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BOC-D-絲氨酸甲酯 |
| CAS No.: |
95715-85-8 |
| 分子式： |
C9H17NO5 |
| 分子量： |
219.2 |
| 備注： |
中文名稱BOC-D-絲氨酸甲酯中文同義詞BOC-D-絲氨酸甲酯;BOC-D-絲氨酸甲酯100G;N-(叔丁氧羰基)-D-絲氨酸甲酯;N-BOC-D-絲氨酸甲酯;N-(叔丁氧基羰基)-D-絲氨酸甲酯;PERFEMIKER]BOC-D-絲氨酸甲酯,98%;化合物BOC-D-SER-OME英文名稱BOC-D-SER-OME英文同義詞N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-SERINEMETHYLESTER;BOC-D-SERINEMETHYLESTER;BOC-D-SER-OME;D-Serine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-,methylester(9CI);N-(TERT-BBUTOXYCARBONYL)-L-SERINEMETHYLESTER;BOC-D-SERINEMETHYLESTEROIL;N-BOC-D-serinemethylester;N-BOC-D-ser-methylesterCAS號(hào)95715-85-8分子式C9H17NO5分子量219.24EINECS號(hào)810-610-6相關(guān)類別醫(yī)藥中間體:氨基酸衍生物;雜環(huán)化合物;化工中間體;化學(xué)生物學(xué);手性配體、手性催化劑;氨基酸;氨基酸及其衍生物;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;醫(yī)藥中間體;Boc-保護(hù)氨基酸;氨基酸衍生物;N-BOC;HeterocyclicCompounds;Serine[Ser,S];AminoAcidDerivatives;PeptideSynthesis;Serine;AminoAcids&Derivatives;ChiralReagents;Intermediates;Pyridines;有機(jī)化學(xué);中間體-保護(hù)氨基酸Mol文件95715-85-8.mol結(jié)構(gòu)式BOC-D-絲氨酸甲酯性質(zhì)沸點(diǎn)215°C(lit.)密度1.08g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.453(lit.)閃點(diǎn)>230°F儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTempeChemicalbookrature溶解度可溶于氯仿、甲醇酸度系數(shù)(pKa)10.70±0.46(Predicted)形態(tài)液體顏色無(wú)色至黃色旋光性(opticalactivity)[α]25/D+18.8°,c=5inmethanolInChIKeySANNKFASHWONFD-ZCFIWIBFSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)95715-85-8(CASDataBaseReference)BOC-D-絲氨酸甲酯用途與合成方法應(yīng)用BOC-D-絲氨酸甲酯是合成嘌呤、胸腺嘧啶、膽堿的前體，可用于實(shí)驗(yàn)室生物合成過程中。合成方法步驟1：:將（BOC）2O（78.4克，0.359摩爾）在二惡烷（280毫升）中的溶液在0.5小時(shí)內(nèi)加入到D-絲?。?1.73克，0.3019摩爾）的1NNaOH溶液（620毫升）的冰冷溶液中，然后使其升溫至室溫并攪拌3.5小時(shí)，此時(shí)（8:1:1）n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC顯示出產(chǎn)物的清潔形成，Rf＝0.65，以犧牲起始氨基酸（chara）為代價(jià)。通過在35℃下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)將混合物濃縮至其原始體積的一半，在冰浴中冷卻，并通過緩慢加入冷的1NKHSO4溶液（620ml）酸化至pH2-3，然后用EtOAc（3x1000ml）萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥，過濾，真空濃縮，得到無(wú)色粘性泡沫的N-BOCD-絲氨酸2b。步驟2：將N-BOCD-絲氨酸2b溶解在Et2O（600毫升）中，在冰浴中冷卻，并用10份50毫升冷的0.6M醚重氮甲烷等分試樣處理。在0℃下攪拌30分鐘后，在（1:1）EtOAc己烷中的TLC顯示出酯的清潔形成，Rf=0.38，以犧牲起始原料（charA）為代價(jià)。過量重氮甲烷用乙酸破壞，所得溶液用半飽和NaHCO3溶液（300ml）萃取，然后用鹽水（200ml）洗滌，用MgSO4干燥，過濾，真空濃縮，得到無(wú)色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b（60.1g，91%粗收率），無(wú)需進(jìn)一步純化即可得到BOC-D-絲氨酸甲酯。α20D]＝-10.2度（CHCl3中的c＝1.02）。α20D]＝-5.9度（CHCl3中的c＝2.61）。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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