|
|
檜木醇 |
| CAS No.: |
499-44-5 |
| 分子式： |
591-78-6 |
| 分子量： |
164.20 |
| 備注： |
中文名稱檜木醇中文同義詞4-異丙基環(huán)庚三烯酚酮;扁柏醇;2-羥基-4-(1-甲基乙基)-2,4,6-環(huán)庚三烯-1-酮;Β-檜木醇;檜木醇;Β-檜酚酮;Β-異丙【草(之上)+卓】酚酮;日柏醇英文名稱Hinokitiol英文同義詞HINOKITIOL;BETA-THUJAPLICIN;BETA-THUJAPLICINE;B-THUJAPLICIN;2-HYDROXY-4-ISOPROPYLCYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-1-ONE;2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE;2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIENE;2-hydroxy-6-isopropyl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-oneCAS號(hào)499-44-5分子式C10H12O2分子量164.2EINECS號(hào)207-880-7相關(guān)類別植物提取物;酮;中藥對(duì)照品;生物化工;有機(jī)化學(xué);化工原料;有機(jī)原料;智尚化工中間體;化妝品類;Tropolones;Tropolones&AzulenesMol文件499-44-5.mol結(jié)構(gòu)式檜木醇性質(zhì)熔點(diǎn)50-52°C(lit.)沸點(diǎn)140°C10mmHg(lit.)密度1.0041(roughestimate)折射率1.5190(estimate)儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于DMSO（高達(dá)25mg/ml）或乙醇（高達(dá)25mg/ml）。酸度系數(shù)(pKa)7.06±0.30(Predicted)形態(tài)固體顏色白色氣味(Odor)木質(zhì)苔蘚味香型woodyMerck14,9390穩(wěn)定性DMSO或乙醇溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存4個(gè)月。LogP1.137(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)499-44-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息2,4,6-Cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-(499-44-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,4,6-Cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-(499-44-5)檜木醇用途與合成方法概述檜木醇又稱扁柏酚，是由日本的科學(xué)家Anderson于1948年從臺(tái)灣扁柏的樹干中提取的一種具有卓酚酮骨架的單萜類的天然化合物，屬托酚酮族化合物,具有良好的抗菌性、保濕性和害蟲忌避效果,是高安全性的植物成分,可做為抗菌、防蟲劑,是臺(tái)灣扁柏精油的主要成分，具有較為廣泛的生物活性，有強(qiáng)力的殺菌能力，對(duì)一般細(xì)菌的最小抑菌濃度為10-100ppm，氣味芬芳而效果良好，能殺死空氣中細(xì)菌、微菌、防止害蟲侵害人體、抑制人類病源菌，目前已經(jīng)用于生產(chǎn)沐浴露、化妝品、醫(yī)藥等產(chǎn)品。檜木醇對(duì)抑制金黃色葡萄球菌(MRSA)有驚人效果公布。該菌常存於人體之皮膚、呼吸道,引起敗血癥、腹膜炎、食物中毒及瘡癤膿瘍等皮膚感染。美白劑的應(yīng)用酪氨酸酶是黑色素形成的關(guān)鍵酶,在人體內(nèi)能催Chemicalbook化輕氨酸、多巴通過(guò)多條途徑轉(zhuǎn)化成優(yōu)黑素、褐色素等,從而引起雀斑、黃褐斑、妊娠斑的生成。體外實(shí)驗(yàn)表明,檜木醇對(duì)酪氨酸酶雙酚酶具有很強(qiáng)的抑制作用,以多巴為底物,導(dǎo)致酶活力下降50%的檜木醇濃度(IC50)為0.3umol/l。其抑制作用屬于可逆的過(guò)程,說(shuō)明檜木醇僅使酪氨酸酶活力受到抑制而不致導(dǎo)致酶的永久失活。檜木醇對(duì)黑色素細(xì)胞中酪氨酸酶良好的調(diào)控機(jī)制與其結(jié)構(gòu)有密切關(guān)系,酪氨酸酶是一種含酮的氧化還原酶,檜木醇環(huán)庚三烯上2位的經(jīng)基和1位的酮結(jié)構(gòu)能與酪氨酸酶活性中心銅原子相結(jié)合,形成緊密的絡(luò)合物,從而導(dǎo)致酪氨酸酶催化活性的下降,這是它抑制酪氨酸酶活力的主要方式;同時(shí),檜木醇上的輕基和酮結(jié)構(gòu)亦能與酪氨酸酶一底物絡(luò)合物(ES)結(jié)合,形成三元絡(luò)合物進(jìn)而調(diào)控黑色素的形成。制備方法1，從甲氧基環(huán)庚三烯經(jīng)異丙基環(huán)庚三烯酮和氨基異丙基環(huán)庚三烯酮合成。2，從香芹酮經(jīng)環(huán)氧化、縮醛化等六步反應(yīng)合成檜木醇。3，從異丙基環(huán)己酮或異丙基環(huán)己烯酮經(jīng)轉(zhuǎn)變成羥基腈，兩步制成異丙基環(huán)庚酮，再經(jīng)氧化、溴化、脫溴化氫制備。4，溴代環(huán)庚三烯酮與一種有機(jī)物反應(yīng)，然后催化氫化合成。5，從環(huán)戊二烯與一個(gè)二氯烯酮加成制成異丙基環(huán)戊二烯，再進(jìn)行溶劑解，經(jīng)三步反應(yīng)合成檜木醇。前四種制備方法合成路線步驟太多或原料難以得到，實(shí)際上無(wú)法工業(yè)生產(chǎn)。因此近年來(lái)主要集中在第五種合成方法的研究。生物活性Hinokitiol是從日本扁柏中分離到的揮發(fā)油成分，能夠降低Nrf2的表達(dá)，減少DNMT1和UHRF1的mRNA和蛋白的表達(dá)，具有抗感染、抗氧化及抗腫瘤等活性。靶點(diǎn)DNMT1Nrf2體外研究InU87MGandT98Ggliomacelllines,hinokitioldemonstratesadose-dependentdecreaseinviability,withIC50valuesof316.5±35.5and152.5±25.3μM,respectively.HinokitiolrepressesALDHactivityandself-renewalabilityingliomastemcells,andinhibitsinvitrooncogenicity.HinokitiolalsoreducesNrf2expressioningliomastemcellsinadose-dependentmanner.Hinokitiol(0-100μM)inhibitscoloncancercellgrowthinadose-andtime-dependentmanner.Hinokitiol(5,10μM)decreasesDNMT1andUHRF1mRNAandproteinexpression,andincreasesTET1expressionviaenhancementof5hmClevelinHCT-116cells.Furthermore,hinokitiolreducesmethylationstatusandrestoresmRNAexpressionofMGMT,CHST10,andBTG4genes. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
 |
 |
|
|
聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
 |
網(wǎng) 址： |
www.hbdhchem.com |
電子郵件： |
709783996@qq.com |
|
聲明：以上信息未經(jīng)本網(wǎng)證實(shí),僅供參考,華夏化工網(wǎng)不承擔(dān)任何風(fēng)險(xiǎn)責(zé)任. |
|
