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氯化芐
CAS No.: 100-44-7
分子式: C7H7Cl
分子量: 126.58
備注: 中文名稱氯化芐中文同義詞氯甲苯氯甲基苯;一氯化芐;氯甲基苯;氯甲苯氯甲基苯;氯代芐;苯甲氯106-01[6,8];氯化芐基;氯化芐(STANDARDFORGC);氯化芐英文名稱Benzylchloride英文同義詞ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOSBBS-00003953;Benzylchloride,99.5+%,stabilized,extrapure;Benzylchloride,99%,stabilized,pure;Benzylchloride,90%,pure;Benzylchloride,stabilized,extrapure;Benzylchloride,99.5+%,extrapure,stabilized;Benzylchloride,99%,pure,stabilizedCAS號100-44-7分子式C7H7Cl分子量126.58EINECS號202-853-6相關類別有機砌塊;醫(yī)藥原料;農(nóng)藥中間體;殺菌劑中間體;鹵代烴;有機合成中間體;芐;有機化工原料-氯化物;化工原料;氯化芐;工業(yè)洗滌助劑Mol文件100-44-7.mol結構式氯化芐性質熔點-39°C沸點179°C密度1.1g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度4.36(vsair)蒸氣壓10.3mmHg(60°C)折射率n20/D1.538(lit.)閃點165°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度30℃時可溶0.46g/L(遇水分解)形態(tài)液體顏色透明無色至淺黃色氣味(Odor)刺鼻的,有刺激性的。爆炸極限值(explosivelimit)1.1-14%(V)水溶解性0.3g/L(20oC)Merck14,1129BRN471308Henry’sLawConstant(x10-4atm?m3/mol):3.57at20.00°C(inertgasstripping,HovorkaandDohnal,1997)暴露限值TLV-TWA1ppm(~5mg/m3)(ACGIH,MSHA,andOSHA);IDLH10ppm(NIOSH);carcinogenicity:AnimalLimitedEvidence,HumanInadequateEvidence(IARC).介電常數(shù)7.0(13℃)穩(wěn)定性不穩(wěn)定-通常添加環(huán)氧丙烷或三甲胺等穩(wěn)定劑以防止聚合。易燃。與強氧化劑、水、酸、最常見的金屬、二甲亞砜不相容。在上述限制范圍內,高于閃點的蒸氣-空氣混合物具有爆炸性。與水接觸會產(chǎn)生有毒煙霧。InChIKeyKCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-NLogP2.3at20℃andpH7CAS數(shù)據(jù)庫100-44-7(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Benzylchloride(100-44-7)(IARC)致癌物分類2A(Vol.29,Sup7,71)1999EPA化學物質信息Benzylchloride(100-44-7)氯化芐用途與合成方法簡介氯化芐又稱芐基氯、氯化甲苯,是一種具有強烈刺激性氣味的無色液體,與氯仿、乙醇、乙醚等有機溶劑混溶,不溶于水但可以與水蒸汽一起揮發(fā)。其蒸汽對眼睛的粘膜有一定的刺激性,是一種很強的催淚劑。同時氯化芐還是一種有機合成的中間體,廣泛地應用于染料、農(nóng)藥、合成香料、洗滌劑、增塑劑、醫(yī)藥的合成。應用氯化芐在工業(yè)上用途廣泛,主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成助劑領域,用以開發(fā)生產(chǎn)苯甲醛、鄰苯二甲酸丁芐酯、苯胺、辛硫磷、芐基青霉素、苯甲醇、苯乙腈、苯乙酸等產(chǎn)品。