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5-硝基-8-羥基喹啉
CAS No.: 4008-48-4
分子式: C9H6N2O3
分子量: 190.16
備注: 中文名稱5-硝基-8-羥基喹啉中文同義詞8-羥基-5-硝基喹啉;5-硝基-8-羥基喹啉;8-羥基-5-硝基喹啉,96%;5-硝基喹啉-8-醇;硝羥喹啉;硝羥喹啉標(biāo)準(zhǔn)品;NIROXOLINE英文名稱Nitroxoline英文同義詞5-NITRO-8-HYDROXYQUINOLINE;5-NITRO-8-QUINOLINE;5-NITRO-8-QUINOLINOL;8-HYDROXY-5-NITROQUINOLINE;NOTROXOLINE;NITROXOLINE;5-Nitro-8-oxychinoline;5-Nitro-8-oxyquinolineCAS號4008-48-4分子式C9H6N2O3分子量190.16EINECS號223-662-4相關(guān)類別抗真菌藥物;醫(yī)藥與生物化工;雜環(huán)砌塊;喹啉;小分子抑制劑;通用試劑;喹啉類衍生物;中間體;原料;化工原料;有機(jī)化學(xué);ENTEROCOL;Quinoline&Isoquinoline;Quinolines;Hydroxyquinolines;Nitroquinolines;pesticideintermediatesMol文件4008-48-4.mol結(jié)構(gòu)式5-硝基-8-羥基喹啉性質(zhì)熔點(diǎn)181-183°C(lit.)沸點(diǎn)325.64°C(roughestimate)密度1.3907(roughestimate)折射率1.5570(estimate)儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度極微溶于酒精形態(tài)粉末晶體酸度系數(shù)(pKa)2.55±0.10(Predicted)顏色淡黃色至棕色至深綠色Merck14,6655NIST化學(xué)物質(zhì)信息8-Hydroxy-5-nitroquiChemicalbooknoline(4008-48-4)5-硝基-8-羥基喹啉用途與合成方法用途5-硝基-8-羥基喹啉是一種抗菌劑,用于治療尿路感染,也是一種有效且可逆的組織蛋白酶B抑制劑。已被證明具有抗癌活性。生物活性Nitroxoline(8-Hydroxy-5-nitroquinoline,5-nitroquinolin-8-ol,5-Nitro-8-quinolinol,5-Nitro-8-hydroxyquinoline)是對尿道感染中常見的易感革蘭氏陽性和革蘭氏陰性生物具有活性的尿液抗菌劑。Nitroxoline可通過抑制cathepsinB活性而在體內(nèi)外實(shí)驗(yàn)中發(fā)揮抵抗腫瘤的作用。靶點(diǎn)TargetValuecathepsinB()體外研究Nitroxoline在所有檢測的癌細(xì)胞中顯著地降低了其細(xì)胞外DQ-collagenIV的降解。它還減少了腫瘤細(xì)胞的入侵以及多細(xì)胞腫瘤球體的侵襲性生長。在體外血管生成實(shí)驗(yàn)中,Nitroxoline的處理顯著減少了內(nèi)皮細(xì)胞管的形成。體內(nèi)研究Nitroxoline在體內(nèi)LPB纖維肉瘤和MMTV-PyMT乳腺癌小鼠模型中,顯著抑制了腫瘤生長、血管生成以及腫瘤轉(zhuǎn)移。合成工藝在250mL的三口燒瓶上安裝溫度計(jì)、機(jī)械攪拌和滴液漏斗。加入約40.0g冰醋酸,攪拌下加入10.6g(0.060mol)5-亞硝基-8-羥基喹啉,溶解后控溫35~40℃,慢慢滴加由7.5g(0.077mol)濃硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液,維持溫度在35~40℃,加完后繼續(xù)保溫反應(yīng)1h,隨后降溫至15℃,用15%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH為7.0,靜置后抽濾,濾餅用40mL甲醇重結(jié)晶后得橙黃色固體5-硝基-8-羥基喹啉10.1g,總收率76.19%,熔點(diǎn)為179~181℃。用途用作醫(yī)藥中間體、殺菌劑等
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