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2'-脫氧腺苷 |
| CAS No.: |
958-09-8 |
| 分子式： |
C10H13N5O3 |
| 分子量： |
251.24 |
| 備注： |
中文名稱2’-脫氧腺苷中文同義詞9-Β-D-2ˊ-脫氧呋喃核苷;2’-脫氧腺苷(無水);去氧腺苷;2-脫氧腺苷;2ˊ-脫氧腺苷(一水);9-Β-D-2ˊ-脫氧呋喃核苷腺嘌呤;去氧腺核苷;去氧腺嘌呤配糖英文名稱2’-Deoxyadenosine英文同義詞(2R,3S,5R)-5-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-2-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3-OL;2’-DEOXYADENOSINE;2’-DEOXY-D-ADENOSINE;2’-Deoxyadenosineanhydrous;2’-dA·H2O;(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol;2’-Deoxy-a-adenosine;2’-deoxy-adenosinCAS號958-09-8分子式C10H13N5O3分子量251.24EINECS號213-488-7相關(guān)類別4-脫氧核糖及其衍生物;中間體;醫(yī)藥原料藥;其它糖類;原料;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;核苷;試劑盒-Elisa試劑盒;醫(yī)藥原料;科研原料;有機(jī)原料;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;NucleotidesandNucleicAcids;Pharmaceutical;對照品Mol文件958-09-8.mol結(jié)構(gòu)式2’-脫氧腺苷性質(zhì)熔點(diǎn)187-189°C沸點(diǎn)394.4°C(roughestimate)密度1.2938(roughestimate)折射率1.7610(estimate)儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,2-8°C溶解度DMSO（少許）、甲醇（少許）、水（少許）形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)pK1:3.8(+1)(25°C,μ=0.1)顏色白色PH值3.8水溶解性Solubleinwaterandcausticsoda.最大波長(λmax)258(pH2)；260(pH7)穩(wěn)定性吸濕性InChIInChI=1S/C10H13N5O3/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(17)6(2-16)18-7/h3-7,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,7+/m0/s1InChIKeyOLXZPDWKRNYJJZ-RRKCRQDMSA-NSMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)N)N=C2)C[C@@H]1OCAS數(shù)據(jù)庫958-09-8(CASDataBaseReferencChemicalbooke)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Deoxyadenosine(958-09-8)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine,2’-deoxy-(958-09-8)2’-脫氧腺苷用途與合成方法簡介2’-脫氧腺苷是一種天然的脫氧核糖核苷，是脫氧核糖核酸DNA的結(jié)構(gòu)片段，與其他的天然核苷一樣幾乎參與所有生物細(xì)胞的遺傳信息的傳遞，影響著蛋白質(zhì)的合成以及多糖的代謝，并對生物體內(nèi)細(xì)胞的生長、增殖、分化和抑制等具有十分重要的調(diào)控作用。它不但是基因藥物與基因工程研究的重要原材料，而且它還自身具有很好的生理活性，2’-脫氧腺苷可抑制由糖誘導(dǎo)的胰島素釋放，并且能夠降低特異性磷酸二脂酶抑制劑或腺苷環(huán)化酶激活劑促進(jìn)胰島素分泌的作用。作用機(jī)制2’-脫氧腺苷可抑制由糖誘導(dǎo)的胰島素釋放，并且能夠降低特異性磷酸二脂酶抑制劑或腺苷環(huán)化酶激活劑促進(jìn)胰島素分泌的作用。此外，2’-脫氧腺苷還可作為抗病毒、抗癌、抗艾滋病藥物的重要中間體，例如，2’-氟-2’-脫氧腺苷、克拉屈濱(2’-氯-2’-脫氧腺苷)具有優(yōu)異的抗腫瘤效果，雙脫氧腺苷(ddA)對HIV和HBV病毒具有較高的活性、阿昔洛韋對HSV-1和HSV-2病毒的抑制作用極強(qiáng)。制備一種2’-脫氧腺苷的合成方法，將腺苷經(jīng)酯化，酰化劑和縛酸劑的?；饔?，得到?；?；所得?；镌俳?jīng)過還原和純化處理得到2’-脫氧腺苷；其中，酯化過程中采用的酯化劑為二烷基氧化錫:(1)由腺苷(I)合成2’-O-對甲苯磺?；佘?III)稱取腺苷1.34g，二正丁基氧化錫1.37g，甲醇35ml，將上述原料置于100ml圓底燒瓶中，加熱回流2h，生成的2’，3’-二正丁基甲錫亞烷基腺苷(II)直接進(jìn)行下一步反應(yīng)，向反應(yīng)混合物加入對甲苯磺酰氯3.10g，三乙胺2ml，室溫下攪拌反應(yīng)3-5h，反應(yīng)后室溫靜置1h，抽濾，濾渣用甲醇洗滌，然后濾渣置于真空干燥箱內(nèi)干燥，最終得白色粉末狀固體2’-O-對甲苯磺酰基腺苷1.71g，收率81.2％。HPLC純度為98.1％。(2)由2’-O-對甲苯磺?；佘?III)合成2’-脫氧腺苷(IV)稱取2’-O-對甲苯磺?；佘?.69g，無水二甲基亞砜10ml，將上述原料置于50ml圓底燒瓶中，氮?dú)獗Ｗo(hù)，0～5℃下緩慢滴加1mol/L三乙基硼氫化鋰的四氫呋喃溶液20ml，1h滴完繼續(xù)攪拌1h，而后轉(zhuǎn)移至室溫下攪拌4～6h，反應(yīng)后用5～6ml甲醇熄滅反應(yīng)，先旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去四氫呋喃，然后減壓蒸去二甲基亞砜，最后用乙醇重結(jié)晶可得白色晶狀產(chǎn)物0.85g，收率為84.6％。HPLC檢測純度＞99.0％。生物活性2’-Deoxyadenosine是一種核苷腺苷衍生物，在雙鏈DNA中能夠與脫氧胸苷配對。靶點(diǎn)HumanEndogenousMetabolite |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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