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1-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪酯
CAS No.: 903550-26-5
分子式: C14H23BN2O3
分子量: 278.16
備注: 中文名稱1-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪酯中文同義詞1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑-5-硼酸頻那醇酯;1-THP-5-吡唑硼酸頻哪醇酯5G;1-(2-四氫吡喃基)吡唑-5-硼酸頻哪醇酯;1-(四氫吡喃-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(huán)-2-基)吡唑;1-THP-吲唑-5-硼酸頻哪酯;1-THP-吡唑-5-硼酸頻哪酯;1-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯;1-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪酯,95%英文名稱1-(Tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-5-boronicacidpinacolester英文同義詞1-(Tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-5-boronicacidpinacolester;1-(2-Tetrahydropyranyl)-1H-pyrazole-5-boronicacidpinacolester,95%;1-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole-5-boronicacidpinacolester;1-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-5-boronicacidpinacolester;1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole;1-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y)-1H-pyrazole;1-(oxan-2-yl)-5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole;1H-Pyrazole,1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-CAS號903550-26-5分子式C14H23BN2O3分子量278.15EINECS號640-188-7相關(guān)類別硼酸;醫(yī)藥中間體;硼化合物;硼酸系列;氨基酸及其衍生物;合成;氨基酸;偶聯(lián)劑;有機化學(xué)Mol文件90355Chemicalbook0-26-5.mol結(jié)構(gòu)式1-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪酯性質(zhì)熔點74-78℃沸點413.8±35.0°C(Predicted)密度1.16±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件2-8°C溶解度氯仿(微溶)、DMSO(微溶、超聲處理)、甲醇(微溶、Sonicat形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)2.06±0.19(Predicted)顏色白色至類白色I(xiàn)nChIInChI=1S/C14H23BN2O3/c1-13(2)14(3,4)20-15(19-13)11-8-9-16-17(11)12-7-5-6-10-18-12/h8-9,12H,5-7,10H2,1-4H3InChIKeyZZRFDLHBMBHJTI-UHFFFAOYSA-NSMILESN1(C2OCCCC2)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC=N1LogP2.161-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪酯用途與合成方法用途1-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪酯為雜環(huán)衍生物,可用作有機中間體,用于有機與醫(yī)藥實驗研究及合成。合成方法將1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑(5kg)、THF(7.0L)和甲苯(28μL)在室溫(RT)在氮氣氣氛下混合。將混合物冷卻至0℃,在0-5℃,歷經(jīng)2-3小時滴加n-BuLi(17.9kg,1.42M,在己烷中),并且將混合物在0-5℃攪拌1小時。在0-5℃,歷經(jīng)45分鐘滴加硼酸三異丙酯(6.8kg)。將混合物置于室溫并且攪拌1-2小時。在室溫,歷經(jīng)20-30分鐘向該混合物中分批加入頻哪醇(3.88kg),隨后攪拌45分鐘。將混合物冷卻至0℃,并且在0-5℃歷經(jīng)30分鐘滴加乙酸(3.9kg)。將混合物置于室溫并且保持12-14小時。然后將混合物冷卻至0℃,并且在0-5℃,歷經(jīng)30分鐘滴加水(20)。將混合物置于室溫并且攪拌30分鐘。分離水層,并且用甲苯(20L)萃取。將合并的有機層用10%NaHCO3溶液(22μL),然后用水(20μL)洗滌。將有機層在低于60℃減壓濃縮。然后將所得粗化合物與庚烷(7L)共蒸餾。向得到的殘留物中加入庚烷(5L),并且將混合物在0-5℃攪拌1-2小時。然后將固體過濾,用冷庚烷(5L)洗滌,并且在25-30℃干燥2-3小時得1-(2-四氫吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸頻哪酯。產(chǎn)量6.2kg(67.8%),HPLC純度99.8。
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