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3,5-二羥基戊苯 |
| CAS No.: |
500-66-3 |
| 分子式： |
C11H16O2 |
| 分子量： |
180.25 |
| 備注： |
中文名稱3,5-二羥基戊苯中文同義詞3,5-二羥基戊苯;5-戊基間苯二酚;1,3-二羥基-5-戊基苯;5-戊基-1,3-苯二酚;5-戊基1,3-苯二醇;5-二羥基戊苯;3-二羥基-5-戊苯;5-二羥基戊基苯英文名稱Olivetol英文同義詞5-PENTYLRESORCINOL;5-PENTYL1,3-BENZENEDIOL;5-N-PENTYLRESORCINOL;5-AMYLRESORCINOL;3,5-dihydroxyamylbenzene;AURORAKA-7378;OLIVETOL;Olivetol（3,5-hydroxypentylbenzene）CAS號500-66-3分子式C11H16O2分子量180.24EINECS號207-908-8相關(guān)類別原料藥API;標準品;合成;植物提取物;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料;標準品-對照藥材;其它酚類;化工原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;精細化工產(chǎn)品;重點產(chǎn)品;APIintermediates;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;化工中間體;OLED產(chǎn)品;大麻二酚類中間體Mol文件500-66-3.mol結(jié)構(gòu)式3,5-二羥基戊苯性質(zhì)熔點46-48°C(lit.)沸點164°C密度1.068±0.06g/cm3(Predicted)閃點>230°F儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）酸度系數(shù)(pKa)9.59±0.10(Predicted)形態(tài)固體顏色無色至米色穩(wěn)定性感光InChIInChI=1S/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3InChIKeyIRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1CAS數(shù)據(jù)庫500-66-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息1,3-Benzenediol,5-pentyl-(500-66-3)EPA化學物質(zhì)信息Olivetol(500-66-3)3,5-二羥基戊苯用途與合成方法背景3，5?二羥基烷基苯有著多種生物學活性，對多種病原體的真菌和細菌都有殺滅功效。近年來，人們又發(fā)現(xiàn)在氯化銅和氧氣的存在下，高濃度的3，5-二羥基烷基苯能夠斷裂DNA。因此用于抑制和治療由逆轉(zhuǎn)錄酶病毒引起的人體免疫功能缺乏癥、癌癥和其它惡性腫瘤等，效果顯著。3Chemicalbook，5?二羥基烷基苯還可以用來合成大麻素(cannabinoids)，大麻素是大麻中對人體的生理活性有關(guān)的一類化學結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的總稱，數(shù)目超過60種，可以用于止痛、鎮(zhèn)靜、抗炎、助消化和抗高血壓。這類化合物中的代就是3，5?二羥基戊苯(Olivetol).應用3,5-二羥基戊苯是一種重要藥物中間體，最早是通過降解地衣植物中提取出來的地衣酸(又名D-松羅酸、戊基地衣縮酚酸)得到的，主要用作實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。制備將156g苯，900mL二氯甲烷和146.5g無水三氯化鋁加入到2L三口燒瓶中，降溫至0-5℃后，緩慢滴加120.5g正戊酰氯，滴加過程保持內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢后升溫至40℃，攪拌反應2h。在冰浴冷卻下，緩慢滴加500mL的1N鹽酸溶液，滴加完畢后，分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有機相后濃縮減壓蒸餾獲得142g苯戊酮，收率87%。在1L三口燒瓶中，控制20℃以內(nèi)將200mL發(fā)煙硝酸和200mL5%硫酸配成混酸，然后降溫至10℃以內(nèi)，緩慢滴加129.6g苯戊酮，滴加過程控制內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢保溫反應2h后升溫至50℃，再反應5h。降溫至20℃后將反應液傾入碎冰中，析出固體，過濾，濾餅用DCM溶解后分液，有機相再濃縮獲得粗品。粗品用PE與EA混合溶解結(jié)晶并干燥獲得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮，收率78%，純度98.3%。用途3,5-二羥基戊苯用于四氫大麻醇相關(guān)合成的前體。生物活性O(shè)livetol是一種天然多酚類化合物，存在于地衣中，或由一些昆蟲產(chǎn)生。Olivetol競爭性地抑制大麻素受體CB1和CB2，抑制CYP2C19和CYP2D6的活性，IC50值和Ki值分別為15.3μM,7.21μM和2.71μM,2.87μM。靶點TargetValueCB1(Cell-free)CB2(Cell-free)CYP1A1(Cell-free)13.8μMCYP2C19(Cell-free)15.3μM體外研究Olivetolinhibitsthe(S)-mephenytoin4’-hydroxylaseactivityofCYP2C19activitywithanIC50of15.3μMandaKiof2.71μM.OlivetolalsoinhibitsAMMCO-demethylaseactivityofrecombinantCYP2D6withanIC50of7.21μMandaKiof2.87μM.OlivetolisacompetitiveinhibitorofthecannabinoidreceptorsCB1andCB2. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
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