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N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
CAS No.: 6382-93-0
分子式: C14H20N4O4
分子量: 308.33
備注: 中文名稱N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸中文同義詞N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸;N-Α-羰基苯氧基-D-精氨酸,98.0%;Z-D-精氨酸;N-CBZ-D-精氨酸;NΑ-芐氧羰基-D-精氨酸;N^A-芐氧羰基-D-精氨酸;NΑ-芐氧羰基-D-精氨酸;芐氧羰基-D-精氨酸英文名稱Z-D-ARG-OH英文同義詞Cbz-D-Arginine;N-Carbobenzoxy-D-arginine;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginine,98%;Z-D-ARGININEextrapure;N-a-Cbz-D-arginine-(Z-D-Arg-OH);Nalpha-Cbz-D-arginineZ-D-Arg-OH;N^a-Benzyloxycarbonyl-D-arginine,98%;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginineCAS號(hào)6382-93-0分子式C14H20N4O4分子量308.33EINECS號(hào)相關(guān)類別生化試劑-氨基酸類;氨基酸類;氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;化學(xué)生物學(xué);氨基酸;CBZ-保護(hù)氨基酸;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;通用生化試劑-氨基酸;Z-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Cbz-AminoAcids;Z-AminoacidseriesMol文件6382-93-0.mol結(jié)構(gòu)式N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)168-171°C沸點(diǎn)448.73°C(roughestimate)密度1.1765(roughestimate)折射率8°(C=5.5,HCl)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。酸度系數(shù)(pKChemicalbooka)3.90±0.21(Predicted)形態(tài)粉末晶體顏色白色到近乎白色CAS數(shù)據(jù)庫6382-93-0(CASDataBaseReference)N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸用途與合成方法用途N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸為白色粉末狀固體。是D-精氨酸的下游產(chǎn)物,用于醫(yī)藥、化工等領(lǐng)域。D-精氨酸是一種非蛋白質(zhì)氨基酸,研究表明D-精氨酸具有抗高血壓的功效,D-精氨酸的重要生理功能還表現(xiàn)在可抑制癌癥擴(kuò)散,治療生長(zhǎng)激素過多釋放造成的紊亂等方面。制備N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備以D-精氨酸、氯芐為起始物料,在堿性條件下制備。反應(yīng)式如下圖:圖1N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反應(yīng)式D-精氨酸的制備在不添加外源酸堿的條件下,用易于獲得的芳香醛作為催化劑,以L-精氨酸為原料,利用自身的堿性條件進(jìn)行消旋反應(yīng),獲得DL-精氨酸,然后以DL-精氨酸為轉(zhuǎn)化底物,利用糞鏈球菌(Streptococcusfaecalis)所產(chǎn)生的具高度選擇性的精氨酸脫亞胺酶(Argininedeiminase,ADI)催化L-精氨酸脫去亞胺基,獲得產(chǎn)物D-精氨酸。該方法在生產(chǎn)用菌種和生產(chǎn)工藝方面有較大的突破,并首次將化學(xué)消旋與精氨酸脫亞胺酶催化相結(jié)合應(yīng)用于D-精氨酸制備,該方法工藝簡(jiǎn)單,成本低廉,具有良好的與環(huán)境親和性,有較好的工業(yè)化應(yīng)用前景。N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備在配有機(jī)械攪拌器,溫度計(jì)和冰浴的三口反應(yīng)瓶中,加入摩爾比為1的D-精氨酸溶于摩爾比為5.5的氫氧化鈉溶液中,攪拌,待完全溶解后,在0℃左乙同時(shí)加入摩爾比為4.5的氯芐和摩爾比為2.5的氫氧化鈉溶液,再劇烈攪拌20分鐘,體系渾濁,析出固體,過濾,固體經(jīng)無水乙醚洗滌,并懸浮于乙醚溶液中,在快速攪拌下加入2%的稀硫酸溶液,進(jìn)行中和反應(yīng),調(diào)節(jié)pH值為7,最后用無水硫酸鈉干燥乙醚,過濾,濾液減壓濃縮,放入冰箱中析晶。抽濾晶體,真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。
結(jié)構(gòu)式:


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