氯化芐屬于鹵化芐類刺激性化合物,在農(nóng)藥上,它不僅可以直接合成有機磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈,而且可以作為其他許多中間體的重要原料,如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等,此外,氯化芐在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面都有廣泛應用,它是一種重要的化工、醫(yī)藥生產(chǎn)中間體。那么企業(yè)在生產(chǎn)過程中所產(chǎn)生的廢液或是廢棄物中都不可避免含有大量的氯化芐中間體。制備S1,氯化階段:將300g甲苯與一定量的催化劑投入反應容器,并滴入0.15g抑制劑,開啟尾氣吸收裝置和攪拌,打開加熱裝置,開始升溫,待反應液升至50℃時,關閉加熱裝置,打開氯氣閥門開始通氯,該反應放熱明顯,注意降溫并維持反應溫度在50℃-100℃范圍內,在400mL/min-600mL/min的速度下通氯3h-5h,并在通氯過程中跟蹤取樣分析,待反應液中氯化芐的含量為70%—80%時停止通氯,用氮氣趕走系統(tǒng)內多余的氯氣和副產(chǎn)氯化氫,降溫;S2,精餾階段:將氯化液投入精餾裝置中,并向氯化液中加入一定量的阻聚劑,打開循環(huán)冷卻水,開啟水循環(huán)真空泵,待系統(tǒng)真空達到-0.098Mpa時,打開加熱裝置,開始升溫,待氣相到達塔頂時,使系統(tǒng)全回流一段時間,然后開始收取前餾分,同時使用氣譜進行跟蹤,待樣品中甲苯含量為0.1%-0.2%時,停止出前餾,收取含量為99.4%-99.8%的氯化芐。化學性質無色透明液體,Chemicalbook具有強烈刺激性氣味。有催淚性。溶于乙醚、酒精、氯仿等有機溶劑,不溶于水,但能與水蒸氣一同揮發(fā)。用途是制造染料、香料、藥物、合成鞣劑、合成樹脂等的原料用途氯化芐是一種重要的有機合成中間體,在農(nóng)藥上,它不僅可以直接合成有機磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈,而且可以作為其他許多中間體的重要原料,如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等,此外,它在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面都有廣泛應用。用途有機合成中間體,廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面。氯化芐的主要衍生產(chǎn)品如下:(1)芐基步丁胺:氯化芐叔丁胺反應而得。(2)鄰苯二甲酸丁芐酯(BBP):先由鄰苯二甲酸酐與丁醇生成苯二甲酸單丁酯,再繼續(xù)與氫氧化鈉生成單丁酯鈉鹽,鈉鹽與氯化芐生成BBP。廣泛用作PVC塑料制品的主增塑劑。(3)芐醇:氯化芐在堿存在下加熱水解而得。是氯化芐的重要衍生物之一。是噸位較大的精細化工產(chǎn)品。芳醇制備的苯甲酸芐酯、乙酸芐酯、丙酸芐酯可用作香料、溶劑等。(4)芐基季胺鹽:例如十二烷基二甲基芐基氯化銨(潔而滅)、十二烷基二甲基芐基溴化銨(新潔而滅)。芐基季胺鹽陽離子表面活性劑主要用作消毒劑、疏水劑、腐蝕抑制劑、去乳化劑、相轉移催化劑。(5)苯乙腈:氯化芐和氰化鈉縮合而得,是氯化芐的重要衍生物之一,主要用于農(nóng)藥辛硫磷,乙基稻豐散,醫(yī)藥咳必清、地巴唑的生產(chǎn)。用苯乙腈制備的一系列中間體有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、鄰乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。(6)二苯甲烷:氯化芐在鋁汞齊催化劑存在下與苯反應而得,用于有機合成材料。二苯甲烷經(jīng)硝酸氧化制得二苯甲酮,主要用作紫外線吸收劑、醫(yī)藥中間體。