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DL-樟腦磺酸 |
| CAS No.: |
5872-08-2 |
| 分子式： |
C10H16O4S |
| 分子量： |
232.3 |
| 備注： |
中文名稱混旋樟腦磺酸中文同義詞DL-10-樟腦磺酸;（±）-樟腦-10-磺酸;[2-氧代-7,7-二甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷-1-基]甲磺酸;混旋樟腦磺;DL-樟腦磺酸;混旋樟腦磺酸;(+/-)-樟腦-10-磺酸;伏立康唑雜質(zhì)E(EP)英文名稱DL-10-CAMPHORSULFONICACID英文同義詞DL-10-CAMPHORSULPHONICACID;DL-10-CAMPHORSULFONICACID;DL-10-CAMPHORSULFONICACIDN-HYDRATE;D-(+)-10-CAMPHORSULFONICACIDMONOHYDRATE;(+/-)-CAMPHOR-10-SULPHONICACID;(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONICACID(BETA);(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONICACID;CAMPHOR-10-SULFONICACIDCAS號5872-08-2分子式C10H16O4S分子量232.3EINECS號227-527-0相關(guān)類別OFET和OPV材料;生化試劑;化工原料;原料藥;化工中間體;羰基化合物;獸藥原料;中間體;有機原料;水環(huán)境處理系列;對照品-雜質(zhì)對照品;其他化工產(chǎn)品;PharmaceuticalIntermediates;FINEChemical&INTERMEDIATES;BicyclicMonoterpenes;Biochemistry;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;Terpenes;OrganicAcidsOrganicConductorsandPhotovoltaics:OFETandOPVMaterials;ChemicalSynthesis;ConductingPolymersandMonomers;PolyanilinesandPolyanilineDopants;SyntheticReagents;其他原料;原料;化工原料-1827181813;化工中間體工業(yè)原料;有機化工原料;醫(yī)藥原料;食品添加劑;化學試劑;醫(yī)用原料Mol文件5872-08-2.mol結(jié)構(gòu)式混旋樟腦磺酸性質(zhì)熔點203-206°C(dec.)(lit.)比旋光度[α]D200.0±0.3°(c=5,H2O)沸點344.46°C(roughestimate)密度1.2981(roughestimate)折射率1.5400(estimate)儲存條件2-8°C酸度系數(shù)(pKa)1.17±0.50(Predicted)形態(tài)顆粒狀粉末顏色略帶米色水溶解性Solubleinwater.敏感性HygroscopicBRN3205973穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強堿、強氧化劑不相容。易燃。InChIKeyMIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫5872-08-2(CASDataBaseReference)EPA化學物質(zhì)信息Bicyclo[2.2.1]hepChemicalbooktane-1-methanesulfonicacid,7,7-dimethyl-2-oxo-(5872-08-2)混旋樟腦磺酸用途與合成方法概述混旋樟腦磺酸又叫樟腦磺酸，為白色或幾乎白色結(jié)晶性粉末。樟腦磺酸的分子式為C10H16O4S，具有棱狀結(jié)晶體,是一對手性光學對映體,分為左旋樟腦磺酸和右旋樟腦磺酸,其熔點分別在193～195℃和197～200℃。樟腦磺酸是樟腦的衍生物，廣泛應用于醫(yī)藥、輕工和日化等行業(yè)。目前,其應用主要集中在手性不對稱合成、天然產(chǎn)物的高選擇性催化以及與聚苯胺等聚合摻雜制備納米尺度的導電聚合物材料等。圖1：樟腦磺酸的左右旋異構(gòu)體制備天然樟腦主要從樟樹植物、姜科植物和山姜種子中提出,具有旋光活性;合成的樟腦一般將松節(jié)油經(jīng)異構(gòu)化得到莰烯,再經(jīng)酯化、水解、脫氫反應過程,是消旋體,幾乎沒有旋光活性。樟腦粉與濃硫酸發(fā)生磺化反應得到消旋體樟腦磺酸，再經(jīng)拆分得到左、右旋樟腦磺酸。合成樟腦磺酸的適宜工藝條件：樟腦粉、濃硫酸和乙酸酐物質(zhì)的量之比為1.0：1.4：3.0，反應溫度10℃，靜置時間5d,真空干燥得消旋體樟腦磺酸。以異丙醇為溶劑,采用某醇胺做拆分劑與消旋體樟腦磺酸發(fā)生中和反應得樟腦磺酸鹽，經(jīng)純化分離得到左、右旋樟腦磺酸。圖2：制備原理拆分動力學拆分是將消旋樟腦進行有選擇性的手性還原,讓消旋體中的某一個對映異構(gòu)體發(fā)生選擇性還原,留下所需要的異構(gòu)體,再經(jīng)純化處理。也可以加入光學活性氨基酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸、羥基苯甘氨酸、鄰氯苯甘氨酸及其衍生物拆分劑,將消旋樟腦磺酸成鹽化處理進行分離,再將左、右旋樟腦磺酸銨鹽溶液,經(jīng)層析、薄膜蒸發(fā)、結(jié)晶、過濾、干燥得到白色結(jié)晶體，得左旋和右旋樟腦磺酸。用途醫(yī)藥中間體、旋光體拆分劑。樟腦磺酸是一種重要的有機合成中間體,旋光體拆分劑。由于其具有的旋光性,在工業(yè)上可用于旋光異構(gòu)體的消旋，同時又廣泛作為醫(yī)藥中間體,如用于生產(chǎn)腸道紊亂抑制劑、HIV改善劑等。左、右樟腦磺酸用于光學活性氨基酸類藥物的重要拆分劑,如以樟腦磺酸為手性離子對試劑,分離具有-受體阻滯作用和心臟抑制、局部麻醉作用的苯丙醇胺、美托洛爾、普萘洛爾、腎上腺素、沙丁胺醇和阿替洛爾5種物質(zhì)。將樟腦磺酸進行鹽化處理或者通過其它合成路線得到相應的樟腦磺酸鹽也具有廣泛的用途,例如樟腦磺酸鈉是獸用中樞興奮藥，可刺激呼吸中樞,使呼吸興奮,用于治療呼吸與循環(huán)的急性障礙,對抗中樞神經(jīng)的中毒等;樟腦磺酸銨作為手性離子對試劑添加到流動相中,用來分離芳香醇胺藥物對映體。圖3:樟腦磺酸鹽市場國內(nèi)樟腦磺酸需求量大,基本都是依賴進口,樟腦磺酸的價格也非常昂貴,尤其是左旋樟腦磺酸。參考文獻[1]柯春蘭,劉曉紅,許春曉,等.樟腦磺酸的合成與拆分[J].南昌大學學報工科版,2010,32(4):381-384.[2]柯春蘭,劉曉紅,許春曉,等.手性樟腦磺酸及其鹽的合成與應用進展[J].江西化工,2010(2):1-4.用途用于制藥工業(yè)用途用作醫(yī)藥中間體、旋光體拆分劑等用途醫(yī)藥中間體或異構(gòu)體產(chǎn)品拆分 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
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