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茚三酮
CAS No.: 485-47-2
分子式: C9H6O4
分子量: 178.14
備注: 中文名稱茚三酮中文同義詞茚三酮單水合物,ACSREAGENT;茚三酮單水合物,ACS試劑;水合三酮氫茚(茚三酮);苯丙戊三酮(水合茚三酮);苯并環(huán)丙三酮;苯并戊三酮;寧海群;水合三酮氫茚英文名稱Ninhydrinhydrate英文同義詞1,2,3-Indantrionemonohydrate,2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione,Trioxohydrindenemonohydrate;Ninhydrin,(1,2,3-Indantrionemonohydrate);Ninhydrin(EthanolSolution)(containsAceticAcid)[forTLCStain];Ninhydrin,Monohydrate,Reagent;DIHYDROXYHYDRIN-1,3-INDANDIONE;INDANE-1,2,3-TRIONEHYDRATE;INDANETRIONEHYDRATE;INDANTRIONEHYDRATECAS號485-47-2分子式C9H6O4分子量178.14EINECS號207-618-1相關(guān)類別色素類;氨基酸配套試劑;分析試劑;衍生化試劑;其他生化試劑;基因組學(xué)和分子診斷;微生物;專業(yè)試劑;無機化合物和鹽;羰基化合物;生化試劑;生化試劑-色素類;AnalyticalChemistry;TLCStains;BuildingBlocks;C9;CarbonylCompounds;ChemicalSynthesis;Ketones;OrganicBuildingBlocks;Pyridines,HalogenatedHeterocycles;化學(xué)試劑;有機中間體;中間體;有機化工原料;試劑;酸堿指示劑;化學(xué)試劑;分析試劑-顯色劑;高純生化試劑;醫(yī)藥原料;通用生化試劑-生物染色劑與化學(xué)指示劑;原料藥;化工原料;有機中間體Mol文件485-47-2.mol結(jié)構(gòu)式茚三酮性質(zhì)熔點250°C(dec.)(lit.)沸點230.35°C(roughestimate)密度0.862蒸氣密度6.16(vsair)折射率1.4209(estimate)閃點13°C儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度溶于水(50mg/ml,超聲處理)、乙醇(100mg/ml)、氯仿(微量溶解)、乙醚(微量溶解)和甲醇(100mg/ml)。形態(tài)粉末/固體酸度系數(shù)(pKa)8.47±0.20(Predicted)顏色白色至棕白色結(jié)晶比重0.788氣味(Odor)無味PH值4.6-5.0(10g/l,H2O,20℃)酸堿指示劑變色ph值范圍4.6-5.0水溶解性0.1-0.5g/100mLat20oC敏感性LightSensitiveMerck14,6554BRN1910963穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與胺、堿、強堿不相容。對光敏感。InChIKeyFEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-NLogP0.670CAS數(shù)據(jù)庫485-47-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ninhydrin(485-47-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ninhydrin(485-47-2)茚三酮用途與合成方法茚三酮反應(yīng)(和氨基酸的反應(yīng))茚三酮反應(yīng)(ninhydrinreaction)這是氨基酸的α-NH2所引起的反應(yīng)。α-氨基酸與水合茚三酮一起在水溶液中加熱,可發(fā)生反應(yīng)生成藍紫色物質(zhì)。首先是氨基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,氨基酸生成醛,水合茚三酮則生成還原型茚三酮。在弱酸性溶液中,還原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反應(yīng),縮合生成藍紫色物質(zhì)。所有氨基酸及具有游離α-氨基的肽都產(chǎn)生藍紫色,但脯氨Chemicalbook酸和羥脯氨酸與茚三酮反應(yīng)產(chǎn)生黃色物質(zhì),因其α-氨基被取代,所以產(chǎn)生不同的衍生物。此反應(yīng)十分靈敏,根據(jù)反應(yīng)所生成的藍紫色的深淺,在570nm波長下進行比色就可測定樣品中氨基酸的含量。也可在分離氨基酸時作為顯色劑定性、定量地測定氨基酸。