(7)對氯氯芐:氯化芐低溫氯化而得,用于進一步制備對氯苯甲醇、對氯苯甲醛、對氯苯乙腈、對氯苯甲酸、對氯二苯甲烷、對氯氰芐,主要用于醫(yī)藥生產(chǎn)。(8)二芐基硫醚:氯化芐與硫化鈉反應而得,用于有機合成。(9)N-甲基芐胺:氯化芐與-甲胺在苯溶劑中反應制得,用作醫(yī)藥中間體。(10)芐胺:氯化芐與烏洛托品反應、或與氨水反應而得,芐胺與甲醛、甲酸反應合成的N,N-二甲基芐胺,是新潔而滅的原料。(11)二芐胺:氯化芐與液氨在乙醇中反應而得,用于有機合成。(12)S-芐基異硫脲:氯化芐與硫脲縮合而得,用作試劑和有機合成的原料。(13)肉桂酸芐酯:由肉桂酸與氯化芐反應或肉桂酸甲酯與過量的芐醇反應而得,用作香料的定香劑和變調劑。(14)鄰羥基苯甲酸芐酯:由氯化芐與鄰羥基苯甲酸鈉和二甲基亞砜制得,在生產(chǎn)香料中是重要的中間體。(15)苯甲醛:氯化芐酸解或堿解而得,是氯化芐重要的衍生物之一。用于生產(chǎn)肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。用途氯化芐是生產(chǎn)苯甲醇、氰芐、苯乙酸、鹽酸苯海明、青霉素、新潔爾滅、乙酸芐酯、苯胺、鄰苯二甲酸丁芐酯的重要原料。該產(chǎn)品廣泛應用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、香料等行業(yè)。用途制造香料、染料和人造樹脂。有機合成。用途用于有機合成生產(chǎn)方法1.甲苯連續(xù)光氯化法將干燥不含鐵質的甲苯加到無鐵反應器中,在光照下進行高溫氯化。然后分餾氯化產(chǎn)物,即得氯化芐,副產(chǎn)氯化氫用水吸收得鹽酸,副產(chǎn)α-二氯甲基苯可經(jīng)水解作用制成苯甲醛。2.甲苯無光熱氯化法甲苯先靜置6h以上以除去鐵質,再經(jīng)高位槽送入氯化鍋中,以蒸氣加熱至沸騰后停止加熱,通入氯氣進行氯化,連續(xù)反應制得的氯化芐通過底部溢流管冷卻后進入貯槽。3.甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞砜反應。4.在氯化鋅催化下,苯環(huán)氯甲基化。生產(chǎn)方法氯化芐的制備主要由甲苯氯化而得。目前國內外主要有兩種方法:光氯化法和無光熱氯化法。從工藝操作來分,兩種方法又各有間歇操作和連續(xù)操作兩種。從反應器結構來分,連續(xù)操作又可分為水平連續(xù)操作和垂直連續(xù)操作兩種。由于甲苯連續(xù)光氯化法具有小批量生產(chǎn)容易上馬,反應速度比無光熱氯化法快的優(yōu)點,國內較多廠家采用此工藝。一般采用小型水平串聯(lián)連續(xù)式反應器組。將干燥不含鐵質的甲苯加入玻璃氯化瓶中,加熱至110℃,使液體緩緩沸騰,按氯氣與甲苯質量比為1∶2.5在日光燈照射下通入氯氣,于110~120℃進行高溫氯化反應至終點。蒸餾回收未反應的甲苯,收集160~180℃餾分即為粗品氯化芐。再經(jīng)常壓分餾,收集176~182℃餾分,即得到氯化芐成品。甲苯無光熱氯化法則一般采用大型垂直連續(xù)式搪瓷反應釜。此外,甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞硫反應,或在氯化鋅催化下苯環(huán)氯甲基化等,均可制得氯化芐。類別有毒物品毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1231毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1500毫克/公斤爆炸物危險特性與空氣混合可爆;與氧化劑反應激烈和金屬存在下爆炸;對皮膚,眼睛和黏膜有腐蝕作用;可燃性危險特性明火可燃;與水、氧化劑反應生成有毒腐蝕氣體氯化氫;高熱分解有毒氯化物氣體儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑、食品添加劑分開存放滅火劑干粉、泡沫、二氧化碳、砂土職業(yè)標準TWA15毫克/立方米;STEL211毫克/立方米
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