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吡嗪
CAS No.: 290-37-9
分子式: C4H4N2
分子量: 80.09
備注: 中文名稱吡嗪中文同義詞吡嗪,99+%(干重)水<1.0%;4-二嗪;吡嗪(對二氮雜苯、1,4-二嗪);吡嗪25G;吡嗪;對二氮雜苯;吡嗪,99+%;1,4-二嗪英文名稱Pyrazine英文同義詞1$l^{5},4-pyrazin-1-yliuM-1-yl;FEMA4015;FEMANUMBER4015;1,4-Diazabenzene;Paradiazine;p-Diazine;Piazine;PyrazinCAS號290-37-9分子式C4H4N2分子量80.09EINECS號206-027-6相關(guān)類別對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;雜環(huán)砌塊;精細(xì)化學(xué)品;通用試劑;食品添加劑;醫(yī)藥中間體;吡嗪;日化原料;有機化工原料;化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;Chloropyrazines,etc.;Pyrazines;BuildingBlocks;HeterocyclicBuildingBlocks;AlphabeticalListings;FlavorsandFragrances;O-P;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyridines,HalogenatedHeterocycles;bc0001Mol文件290-37-9.mol結(jié)構(gòu)式吡嗪性質(zhì)熔點50-56°C(lit.)沸點115-116°C(lit.)密度1.031g/mLat25°C(lit.)FEMA4015|PYRAZINE折射率1.5235閃點132°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度可溶于水形態(tài)晶體酸度系數(shù)(pKa)0.65(at27℃)顏色白色比重1.031氣味(Odor)0.10%的丙二醇溶液。辛辣的甜玉米氣味香型nutty水溶解性SOLUBLE敏感性HygroscopicMerck14,7957JECFANumber951BRN103905介電常數(shù)2.7999999999999998穩(wěn)定性穩(wěn)定的。高度易燃。與酸、氧化劑不相容。LogP-0.26CAS數(shù)據(jù)庫290-37-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyrazine(290-37-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyrazine(290-37-9)吡嗪用途與合成方法氮雜環(huán)化合物吡嗪是一種揮發(fā)性含氮雜環(huán)化合物,屬于含兩個氮原子的六元雜環(huán)吖嗪之一。與噠嗪、嘧啶互為同分異構(gòu)體。又稱1,4-二嗪、對二嗪。從水中析出者為無色棱柱狀結(jié)晶。有花香樣氣味。能隨水蒸氣一起揮發(fā)。相對分子質(zhì)量80.09。相對密度1.0311(61℃)。熔點54℃。沸點115~116℃(102.391×103Pa)。閃點55℃。折射率1.4953(61℃)。溶于氯仿,易溶于水、乙醇和乙醚。顯弱堿性。不易發(fā)生親電取代反應(yīng),但對親核試劑的化學(xué)活性較噠嗪、嘧啶強。碳原子上的氫可以被甲基或鹵素取代??梢院望u代烷反應(yīng)生成季銨鹽。經(jīng)還原后,可生成六氫化物稱為胡椒嗪,是一種重要藥物。1888年,吡嗪被首次合成。1928年,Reichstein&SlauetiChemicalbookngar從咖啡中發(fā)現(xiàn)了吡嗪、甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪以后,吡嗪類化合物就開始“跨界”食用調(diào)香領(lǐng)域,目前,此類化合物已成為食品香料家族成員最多的一類雜環(huán)類合成香料。然而吡嗪最初是以在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用,如抗結(jié)核、驅(qū)蛀蟲、抗驚厥和抗菌劑等進入人們的視野的。吡嗪被廣泛應(yīng)用于殺害蟲劑、殺昆蟲劑、染料和藥物化合物中。吡嗪作為生的和烤的食品中的重要成分,受到了食品工業(yè)的關(guān)注。特別是烷基化吡嗪是重點,因為它們具有強烈的嗅覺特性。它們可以從土豆、堅果和咖啡等天然來源中提取,應(yīng)用于許多領(lǐng)域,例如2,3-二甲基吡嗪(咖啡、堅果味、烘焙味)用于各種飲料和醬汁,而2,5-二甲基吡嗪(堅果味、霉味、泥土味、烘焙味可可)用于早餐麥片。2,3,5-三甲基吡嗪(巧克力增強劑)和2,6-二甲基吡嗪(烘焙,堅果,牛肉)用于與咖啡,可可,肉或土豆一起作為烘焙風(fēng)味。毒性可用于食品(FAO/WHO,2001)。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)吡嗪食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)吡嗪是第1位和第4位含兩個氮雜原子的雜環(huán)化合物,白色晶體或蠟狀固體,有強烈的吡啶氣味。相對密度1.031(61/4℃),熔點53℃,沸點115—118℃,折光率1.4953(61℃)。隨蒸氣揮發(fā)。溶于水、乙醇、乙醚。用途吡嗪衍生物在工業(yè)上有較多應(yīng)用,如二苯并吡嗪是重要的染料;吩嗪可抗腫瘤、抗菌和利尿;四甲基吡嗪可以捕捉超氧陰離子,并減少人體有粒細(xì)胞的氮氧化物產(chǎn)生;六氫吡嗪(或稱哌嗪)的檸檬酸鹽是一種常用的牲畜驅(qū)蟲劑,對蛔蟲特別有效;2,5-二酮哌嗪是制備肽類化合物的試劑;此外吡嗪還常常作為含氮雜環(huán)類中性配體被用來構(gòu)筑晶態(tài)材料。在自然界中,吡嗪的純品很少存在,它常以化合物的形式出現(xiàn)。目前,吡嗪主要用作香精、香料中間體和醫(yī)藥中間體,是新型的食用香料,用于可可、咖啡、麥芽牛奶和奶制品香氛的香精中,還可用于花生、黃油和油梨風(fēng)味的香精中。吡嗪主要存在于法式炸土豆、羅馬干酪、煮雞蛋、炸雞、烤牛肝和烤豬肝中,屬天然等同香料(用化學(xué)合成方法得到的在供人類消費的天然動植物香成分中存在的香料)。用途主要用于合成配制肉類、巧克力、花生和爆玉米花等的多種香精,同時,又可作為合成抗結(jié)核藥吡嗪酰胺、利尿藥氨吡酰胍和口服降糖藥格列吡嗪等多種醫(yī)藥和農(nóng)藥的中間體。用途用于制造樹脂和聚合物及制藥生產(chǎn)方法吡嗪是由兩分子α-氨基羰基(如氨基酸或氨基糖)縮合而成(美拉德反應(yīng))。可由β-羥基乙氨基乙胺、N-羥乙基乙二胺(HOCH2CH2NHCH2CH2NH2)在Ni/Al2O3存在下經(jīng)高溫脫氫制取。這兩種氨基羰基化合物首先反應(yīng)生成二氫吡嗪,然后通過空氣氧化或消除羥基的芳構(gòu)化形成側(cè)鏈。吡嗪可直接從蔬菜、咖啡、可可和堅果等天然來源中提取和少量蒸餾,其中大多數(shù)是在咖啡和可可的烘焙過程中故意在高溫下形成的,或在精制過程中無意形成的,如白糖。
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