|
|
(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃 |
CAS No.: |
86087-23-2 |
分子式: |
C4H8O2 |
分子量: |
88.11 |
備注: |
中文名稱(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃中文同義詞S(+)-3-羥基四氫呋喃;(S)-(+)3-羥基-四氫呋喃;S-3-羥基四氫呋喃;(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃;(S)-(+)-羥基四氫呋喃;MT57(FEQ)P1710001,S-3-羥基四氫呋喃;無(wú)色或淡黃色液體;S-(+)-3-羥基哌啶英文名稱(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran英文同義詞(S)-TETRAHYDROFURAN-3-OL;(S)-(+)-TETRAHYDRO-3-FURANOL;(S)-(+)-3-HYDROXYTETAHYDROFURAN;(S)-(-)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN;(3S)-oxolan-3-ol;(2S)-1,4-Epoxy-2-hydroxybutane,(3S)-Tetrahydrofuran-3-ol,(3S)-Oxolan-3-ol;AfatinibintermediateB;(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran,ee:95%CAS號(hào)86087-23-2分子式C4H8O2分子量88.11EINECS號(hào)425-090-2相關(guān)類別呋喃類;呋喃;四氫呋喃系列;化工中間體;阿法替尼中間體;阿法替尼與安普那韋共用中間體;通用試劑;阿法替尼中間體;抗癌類;恩格列凈中間體一;醫(yī)藥中間體;中間體;Alcohols,HydroxyEstersandDerivatives;ChiralCompounds;StartingRawMaterials&Intermediates;Smallmolecule;TetrahydrofuranSeries;ChiralReagents;Furans;ChiralBuildingBlocks;SimpleAlcohols(Chiral);SyntheticOrganicChemistry;雜環(huán)砌塊;Afatinibintermediate;醫(yī)藥原料;其他原料;原料藥及中間體;化學(xué)試劑;醫(yī)藥;雜質(zhì)對(duì)照品;恩格列凈中間體;bc0001Mol文件86087-23-2.mol結(jié)構(gòu)式(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃性質(zhì)比旋光度18.5o(c=2MeOH)沸點(diǎn)80°C/15mmHg(lit.)密度1.103g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓47Paat25℃折射率n20/D1.45(lit.)閃點(diǎn)175°F儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于Chemicalbook氯仿、甲醇(少許)形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)14.49±0.20(Predicted)比重1.11顏色透明無(wú)色至淡黃色旋光性(opticalactivity)[α]20/D+17.5°,c=2.4inmethanol水溶解性solubleBRN4652609穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyXDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-NLogP-0.784at22℃andpH6.8表面張力72mN/mat1g/Land25℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)86087-23-2(CASDataBaseReference)(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃用途與合成方法簡(jiǎn)介(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃為無(wú)色至淡黃色透明液體,可用作化學(xué)發(fā)光分析檢測(cè)試劑。用途抗愛滋病藥物安普那韋的合成需要兩個(gè)重要中間體,其中之一就是(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃。可以通過(guò)二氫呋喃的不對(duì)稱硼氫化或氫硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不對(duì)稱氫化還原-分子內(nèi)醚化,3-羥基四氫呋喃消旋體的酶拆分法等方法合成,但多數(shù)情況下產(chǎn)物的光學(xué)純度不夠。制備制備L-蘋果酸二甲酯2:取30gL-蘋果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中,冷卻至-10℃,攪拌下滴加39ml二氯亞砜(0.55mol),1.5h滴加完。室溫下攪拌4h,再加熱回流1h停止反應(yīng)。減壓濃縮,加入125ml20%的碳酸鈉溶液,調(diào)節(jié)pH=7。用乙酸乙酯萃取3次,每次100ml。合并乙酸乙酯層,無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,得到無(wú)色油狀液體33.68g,產(chǎn)率93%。制備丁三醇3:32.4gL-蘋果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中,加入8.48g硼氫化鉀(0.16mol)和17g氯化鋰(0.4mol),加熱回流。以后每20min補(bǔ)加4.24g硼氫化鉀(0.08mol),共加5次。加畢繼續(xù)回流3h,TLC檢測(cè)無(wú)原料點(diǎn),停止反應(yīng)。將大量的固體先過(guò)濾除去,濾液用硫酸調(diào)節(jié)PH值至3,將析出的固體再次過(guò)濾除去,減壓濃縮。將所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀釋、攪拌、過(guò)濾。濾液減壓濃縮得21g黃色粘稠狀液體。制備(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃4:將上一步所得粗品加入一水合對(duì)甲苯磺酸2g(0.01mol),加熱溶解并繼續(xù)升溫至200℃。減壓分餾(87℃/22mmHg),收集黃色油狀液體7.6g,兩步產(chǎn)率43%。用途(S)-(+)-3-羥基四氫呋喃可用于晚期非小細(xì)胞肺癌(NSCLC)的一線治療及HER2陽(yáng)性的晚期乳腺癌患者原料藥阿法替尼的中間體,是阿法替尼中間體。 |
結(jié)構(gòu)式: |
|
|
|
|
聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機(jī): |
15102708508 |
傳 真: |
18995560451 |
Q Q: |
|
網(wǎng) 址: |
www.hbdhchem.com |
電子郵件: |
709783996@qq.com |
|
聲明:以上信息未經(jīng)本網(wǎng)證實(shí),僅供參考,華夏化工網(wǎng)不承擔(dān)任何風(fēng)險(xiǎn)責(zé)任. |
|