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6-(氯甲基)脲嘧啶
CAS No.: 18592-13-7
分子式: C5H5ClN2O2
分子量: 160.56
備注: 中文名稱6-(氯甲基)脲嘧啶中文同義詞6-氯甲基脲嘧啶;鹽酸TIPIRACIL中間體1;4-二酮;6-氯甲基-1H-嘧啶-2;6-(氯甲基)脲嘧啶25G;6-(氯甲基)尿嘧啶;6-甲基-5-氯脲嘧啶;6-(氯甲基)脲嘧啶(曲氟尿苷中間體)英文名稱6-(Chloromethyl)uracil英文同義詞6-Chloromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione;6-(Chloromethyl)uracil,98%;6-(chloroMethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dione;2,4(1H,3H)-PyriMidinedione,6-(chloroMethyl)-;Uracil,6-(chloroMethyl)-(8CI);6-ChloroMethyluracil,98.0%(T);3h)-pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-4(1h;TIMTEC-BBSBB003961CAS號(hào)18592-13-7分子式C5H5ClN2O2分子量160.56EINECS號(hào)242-431-9相關(guān)類別化學(xué)連接;抗腫瘤藥物Tipiracil中間體;醫(yī)藥中間體;嘧啶;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料;化學(xué)試劑;BuildingBlocks;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyrimidines;PyrimidinesHeterocyclicBuildingBlocksMol文件18592-13-7.mol結(jié)構(gòu)式6-(氯甲基)脲嘧啶性質(zhì)熔點(diǎn)257°C(dec.)(lit.)密度1.393±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度N,N-DMF幾乎透明酸度系數(shù)(pKa)7.91±0.10(Predicted)形態(tài)粉末晶體顏色白色至淺黃色至淺橙色I(xiàn)nChIKeyVCFXBAPEXBTNEA-UHChemicalbookFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)18592-13-7(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-(18592-13-7)6-(氯甲基)脲嘧啶用途與合成方法應(yīng)用6-(氯甲基)脲嘧啶為嘧啶類化合物,可用作醫(yī)藥中間體。應(yīng)用鹽酸替吡嘧啶是一種胸苷磷酸化酶抑制劑,與曲氟尿苷組成復(fù)方制劑,被開(kāi)發(fā)用于治療晚期結(jié)直腸癌、胃癌等,已于2014年3月在日本批準(zhǔn)上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶的關(guān)鍵中間體,生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶為原料,先進(jìn)行氯代反應(yīng),然后與2-亞胺基吡咯烷縮合制得。制備(1)在500mL三口瓶中,加入乳清酸(15.6g,0.10mol),然后加入300mL無(wú)水甲醇,攪拌下降溫至0℃,保持溫度0~5℃滴加氯化亞砜(10.9mL,0.15mol),滴畢升溫至回流攪拌反應(yīng)6小時(shí)。稍冷,減壓蒸干溶劑,加入50mL無(wú)水甲醇脫帶。加入150mL甲基叔丁基醚,室溫?cái)嚢?小時(shí),抽濾,甲基叔丁基醚洗。干燥,得15.8g化合物1,收率92.9%。(2)在500mL三口瓶中,加入化合物1(15.8g,0.093mol),然后加入300mL無(wú)水甲醇,室溫?cái)嚢枞芮?,加入無(wú)水氯化鈣(20.6g,0.19mol),攪拌下降溫至0℃,保持溫度0~5℃分批加入60%硼氫化鈉(17.6g,0.28mol),加畢升至室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。抽濾,30mL無(wú)水甲醇泡洗濾餅,濾液用冰乙酸中和至pH=7,然后減壓蒸干溶劑,加入100mL叔丁醇,室溫?cái)嚢?小時(shí),抽濾,叔丁醇洗。干燥,得11.5g化合物2,收率87.1%。(3)在250mL三口瓶中,加入化合物2(11.5g,0.081mol),然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亞砜(17.6mL,0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺,加畢升溫至回流攪拌反應(yīng)2小時(shí)。冷卻至室溫,抽濾,二氯甲烷洗,干燥,得11.8g,6-(氯甲基)脲嘧啶,收率90.8%。
結(jié)構(gòu)式:


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