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L-絲氨酸
CAS No.: 56-45-1
分子式: C3H7NO3
分子量: 105.09
備注: 中文名稱L-絲氨酸中文同義詞L-絲氨酸;L-絲氨酸98.5-101.0%;L-絲氨酸(S)-2-氨基-3羥基丙酸;L-蠶絲氨基酸,L-2-氨基-3-羥基丙酸,L-Β-羥基丙氨酸;L-絲氨酸,99%;(S)-2-氨基-3-羥基丙酸;L-絲氨酸(25KG起定);L-絲氨酸BR/1G9英文名稱L-Serine英文同義詞(s)-2-amino-3-hydroxypropanoicacid;2-Amion-3-hydroxypropionicacid;alpha-Amino-beta-hydroxypropionicacid;alpha-amino-beta-hydroxypropionicacid;Propanoicacid,2-amino-3-hydroxy-,(S)-;8-HYDROXY-L-ALANINE;L-(-)-SERINE;L-(+)-SERINECAS號(hào)56-45-1分子式C3H7NO3分子量105.09EINECS號(hào)200-274-3相關(guān)類別化學(xué)生物學(xué);其它試劑;植物提取物;中間體;維生素與氨基酸;醫(yī)藥原料;對(duì)照品;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;保護(hù)氨基酸;氟化學(xué);營(yíng)養(yǎng)藥;氨基酸和衍生物;氨基酸類;L-型氨基酸;生物化學(xué)品;中性氨基酸;氨基酸;食品添加劑;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑(營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ);氨基酸及其衍生物;生化試劑;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;氨基酸衍生物;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;生物化工類;氨基酸-L-絲氨酸;有機(jī)化工;生化試劑-氨基酸類;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑-氨基酸;有機(jī)原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑;生化試劑-氨基酸;食品添加;AminoAcidDerivatives;Serine[Ser,S];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;GABA/Glycinereceptor;amino;Aminoacid;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化妝品原料;化工原料;有機(jī)化工原料;化工材料;通用生化試劑-氨基酸;日用化學(xué)品;化學(xué)試劑;科研原料;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001Mol文件56-45-1.mol結(jié)構(gòu)式L-絲氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)222°C(dec.)(lit.)比旋光度15.2o(c=10,2NHCl)沸點(diǎn)197.09°C(roughestimate)密度1.6折射率1.4368(estimate)閃點(diǎn)150°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度H2O:50mg/mL酸度系數(shù)(pKa)2.19(at25℃)形態(tài)粉末顏色白色PH值5-6(100g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)白色晶體或粉末,無(wú)臭,味甜旋光性(opticalactivity)[α]20/D+13.5±0.5°,c=5%in5MHCl水溶解性250g/L(20oC)最大波長(zhǎng)(λmax)λ:260nmAmax:0.05λ:280nmAmax:0.05升華點(diǎn)150oCMerck14,8460BRN1721404穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyMTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-NLogP-1.580CAS數(shù)據(jù)庫(kù)56-45-1(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Serine(56-45-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Serine(56-45-1)L-絲氨酸用途與合成方法理化性質(zhì)L-絲氨酸為中性氨基酸,其等電點(diǎn)為5.68。L-絲氨酸為六面形片狀結(jié)晶或棱柱形晶體,無(wú)臭,味甜。L-絲氨酸的溶解度為50g/L,易溶于水和甲酸,在20℃時(shí),其在水中的溶解度為250g/L,在乙醇、乙醚和丙酮中幾乎不溶。性狀L絲氨酸為白色結(jié)晶體或結(jié)晶粉末。應(yīng)用L-絲氨酸是脂肪族極性氨基酸中的一種,屬于生糖氨基酸,廣泛存在于天然的蛋白質(zhì)中。L-絲氨酸作為一種組成蛋白質(zhì)的基本氨基酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品等行業(yè),市場(chǎng)需求量不斷增加。鑒別試驗(yàn)取0.1%試樣液5ml,加lml水合茚三酮試液(TS-250),應(yīng)出現(xiàn)紅紫色或紫Chemicalbook色。