl)tyrosinekinaseandtriggersMAPkinasesp38-dependentapoptosis.ChlorogenicacidhasbeendocumentedtoinhibitgrowthofA549humancancercellsinvitro.Inadosedependentmannerchlorogenicacidsuppressed12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate(TPA)-inducedneoplastictransformationofJB6P+cells.WhenJB6P+cellswerepretreatedwithchlorogenicacid,UVB-orTPA-inducedtransactivationofAP-1andNF-κBwereblockedandatlowerdoses,chlorogenicaciddecreasedthephosphorylationofc-JunNH2-terminalkinases,MAPKkinase4,andp38kinase.Inthesamestudy,chlorogenicacidalsoincreasedtheactivitiesofGSTandNAD(P)H.InIL-1inducedHUVECcellsChlorogenicaciddose-dependentlysuppressedIL-1beta-inducedmRNAexpressionofendothelialcellselectin,VCAM-1,andICAM-1,productionofROS,andattenuatedorblockedIL-1beta-inducednucleartranslocationofNF-κBsubunitsp50andp65,whichinturntranscriptionallyattenuatedCAM.Inadditiontoalloftheseactions,chlorogenicacid,inadose-responsemanner,wasobservedtomarkedlyreducetheadhesionofhumanmonocytecellstoIL-1β-treatedHUVECcells.ThecompoundhasalsobeenobservedtoinhibitinvitroDNAmethylation.用途用作醫(yī)藥原料及中間體生產(chǎn)方法1.天然存在于忍冬科植物蒴蓬(SambucusjavanicaReinw.)全草，千屈菜科植物千屈菜(LythrumsalicariaL.)的花等植物中。也可用化學(xué)合成方法得到。2.煙草：FC，54；FC，53；FC，BU，6。從緑咖啡豆中分離得到。類別有毒物質(zhì)毒性分級(jí)中毒急性毒性腹腔-大鼠LDL0:4000毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性可燃;火場(chǎng)釋放辛辣刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房低溫,通風(fēng),干燥滅火劑水,二氧化碳,干粉,砂土 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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Q Q： |
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