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反式-查耳酮 |
| CAS No.: |
614-47-1 |
| 分子式： |
C15H12O |
| 分子量： |
208.26 |
| 備注： |
中文名稱反式-查耳酮中文同義詞苯丙烯酰苯;苯基苯乙烯基甲酮;苯蘇合香稀甲酮;苯乙烯基本基甲酮;芐差苯乙酮;亞芐基代苯乙酮;查爾酮;1,3-二苯-2-丙烯-1-酮英文名稱trans-Chalcone英文同義詞PHENYLSTYRYLKETONE;(2E)-1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE;2-BENZALACETOPHENONE;2-BENZYLIDENEACETOPHENONE;3-PHENYLACRYLOPHENONE;TRANS-BENZYLIDENEACETOPHENONE;TRANS-CHALCONE;1,3-DIPHENYL-2-PROPEN-1-ONECAS號614-47-1分子式C15H12O分子量208.26EINECS號210-383-8相關(guān)類別羰基化合物;醫(yī)藥中間體;有機原料;中間體;合成;格氏試劑;化工原料;有機中間體;化工中間體工業(yè)原料Mol文件614-47-1.mol結(jié)構(gòu)式反式-查耳酮性質(zhì)熔點55-59°C沸點208°C25mmHg(lit.)密度1.0712折射率1.5361(estimate)閃點>230°F儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（少許）形態(tài)固體顏色淡黃色低氣味(Odor)為花香氣味香型floral水溶解性Solubleinchloroform,ether,benzene,andethanol(slightly).Insolubleinwater.Merck14,2037BRN509985LogP4.013(est)CAS數(shù)據(jù)庫614-47-1(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzalacetophenone(614-47-1)反式-查耳酮用途與合成方法應(yīng)用反式-查耳酮是一種不飽和酮類化合物，淺黃色斜方棱柱體結(jié)晶。有文獻報道其是一種小分子GPR52拮抗劑。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反應(yīng)制備得到。制備在氮氣下，將[Ni（dmpymt）2]6（5mol％Ni），KOH（1.0mmol），苯甲醇（1.5mmol）和1-苯基乙醇（1.0mmol）與甲苯（2.5mL）/t-BuOH（0.5mL）加入50毫升Schlenk試管中，將試管置于70°C油浴中，在緩慢，穩(wěn)定的氮氣流中攪拌混合物36小時，將混合物冷卻至室溫，加水（10毫升）。用CH2Cl2（3×10mL）萃取水溶液，用無水Na2SO4干燥合并的萃取液，除去溶劑，在短時間快速柱色譜上純化粗產(chǎn)物得到反式-查耳酮。生物活性trans-Chalcone是從Aroniamelanocarpa果皮中分離出來的，是類黃酮前體的雙酚核心結(jié)構(gòu)。trans-Chalcone是有效的脂肪酸合酶(FAS)和α-淀粉酶(b>α-amylase)抑制劑。trans-Chalcone引起細胞周期停滯并誘導(dǎo)乳腺癌細胞系MCF-7凋亡。trans-Chalcone具有抗真菌和抗癌活性。體外研究trans-ChalconecomChemicalbookpetitivelyinhibitsporcinepancreaticα-amylasewithaKiof48μM.trans-Chalcone(30.23-98.03μM;24hours)inducescellcyclearrestandapoptosisinMCF-7cells.trans-Chalcone(30.23-98.03μM;24hours)reducestheexpressionoftheapoptosis-relatedproteinBcl-2andinducestheexpressionoftheCIDEAgene.trans-Chalcone(58.25μM;6,24hours)hasgreaterinhibitionofBcl-2,inductionofAPAF1andBAX,andstronginductionofCIDEAin24hours.trans-Chalcone(24hours)inhibitsMCF-7cellviability(IC20=30.23μM;IC50=58.25μM;IC80=98.03μM).trans-Chalcone(48h)hasIC50sof41.53μMand48.41μMforMCF-7and3T3celllines,respectively.trans-Chalconeexhibitsapronouncedcytotoxicityactivity.ApoptosisAnalysisCellLine:MCF-7cellConcentration:30.23,58.25,98.03μMIncubationTime:24hoursResult:Inducedapoptosisofthebreastcancercellline.CellCycleAnalysisCellLine:MCF-7cellConcentration:30.23,58.25,98.03μMIncubationTime:24hoursResult:CausedcellcyclearrestinG1.WesternBlotAnalysisCellLine:MCF-7cellConcentration:20,40,80μMIncubationTime:24,48hoursResult:Reducedtheexpressionoftheapoptosis-relatedproteinBcl-2andinducedtheexpressionoftheCIDEAgene.TherewasmarkeddegradationofcyclinD1at48h.RT-PCRCellLine:MCF-7cellConcentration:58.25μMIncubationTime:6,24hoursResult:HadgreaterinhibitionofBcl-2,inductionofAPAF1andBAX,andstronginductionofCIDEAin24hours. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
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