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氫化奎寧 1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚 |
| CAS No.: |
140924-50-1 |
| 分子式： |
C48H54N6O4 |
| 分子量： |
778.98 |
| 備注： |
中文名稱氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚中文同義詞(DHQ)2PHAL雙羥化配體;氫化奎寧1,4-酞嗪二醚;手性催化劑;雙羥化配體;氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚;1,4(9-O-二氫奎寧)酞嗪;氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜荼)二醚;氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚1G英文名稱(DHQ)2PHAL英文同義詞Hydroquinine1,4-PhthalazinediylDiether,95+%;1,4-Bis((1R)-((1S,2S,4S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine;(DHQ)2PHAL,99%e.e.;1,4-Bis(9-O-dihydroquininyl)phthalazine;1,4-Bis(dihydroquinine)phthalazine;4-((R)-((2S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)-1-((R)-((2S,4R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine;(DHQ)2PHAL;(DHQ)2PHAL,95+%CAS號140924-50-1分子式C48H54N6O4分子量778.98EINECS號相關(guān)類別奎寧環(huán);不對稱合成;手性催化劑，配體和試劑;系列1Mol文件140924-50-1.mol結(jié)構(gòu)式氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚性質(zhì)熔點178°C(dec.)(lit.)比旋光度336o(C=1.2INMEOH)密度1.30±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（輕微）、DMSO（輕微、超聲處理）、甲醇（輕微）形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)9.61±0.70(Predicted)顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)[Chemicalbookα]22/D+336°,c=1.2inmethanolBRN5475677InChIKeyYUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-NCAS數(shù)據(jù)庫140924-50-1(CASDataBaseReference)氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚用途與合成方法應(yīng)用氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚中文別名氫化奎寧1,4-酞嗪二醚，是一種手性催化劑。奎寧是非常著名的天然藥物，曾經(jīng)挽救了無數(shù)人的生命，甚至被認為影響了人類的發(fā)展進程，對奎寧的研究也在科學史上留下了非常重要的記錄。根據(jù)化學結(jié)構(gòu)分類，奎寧屬于喹啉類生物堿（quinolines）。從生源上看，此類生物堿被認為是由鄰-氨基苯甲酸（o-aminobenzoicacid）衍生而來，其母體結(jié)構(gòu)中含有喹啉母體骨架。喹啉類生物堿也是數(shù)量最多、結(jié)構(gòu)最為復(fù)雜的一類生物堿。此類生物堿的分子組成、立體化學結(jié)構(gòu)、立體合成、生物活性研究等極大地吸引著眾多的有機化學家和藥物研究工作者。制備以1,4-二氯酞嗪及氫化奎寧在堿性條件下成醚制備氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚。其制備反應(yīng)式如下圖：氫化奎寧1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚制備反應(yīng)式向250mL的燒瓶中加入50mL的環(huán)丁砜，攪拌下加入1,4-二氯酞嗪和氫化奎寧，再加入碳酸鉀，攪拌升溫到150℃下反應(yīng)，反應(yīng)9h后中控取樣分析，以氫化奎寧的含量小于0.5%(GC歸一含量)為反應(yīng)終點。若沒有到反應(yīng)終點，繼續(xù)保溫反應(yīng)，直至反應(yīng)終點為止。反應(yīng)結(jié)束后，降溫到100℃以下，加入100mL熱水，升溫至95℃，攪拌2h。攪拌結(jié)束后，靜置分層，分去上層水層，下層有機層用200mL水洗滌兩次，每次用100mL水洗(水洗的方法為:升溫至95℃，攪拌2h，靜置分層，分去上層水層)。合并三次上層水溶液，等待下一步回收環(huán)丁砜。水洗結(jié)束后，向有機層中加入150mL水，升溫至95℃，攪拌2h，靜置分層，分去上層水層。最后向有機層加入100mL水，升溫至95℃下攪拌30min后，攪拌下降溫結(jié)晶。降溫到35℃左右，過濾。濾餅水洗后，烘干得到氫化奎寧。用途配體，用于不飽和酯和三取代C=C鍵的非對稱二羥基化。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
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