取試樣約500rag,溶于10ml水中,加200mg高碘酸并加熱,應(yīng)產(chǎn)生甲醛氣味。含量分析與“DL-絲氨酸(01126)”相同。毒性可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。使用限量占總蛋白質(zhì)量的8.4%(FDA,§172.320,2000)?;瘜W(xué)性質(zhì)六面形片狀結(jié)晶或棱柱形晶體。溶于水(20℃,25g/100ml水)。用途用作生化試劑和食品添加劑用途用于生化研究,組織培養(yǎng)基的制備,醫(yī)藥上用作氨基酸類營(yíng)養(yǎng)藥。用途生化研究。配制組織培養(yǎng)基。用途營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。生產(chǎn)方法由L-絲氨酸含量多的蛋白質(zhì)水解后,由離子交換樹(shù)脂回收而得。由甲酸乙酯與馬尿酸乙酯作用而得。以糖類為原料經(jīng)發(fā)酵法制得。生產(chǎn)方法在堿性條件下以DL-絲氨酸和氯乙酰氯為原料反應(yīng),減壓蒸干后用乙酸乙酯萃取,經(jīng)活性炭處理、?;窱拆分后得產(chǎn)品。生產(chǎn)方法方法一、水解法以蠶繭繭衣為原料進(jìn)行酸水解,然后用離子交換水進(jìn)行分離純化。工藝過(guò)程:繭衣[酸水解]→[HCl,110℃,24h]水解液[脫酸、脫色]→[732樹(shù)脂,氨水,pH3.5-8]洗脫液[分級(jí)分離]→[717樹(shù)脂]收集液[濃縮、結(jié)晶、精制]→[薄膜蒸發(fā)]→L-絲氨酸酸水解在水解缸內(nèi)放入繭衣30kg,在加入150L濃度為6mol/L的HCl,攪拌加熱保持110℃24h后,冷卻至60℃以下,再過(guò)濾,濾渣以五倍濾液量的純水洗滌,洗液合并到濾液中,約得800L的水溶液。脫酸脫液將水解液100L,以100-120ml/min的流速自上而下通過(guò)處理成H+型的732陽(yáng)離子交換樹(shù)脂柱子(150mm×2000mm聚氯乙烯,兩根各內(nèi)裝樹(shù)脂25L),再用純水洗去色素至無(wú)Cl-的清澈液。接著將濃度為0.3mol/L的氨水,以80-100ml/min的流速,自上而下通過(guò)柱子進(jìn)行洗脫,直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范圍內(nèi)的洗脫液。最后再用1mol/L的氨水,洗酪氨酸,并去氨濃縮結(jié)晶得酪氨酸粗品。分級(jí)分離取上述洗脫液,上常規(guī)處理為OH-型717陰離子交換樹(shù)脂柱4根:第1根150mm×2000mm,內(nèi)裝24L樹(shù)脂(聚氯乙烯)第2根150mm×1800mm,內(nèi)裝22L樹(shù)脂(聚氯乙烯)第3根150mm×1600mm,內(nèi)裝20L樹(shù)脂(聚氯乙烯)第4根150mm×1400mm,內(nèi)裝10L樹(shù)脂(聚氯乙烯)首先將1mol/LNaOH溶液把洗脫液調(diào)至pH7-8,以120-150ml/min流速上第1根柱子,至樹(shù)脂飽和后用純水洗至中性,再將第1和第2根柱子串聯(lián),用0.1mol/LHCl洗脫,流速約為80-100ml/min,至流出液有氨基酸時(shí)開(kāi)始收集,共收25瓶(1000ml/瓶),再串聯(lián)第3根柱子,待有氨基酸流出時(shí)收集50L,棄去第1根柱子。串聯(lián)第4根柱子,再繼續(xù)洗脫,至流出液有氨基酸時(shí),收集到pH2-3時(shí)為止,大約50瓶。對(duì)各組收集液作紙層析,將含絲氨酸的收集液合并。濃縮、結(jié)晶、精制將上述合并液用薄膜蒸發(fā)濃縮至有結(jié)晶出現(xiàn),冷卻后加入約2倍量的無(wú)水乙醇并置冰箱過(guò)夜,析出結(jié)晶后過(guò)濾,烘干,得L-絲氨酸。按繭衣計(jì)算,收率約4%。方法二、添加前體的發(fā)酵法L-絲氨酸在生物體內(nèi)代謝運(yùn)轉(zhuǎn)速度極快,直接發(fā)酵法生產(chǎn)很困難。一般多采用添加前體的發(fā)酵法。添加的前體主要有甘氨酸、甘氨酸三甲內(nèi)鹽或甘油酸,其中以甘氨酸為前體的巳工業(yè)化。產(chǎn)生菌可分為兩類:異氧型和甲基營(yíng)養(yǎng)型細(xì)菌。異氧型菌株,甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸甘氨酸[嗜甘氨酸棒桿酸或丁烷諾卡菌或白色八疊球菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸甲基營(yíng)養(yǎng)型菌株,甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸甘氨酸[假單胞菌或生絲微菌或甲醇同化菌球形節(jié)桿菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸方法三、化學(xué)合成法DL-絲氨酸可有以羥基乙醛為原料的合成法等,然后拆分得L-絲氨酸。以羥基乙醛為原料的合成法以溴代丙二酸二乙脂為原料的合成法以乙烯基化合物為原料的合成法方法四、酶法以化學(xué)合成DL-絲氨酸的中間體DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)為原料,使用睪丸酮假單胞菌生產(chǎn)的L-OOC水解酶或從枯草桿菌生產(chǎn)的OOC消旋酶作用,生產(chǎn)L-絲氨酸。DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-絲氨酸。
結(jié)構(gòu)式:


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