理化性質(zhì)水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黃色柱狀結(jié)晶。熔點241℃(分解)。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿??捎舌彵蕉姿岫阴ヅc醋酸乙酯經(jīng)環(huán)化、水解、脫羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得:用途:用作分析試劑,鑒別氨基酸、蛋白質(zhì)、多肽、維生素C等(參見*茚三酮試驗)。亦可用于有機合成。忌與皮膚接觸,以免皮膚發(fā)紅。茚三酮茚三酮又名“茚滿三酮”、“水合茚三酮”、“寧海群”。檢測α-氨基酸與多肽常用的顯色劑。白色柱晶,在125℃或放置過久變紅,239~240℃分解,微溶于水,易溶于丙酮、丁醇等有機溶劑。在溶液中遇α-氨基酸,或任何含α-氨基物質(zhì)能形成深藍色乃至粉紅或紅色物質(zhì),故常用作朊類降解物和α-氨基化合物試劑。此項反應(yīng)又叫“茚三酮反應(yīng)”。茚三酮結(jié)構(gòu)式茚三酮是一種用來檢測蛋白質(zhì)和氨基酸存在與否的試劑。當溶液中存在α氨基酸時,它的水溶液變藍。將茚三酮溶解在有機溶劑中,它可作為氨基酸層析時的顯影劑。若對茚三酮處理的層析圖劇烈加熱,則氨基酸顯示為紫色斑點,可用來測定Rf值。茚三酮是致癌劑。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。茚三酮染色法鑒別血吸蟲卵的活性茚三酮染色法可用于血吸蟲卵的活性鑒別。血吸蟲卵含有琥珀脫氫酶,蟲卵死亡后,此酶活性消失??煞謩e用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色,使蟲卵的活性顯示出來。結(jié)果判定:活卵呈桔紅、紫紅、紫色、蘭紫色。死卵呈蘭灰色(近期變性卵)、無色(遠期變性卵)。茚三酮反應(yīng)茚三酮反應(yīng)又稱水合氫茚三酮反應(yīng),是一種檢驗α-氨基酸的方法。水合氫茚三酮與α-氨基酸反應(yīng)產(chǎn)生藍、紫或紫紅色產(chǎn)物,但也和伯胺、一級其它氨基酸、氨、銨鹽反應(yīng)。不與N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羥基脯氨酸反應(yīng)。該反應(yīng)常用于α-氨基酸的定量分析和液相色譜的顯色。如果茚三酮同氨基酸反應(yīng),則引起氨基酸氧化脫氨基,同時,被還原后的茚三酮再同一個分子的茚三酮反應(yīng),生成羅蔓紫色。該反應(yīng)作為氨基酸的檢出法是極為特異的,所以,可用作紙層色譜法或氨基酸分析儀用的顯色劑。亞氨基酸即脯氨酸、羥脯氨酸呈現(xiàn)黃色的茚三酮反應(yīng)。參考資料:《中藥辭海》編寫組編.中藥辭?!さ诙?北京:中國醫(yī)藥科技出版社.1996.第652頁?;瘜W(xué)性質(zhì)淡黃色結(jié)晶性粉末,帶1分子結(jié)晶水,熔點241-243℃(在125-130℃失水并變紅)。溶于醇、水,微溶于醚和氯仿。見光或露置空氣中逐漸變色,能吸潮結(jié)塊。制備方法:將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應(yīng),生成苯并戊二酮甲酸乙酯,經(jīng)酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。用途:該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒,小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。用途該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒,小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。用途用于檢測氨基酸、肽和蛋白質(zhì)中的游離氨基;用于肽、氨基酸、胺類和氨基糖的檢測和分析,能與醛和伯胺產(chǎn)生高熒光的三元化合物;與肌氨酸或脯氨酸反應(yīng)生成偶氮甲堿葉立德用途一種三環(huán)1,2,3-三酮,可以用于檢測氨基酸,多肽和蛋白質(zhì)中的自由氨基基團。用途用作測定蛋白質(zhì)、氨基酸和蛋白胨的試劑及色譜分析試劑生產(chǎn)方法將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應(yīng),生成苯并戊二酮甲酸乙酯,經(jīng)酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。用途:該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒,小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。
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