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二異丁基氫化鋁
CAS No.: 1191-15-7
分子式: C8H19Al
分子量: 142.22
備注: 中文名稱二異丁基氫化鋁中文同義詞二異丁基氫化鋁;二異丁基氫化鋁,25%甲苯溶液;二異丁基氫化鋁/DIBAL-H;二異丁基氫化鋁(1.5;二異丁基氫化鋁1MOL的正己烷溶液;二異丁基氫化鋁/DIBAH;二異丁基氫化鋁,1.0M甲苯溶液,J&KSEAL瓶;二異丁基氫化鋁(DIBAL),1M正己烷溶液英文名稱Diisobutylaluminiumhydride英文同義詞DiisobutylaluMinuMhydride,1.5Msolutionintoluene,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.0Msolutioninhexanes,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.2Msolutionintoluene,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0Mincyclohexane;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0MinTHF;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0Mintoluene;DiisobutylaluMiniuMhydride,1.0Msolutioninheptane,SpcSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.0Msolutionincyclohexane,SpcSealCAS號1191-15-7分子式C8H19Al分子量142.22EINECS號214-729-9相關類別鋰鋁試劑;有機鋁;其它有機金屬化合物;氟化學;有機鋁化合物;有機化工原料;催化劑;金屬有機物;其它有機金屬試劑;醫(yī)藥中間體;有機金屬試劑;無機物;Organometallics;Al(Alminum)Compounds;Biochemistry;ClassesofMetalCompounds;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;Reduction;SyntheticOrganicChemistry;TypicalMetalCompounds;metalalkyl;原料;化工原料;合成中間體Mol文件1191-15-7.mol結構式二異丁基氫化鋁性質熔點-70°C沸點65°C密度1.23g/mLat25°C蒸氣壓13.3Paat90℃閃點40°F儲存條件2-8°C溶解度與有機溶劑混溶。形態(tài)溶液在儲存期間顏色可能會變暗比重0.860顏色透明的水溶解性vigorousreaction敏感性AirSensitive/HeatSensitive水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsBRN4123663暴露限值ACGIH:TWA20ppmOSHA:Ceiling300ppm;TWA200ppmNIOSH:IDLH500ppm;TWA100ppm(375mg/m3);STEL150ppm(560mg/m3)InChIKeyAZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-NLogP4.22CAS數(shù)據(jù)庫1191-15-7Chemicalbook(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Diisobutylaluminumhydride(1191-15-7)EPA化學物質信息Diisobutylaluminumhydride(1191-15-7)二異丁基氫化鋁用途與合成方法理化性質二異丁基氫化鋁又稱Dibal。無色液體。相對分子質量122.22。相對密度0.789(25℃)。熔點-47℃。沸點140℃(0.533×103Pa)。粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水發(fā)生激烈反應生成氫和異丁烷。四氫呋喃不適宜作Dibal溶劑,因為兩者反應生成配位化合物?;瘜W反應二異丁基氫化鋁是一種新型金屬有機化合物。它可使酮、羧酸、酯還原成相應的醇。對α-,β-不飽和酮僅使其中的羰基還原為羥基。Dibal也可使內酯變成鄰羥基內酯。將腈還原成醛。使環(huán)氧化物異構化為相應的烯丙基醇。也可使喹啉還原成二氫喹啉等。Dibal的氫-鋁鍵能與炔烴的三鍵發(fā)生順式加成反應,即所謂“氫鋁化反應”,生成苯乙烯基二異丁基鋁。還可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛還原為相應的醇??梢詫㈦恐苯舆€原為仲胺。如用甲基鋰處理Dibal作為氫鋁化試劑,則發(fā)生反式加成反應,生成一種重要的合成反應中間體,可用其進行鹵化、羰基化、烴化等反應,也能和羰基化合物反應。Dibal對碳-碳雙鍵加成反應比碳-碳三鍵加成反應較為困難。一般是用Dibal使烴類衍生物轉換成烯基衍生物。用途二異丁基氫化鋁是有機合成中有用的還原劑。使用它的一些還原方法包括將酯轉化為醛,以及將無環(huán)酯還原乙?;癁棣?乙酰氧基醚。它被用于連續(xù)減少流量,以合成甲磺酸埃里布林(一種抗癌藥)的偶聯(lián)反應合成。還原性因為鋁原子存在空軌道因此二異丁基氫化鋁具有路易斯酸性。因此類似于二異丁基氫化鋁這類的ate配位的還原劑常常表現(xiàn)出一些特殊的反應性。腈能被還原到亞胺,然后通過水解最終得到醛。因此腈可以等同看做醛??s醛能被還原成醚。例如,用DIBAL與亞芐基縮醛反應會得到芐基的醚(參考PMB保護)。另外,在低溫條件下進行反應的話,部分情況酯能被還原成醛,這一般不易達到。一般用兩個摩爾當量以上的DIBAL先還原到醇之后,再氧化回到醛,要花去很多步驟。而近些年,含有DIBAL的ate型還原劑表現(xiàn)出了這樣的部分還原的效果。加入n-BuLi得到的ate型還原劑LiAlH(i-Bu)2(n-Bu),能作為一種非常強的還原劑使用。淬滅方法二異丁基氫化鋁(DiisobutylAluminumHydride)的后處理:在-78℃用3MNaOH淬滅,升溫至室溫后再用3MNaOH洗滌,詳細操作步驟如下:1.用適量乙醚稀釋后冷卻到0℃;2.慢慢加入0.04xmL水;3.加入0.04xmL15%氫氧化鈉水溶液;4.加入0.1xmL水;5.升溫到室溫攪拌15分鐘;6.加入一些無水MgSO4;7.攪拌15分鐘后過濾除鹽。用途主要用作精細化學品的還原劑和氫鋁化劑。用在鈀催化第二溴代烷烴的還原脫溴等。生產方法1.以三丁基鋁為原料,在減壓下及120~180℃下進行熱分解可制得。在此反應中的產率可達95%以上,其余為三異丁基鋁,可回收利用。溫度不可過高,否則將全部或部分分解為金屬鋁。
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