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間甲酚 |
| CAS No.: |
108-39-4 |
| 分子式： |
C7H8O |
| 分子量： |
108.14 |
| 備注： |
中文名稱間甲酚中文同義詞間甲基苯酚;間羥基甲苯;M-甲酚;間甲酚;間甲苯酚;間克勒梭爾;間蒸木油酸;3-甲酚英文名稱m-Cresol英文同義詞m-Cresole;M-CRESOL;M-CRESOL70;META-CRESOL;FEMA3530;hydroxy-3-methylbenzene;M-CRESOLF&DVERSION;M-CRESOLAPPROX95%CAS號108-39-4分子式C7H8O分子量108.14EINECS號203-577-9相關(guān)類別農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;苯酚;芳烴;除草劑;殺菌劑類;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標準品;氣相色譜標準品(色標);酚類;有機原料Mol文件108-39-4.mol結(jié)構(gòu)式間甲酚性質(zhì)熔點8-10°C(lit.)沸點203°C(lit.)密度1.034g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度3.72(vsair)蒸氣壓<1mmHg(20°C)折射率n20/D1.541(lit.)FEMA3530|M-CRESOL閃點187°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度23.5g/l酸度系數(shù)(pKa)10.01(at25℃)形態(tài)液體顏色透明無色至微紅色PH值5(20g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)0.01%的二丙二醇溶液。木質(zhì)皮革味嗅覺閾值(OdorThreshold)0.0001ppm香型phenolic爆炸極限值(explosivelimit)1.06-1.35%,150°F水溶解性20g/L(20oC)最大波長(λmax)273nm(lit.)JECFANumber692Merck14,2579BRN506719介電常數(shù)11.5暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA20mg/m3(Skin)NIOSH:IDLH250ppm;TWA2.3ppm(10mg/m3)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強堿、強酸、鋁、鋁合金不相容。對空氣和光敏感。有吸濕性。LogP1.96CAS數(shù)據(jù)庫108-39-4(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenol,3-methyl-(108-39-4)EPA化學(xué)物質(zhì)信息m-Cresol(108-39-4)間甲酚用途與合成方法應(yīng)用間甲酚屬于精細化工品，主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、抗氧劑、香料、染料、殺菌劑、防霉劑等領(lǐng)域，如維生素E、氟磺胺草醚、殺螟松、倍硫磷、二氯苯醚菊脂、抗氧劑CA、染料DPA、樹脂增塑劑、百里香酚等。性質(zhì)間甲酚，又名間甲基苯酚，在常溫下通常為無色或淡黃色液體，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氫氧化鈉等溶劑，可燃。毒性LD50orallyinrats:2.02g/kg(Deichmann,Witherup)使用限量FEMA(mg/kg)：焙烤食品1.0；肉制品、湯品、小吃食品、果仁制品、速溶咖啡、速溶茶、調(diào)味品、肉汁，均0.5。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）間-甲酚食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無色或淡黃色可燃液體。有苯酚氣味。溶于約40倍的水（水中溶解度40℃時達2.5%，100℃時達5.5%）。溶于苛性堿液和常用有機溶劑。用途GB2760—1996規(guī)定為允許使用的食用香料。用途間甲苯酚又名間甲酚，主要用作農(nóng)藥中間體，生產(chǎn)殺蟲劑殺螟硫磷、倍硫磷、速滅威和擬除蟲菊酯醇部分間苯氧基苯甲醛等。用途主要用作農(nóng)藥中間體，生產(chǎn)殺蟲劑殺螟松、倍硫磷、速滅威、二氯苯醚菊酯，也是彩色膠片、樹脂、增塑劑和香料的中間體。用途間甲酚可用作分析試劑，有機合成，殺菌劑，防霉劑，顯影劑。生產(chǎn)方法國外主要采用合成法，也可從煉焦、油頁巖干餾和城市煤氣的副產(chǎn)品混甲酚中分離得到。間、對甲酚可采用共沸法、尿素法、離解苯取法，磺化水解法、苯酚結(jié)晶法、烷基化法等方法進行分離。1.甲苯與丙烯在三氯化鋁的作用下生成異丙基甲苯，再經(jīng)空氣氧化生成氫過氧化異丙基甲苯，后者經(jīng)酸解成丙酮與間、對位混合甲酚?；旌霞追雍彤惗∠┓磻?yīng)后，利用反應(yīng)產(chǎn)物間、對甲酚烷基化物沸點差的特性進行Chemicalbook精餾加以分離，然后脫除叔丁基而得純間甲酚。2.鄰二甲苯在環(huán)烷酸鈷催化下，由空氣氧化得鄰甲基苯甲酸，再以氧化銅和氧化鎂為催化劑，將鄰甲基苯甲酸氧化脫羧轉(zhuǎn)化而得間甲酚。