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鷹嘴豆牙素A |
CAS No.: |
491-80-5 |
分子式: |
C16H12O5 |
分子量: |
284.26 |
備注: |
中文名稱鷹嘴豆牙素A中文同義詞鷹嘴豆黃素A(5,7-二羥基-4′-甲氧基異黃酮);雞豆黃素A;生原禪寧,A5,7-二羥基-4’-甲氧基異黃酮;鷹嘴豆芽素A;拜查林;雞豆黃素A,生原禪寧A,5,7-二羥基-4’-甲氧基異黃酮;鷹嘴豆芽素A(鷹咀豆芽素A,雞豆黃素A,生原禪寧,拜查林);5,7-二羥基-4ˊ-甲氧基異黃酮英文名稱5,7-Dihydrox-4’-methoxyisoflavone英文同義詞Biochani,Olmelin;5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one;BIOCHANINA(AHP);BIOCHANIN;5,7-DIHYDROXY-4’’-METHOXYISOFLAVONE,98%BIOCHANINA;5,7-Dihydrox-4’-methoxyisoflavone;5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one;BiochaninA,(5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)CAS號(hào)491-80-5分子式C16H12O5分子量284.26EINECS號(hào)207-744-7相關(guān)類別小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;化學(xué)預(yù)防物質(zhì);食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;Iso-Flavones;Inhibitors;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;對(duì)照品;植物成分單體;原料;黃酮;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;高純分離試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;化工原料;高含量單體;生化試劑;天然產(chǎn)物Mol文件491-80-5.mol結(jié)構(gòu)式鷹嘴豆牙素A性質(zhì)熔點(diǎn)210-213°C(lit.)沸點(diǎn)340-355°C(Press:0.5Torr)密度1.420±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度丙酮:10mg/mL,透明,棕色酸度系數(shù)(pKa)6.50±0.20(Predicted)形態(tài)粉末顏色灰白色至米色水溶解性Solubleinwater(<1mg/mlat25°C),chloroform,methanol,DMSO(57mg/mlat25°C),andethanol(9mg/mlat25°C).最大波長(zhǎng)(λmax)263nm(EtOH)(lit.)BRN27810Chemicalbook7LogP3.341(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)491-80-5(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-(491-80-5)鷹嘴豆牙素A用途與合成方法簡(jiǎn)介鷹嘴豆芽素A(BiochaninA,BCA)是一種氧甲基化異黃酮類化合物,廣泛存在于一些可食用植物中,如大豆、紅三葉草、苜蓿、花生和鷹嘴豆等,尤以紅三葉草中含量最高,但是也只有833mg/100g。應(yīng)用BCA的分子結(jié)構(gòu)與動(dòng)物雌性激素相似,能競(jìng)爭(zhēng)性的與雌激素受體結(jié)合而發(fā)揮雌激素樣作用,是一種重要的植物雌激素,對(duì)人和動(dòng)物的健康有多方面的有益作用,可用于骨質(zhì)疏松癥、更年期綜合征等疾病的預(yù)防和治療。除此之外,其還具有抗腫瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神經(jīng)保護(hù)等多種藥理作用。制備CN201610575057.3提供一種鷹嘴豆芽素A的合成方法,主要解決了現(xiàn)有技術(shù)中合成工藝復(fù)雜,產(chǎn)率低的問題。包括以下步驟:步驟1中間體的制備在室溫條件下,向間苯三酚、對(duì)甲氧基苯乙腈和異丙醚中加入氧氯化磷,待反應(yīng)完全后,加適量水水解,采用活性炭脫色,即得中間體;步驟2粗品的制備將步驟1所得的中間體和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中關(guān)環(huán)生成鷹嘴豆芽素A粗品;步驟3精制將步驟2中所得的鷹嘴豆芽素A粗品采用乙醇重結(jié)晶,活性炭脫色,即得鷹嘴豆芽素A。本發(fā)明的合成路線如下:生物活性BiochaninA(4-Methylgenistein)是O-甲基異黃酮,是黃酮類的一種天然有機(jī)化合物。靶點(diǎn)TargetValueFAAH(rat)1.4μMFAAH(mouse)1.8μMFAAH(human)2.4μMEGFR91.5μM體外研究BiochaninA被報(bào)到能夠抑制表皮生長(zhǎng)因子受體的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值為91.5μM。BiochaninA抑制小鼠、大鼠和人體內(nèi)脂肪酸酰胺(FAAH)對(duì)0.5μM大麻素的水解作用,IC50值分別為1.8,1.4以及2.4μM。BiochaninA能夠抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145細(xì)胞的生長(zhǎng)(對(duì)血清的IC50值為8.0到27微克/毫升,對(duì)EGF的IC50值為4.3到15微克/毫升),但是對(duì)EGF受體酪氨酸的自身磷酸化沒有顯著作用。體內(nèi)研究LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)化學(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來源于紅車軸草,鷹嘴豆(CicerarietinumL.)種子。用途具有雌激素樣作用,能抑制膽固醇的升高,還具有抗真菌和抗腫瘤作用。對(duì)人體內(nèi)的激素水平具有雙向調(diào)節(jié)作用。還有抗癌解痙降血脂作用。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機(jī): |
15102708508 |
傳 真: |
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Q Q: |
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網(wǎng) 址: |
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