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阿糖尿苷 |
CAS No.: |
3083-77-0 |
分子式: |
C9H12N2O6 |
分子量: |
244.2 |
備注: |
中文名稱阿糖尿苷中文同義詞阿糖尿苷;1-(B-D-ARABINOFURANOSYL)URACIL阿糖尿苷;1-BETA-D-阿糖呋喃尿嘧啶;1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶;1-Β-D-阿糖尿苷;Β-淀粉樣蛋白;1-Β-D-阿糖呋喃脲嘧啶;阿糖尿感英文名稱1-beta-D-Arabinofuranosyluracil英文同義詞1--D-Arabinofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;NSC68928;1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;1-(β-D-Arabinopyranosyl)uracil;uracilarabinoside;ARABINOSYL-URACIL;ARABINOFURANOSYLURACIL;ARA-UCAS號3083-77-0分子式C9H12N2O6分子量244.2EINECS號221-386-9相關(guān)類別醫(yī)藥與生物化工;原料藥;血液(造血系統(tǒng))類藥物;生化試劑;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)用原料;單糖;香精香料;核酸;醫(yī)藥原料藥;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;Nucleotides;中間體;醫(yī)藥原料;藥物原料;植物激素及核酸類;合成香料;醫(yī)用原料;原料;藥物雜質(zhì)及中間體;大化工;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;通用生化試劑-核酸;化工中間體;化學試劑;有機化工原料;對照品;PharmaceuticalsMol文件3083-77-0.mol結(jié)構(gòu)式阿糖尿苷性質(zhì)熔點220-222°C儲存條件-20°C溶解度甲醇(微溶)、水(微溶)形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)pK1:9.30(25°C)密度1.674±0.06g/cm3(Predicted)顏色白色至類白色BRN28749InChIInChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3InChIKeyDRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-NSMILESO[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O|&1:1,2,3,7,r|CAS數(shù)據(jù)庫3083-77-0(CASDataBaseReference)阿糖尿苷用途與合成方法應(yīng)用阿糖尿苷是一種醫(yī)藥中間體,用于合Chemicalbook成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一種抗病毒藥物,也用于抗腫瘤,特別是白血病。制備步驟一、2′,3′,5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成在100mL三頸圓底燒瓶中,加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1,2-二氯乙烷,冰浴冷卻至0℃,加入0.70g(2.69mmol)SnCl4與10mL1,2-二氯乙烷的懸濁液,迅速加入2,4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol),得淺黃色溶液,室溫反應(yīng)30h。加1,2-二氯乙烷稀釋,飽和碳酸氫鈉溶液水解,所得凝乳狀溶液通過鋪有一層Al2O3的砂芯漏斗,抽濾,分出有機層,干燥、抽濾、濃縮,得糖漿狀物0.90g,收率69%。步驟二、尿嘧啶核苷(3)的合成將0.1g(4.35mmol)金屬鈉加入50mL無水甲醇中,冷卻至室溫,加入0.90g(2.43mmol)化合物2,室溫反應(yīng)8h。用732#強酸性陽離子交換樹脂(H+)調(diào)節(jié)pH至5,過濾,濾液濃縮,乙醇重結(jié)晶得固體0.41g,收率70%,mp165℃~167℃。步驟三、2,2′-脫水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成在25mL單頸圓底燒瓶中,加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3),浴溫80℃溶解后,加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氫鈉,升至浴溫150℃,反應(yīng)30min,趁熱倒入40mL無水乙醚中,冷卻后褐色油狀物質(zhì)慢慢固化,傾出乙醚,重復(fù)二次,甲醇重結(jié)晶得產(chǎn)物1.25g,收率71.0%,mp248~250℃(文獻[9]:mp244~246℃)。步驟四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成向250mL單頸圓底燒瓶中,加入1.25g(5.53mmol)2,2′-脫水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL體積分數(shù)為50%的乙酸,待固體完全溶解后,加入1mol·L-1氫氧化鈉水溶液7.3mL,靜置過夜,TLC檢測反應(yīng)完全。用732#強酸性陽離子交換樹脂(H+)調(diào)節(jié)pH至5,樹脂用乙醇洗滌,合并濾液,濃縮后重結(jié)晶得晶體1.0g,收率74.1%,mp220~223℃(文獻:mp220~222℃)。生物活性1-beta-D-Arabinofuranosyluracil(Uracil1-β-D-arabinofuranoside)是一種從加勒比海綿Tectitethyacrypta中分離出的甲氧基腺苷衍生物。已經(jīng)證明其具有多種生物活性,包括抗炎活性,鎮(zhèn)痛和血管舒張?zhí)匦浴?-beta-D-Arabinofuranosyluracil會抑制小鼠淋巴瘤細胞的增殖。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機: |
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