生產(chǎn)方法在20世紀50年代以前，間甲酚的主要來源是從煉焦副產(chǎn)煤焦油和石油精煉堿渣中回收，但回收量很小，不能滿足工業(yè)需要。以后發(fā)展了間甲酚的合成法，其工藝路線有兩條：一是以甲苯為原料，經(jīng)磺化堿熔合成；另一種是異丙基甲苯法，聯(lián)產(chǎn)丙酮。20世紀90年代初，我國由美國引進這一技術(shù)，在北京燕山建立裝置投產(chǎn)。這套裝置除生產(chǎn)1.2萬噸/年主產(chǎn)品間甲酚外，還聯(lián)產(chǎn)0.99萬噸丙酮。與其他方法相比，這套裝置生產(chǎn)的產(chǎn)品質(zhì)量高，產(chǎn)品比例可以自由調(diào)節(jié)。甲苯磺化堿熔法由甲苯和硫酸(98％)進行反應(yīng)(100～110℃)，然后升溫至150℃，繼續(xù)加入甲苯，接著升溫至190℃進行異構(gòu)化，最后堿熔得甲酚。其組成如下：苯酚3.1％，對甲苯酚37.4％，鄰甲苯酚4.7％，間甲苯酚54.8％。上述反應(yīng)所得的間、對甲酚用高效蒸餾塔重蒸，切割出201～208℃的窄餾分，即得到間、對甲酚等的混合物；將此物料用苯稀釋后加入尿素，在-10℃下反應(yīng)1h，離心抽濾，用-10℃的苯或甲苯洗滌2次，得到間甲酚-尿素的白色固體配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液層，在精餾塔內(nèi)于常壓下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1MPa下切取91～104℃餾分，即得含量為95％以上的間甲酚。本法是最早的工業(yè)化方法，工藝路線成熟，國外早期采用此法生產(chǎn)。但由于此法耗用大量酸堿，因此三廢量大，設(shè)備腐蝕嚴重，且工藝過程中需多次處理固體物料，使生產(chǎn)連續(xù)化較困難，而且質(zhì)量差，在技術(shù)、經(jīng)濟上不如異丙基甲苯法優(yōu)越。異丙基甲苯法以甲苯為原料，在催化劑存在下用丙烯進行烴化反應(yīng)，再經(jīng)氧化、酸解而得。反應(yīng)方程式分述見圖。烷基化烷基化以三氯化鋁為催化劑(用量為1%～2%)，反應(yīng)溫度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此條件下可以獲得收率較高的間位異構(gòu)體。氧化異丙基甲苯氧化所用氧化劑有空氣、純氧或過氧化氫，一般以空氣氧化比較經(jīng)濟。氧化反應(yīng)在引發(fā)劑(過氧化苯甲?；蚺嫉惗‰?存在下進行，加入量為異丙基甲苯質(zhì)量的1％左右，反應(yīng)溫度138～140℃，反應(yīng)時間130～150min，通氣量按理論過量5％；反應(yīng)液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此條件下總的異丙基甲苯氫過氧化物約為85％～90％。分解異丙基甲苯過氧化氫在硫酸存在下分解為甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，間、對二異構(gòu)體大致為6∶4，經(jīng)酸分解后的分解液組成大致為丙酮34.2%，間、對混甲酚30.7%，異丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，過氧化物4.4%。分離精制鄰甲酚與間、對甲酚沸點差較大，選擇適當設(shè)備即可分離，但間甲酚(202.9℃)和對甲酚(202.5℃)沸點很接近，不能采用分餾法分離。采用異丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工藝過程為：將混甲酚在催化劑存在下用異丁烯進行烴化，得到二叔丁基間甲酚和二叔丁基對甲酚混合物。甲酚叔丁基化所得產(chǎn)物是一種復(fù)雜的混合物，其中除含有單叔丁基甲酚異構(gòu)體、二叔丁基異構(gòu)體外，尚有未反應(yīng)的甲酚和異丁烯聚合物，利用其沸點差異，可將其蒸餾分離。分離后所得的4，6-二叔丁基間甲酚，在催化劑存在下，經(jīng)加熱至202℃，可脫烴分解為間甲酚和異丁烯，所得產(chǎn)品間甲酚含量可達98％以上，回收率達95%左右。異丁烯回收率在95％以上，可以循環(huán)套用。用此法分離間甲酚，還可聯(lián)產(chǎn)2，6-二叔丁基對甲酚抗氧劑。生產(chǎn)方法由甲苯與丙烯在三氯化鋁存在下生成異丙基甲苯，經(jīng)空氣氧化生成氫過氧化異丙基甲苯，酸解后得丙酮和間、對位混合甲酚?；旌霞追雍彤惗∠┓磻?yīng)后進行精餾分離，再脫除叔丁基而成。類別腐蝕物品毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:242毫克/公斤;口服-小鼠LD50:828毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子517毫克/24小時重度;眼-兔子103毫克重度爆炸物危險特性與空氣混合可爆;對皮膚,角膜有腐蝕性可燃性危險特性可燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑分開存放。滅火劑砂土、泡沫、霧狀水職業(yè)標準TLV-TWA5PPM(22毫克/立方米) |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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