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2-碘酰苯甲酸
CAS No.: 64297-64-9
分子式: C7H5IO4
分子量: 280.02
備注: 中文名稱2-碘酰苯甲酸中文同義詞2-碘酰苯甲酸(IBX氧化劑;2-碘酰苯甲酸;2-碘酰苯甲酸,用于合成英文名稱2-Iodylbenzoicacid英文同義詞DESSMARTINANALOGUE;STABILIZEDIBX;SIBX;2-iodylbenzoicacid;O-IODOXYBENZOICACID,97%;BENZOICACID,2-IODYL-;2-Carboxyphenyliodine(V)dioxide;2-(iodooxy)benzoicacidCAS號64297-64-9分子式C7H5IO4分子量280.02EINECS號264-773-8相關(guān)類別大環(huán)內(nèi)酯系列;有機化工原料;其他原料Mol文件64297-64-9.mol結(jié)構(gòu)式2-碘酰苯甲Chemicalbook酸性質(zhì)熔點280°C沸點153°C酸度系數(shù)(pKa)2?+-.0.36(Predicted)形態(tài)粉末、顆粒或團塊顏色白色至類白色2-碘酰苯甲酸用途與合成方法用途2-碘?;郊姿幔↖BX)是典型的高價碘試劑,在有機合成中用作氧化劑,用于將醇氧化為醛。反應(yīng)機理2-碘酰苯甲酸(IBX)將醇氧化為醛的反應(yīng)是經(jīng)所謂超價扭轉(zhuǎn)機理進行的,包括配體交換(取代醇羥基)、扭轉(zhuǎn)及消除三步。扭轉(zhuǎn)一步中氧原子移至消除反應(yīng)所需的五元環(huán)過渡態(tài)中。扭轉(zhuǎn)的推動力是烷氧基的質(zhì)子與芳環(huán)鄰位質(zhì)子間的位阻作用。因而與低級醇相比高級醇更容易被IBX氧化。計算也顯示,如果將鄰位質(zhì)子換成甲基,則反應(yīng)速率將提高至前者的100倍。制備2-碘酰苯甲酸以鄰碘苯甲酸、溴酸鉀(或過一硫酸氫鉀復(fù)合鹽)和硫酸為原料制取。
結(jié)構(gòu)式:


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