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間氨基苯乙炔 |
| CAS No.: |
54060-30-9 |
| 分子式： |
C8H7N |
| 分子量： |
117.15 |
| 備注： |
中文名稱間氨基苯乙炔中文同義詞3-氨基苯乙炔;間氨基苯乙炔;3-氨基苯基乙炔;3-乙炔苯胺;3-氨基苯乙炔,鹽酸埃羅替尼中間體25G;3-氨基苯基乙炔,98%;厄洛替尼雜質(zhì)J;3-氨基苯乙炔淡黃色液體英文名稱3-Ethynylaniline英文同義詞M-ETHYNYLANILINE;M-AMINOPHENYLACETYLENE;3-AMINOPHENYLACETYLENE;3-ETHYNYLBENZENEAMINE;3-ETHYNYL-PHENYLAMINE;3-ETHYNYLANILINE;Benzenamine,3-ethynyl-;3-ethynyl-benzenaminCAS號54060-30-9分子式C8H7N分子量117.15EINECS號258-944-6相關(guān)類別中間體;精細化學(xué)品;抗腫瘤藥物中間體;有機砌塊;抗癌類;埃羅替尼;通用試劑;埃羅替尼中間體;厄洛替尼(Erlotinib)中間體;醫(yī)藥中間體;胺類;胺類和苯胺類;鹽酸埃羅替尼中間體;醫(yī)藥類別;炔;AlkynesandOtherReagents;BuildingBlocks;ChemicalBiology;ChemicalSynthesis;ConjugationChemistry:Azides;FunctionalizedAlkynes;胺;醫(yī)藥產(chǎn)品;對照品-雜質(zhì)對照品;有機原料-炔;標準品;化工原料;有機化工原料;中間體-有機中間體;雜質(zhì)對照品;醫(yī)藥原料;化工材料;化學(xué)試劑;AminesandAnilines;AcidAnhydrides,etc.(ReagentsforConductingPolymerResearch);FunctionalizedAcetylenes;Acetylenes;Fluorenes,etc.(reagentforhigh-performancepolymerresearch);FunctionalMaterials;ReagentforHigh-PerformancePolymerResearch;ReagentsforConductingPolymerResearch;Intermediateoferlotinibhydrochloride;Alkynes;OrganicBuildingBlocks;Terminal;OrganicBuildingBlocksMol文件54060-30-9.mol結(jié)構(gòu)式間氨基苯乙炔性質(zhì)熔點27°C沸點92-93°C(2mmHg)密度1.04折射率1.614-1.616閃點138°F儲存條件2-8°C溶解度乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)3.67±0.10(Predicted)顏色透明黃色至棕色比重1.12水溶解性Insolubleinwater.BRN2935417穩(wěn)定性感光InChIKeyNNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫54060-30-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息M-aminophenylacetylene(54060-30-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenamine,3-ethynyl-(54060-30-9)間氨基苯乙炔用途與合成方法性質(zhì)間氨基苯乙炔是一種無色至淡黃色透明液體。簡介間氨基苯乙炔，又名3-乙炔苯胺，有氨基和炔基兩個官能團，可以衍生出一系列的重要中間體。近年來，隨著研究的深入，間氨基苯乙炔在新材料，生物醫(yī)藥和化學(xué)制藥領(lǐng)域的應(yīng)用越來越廣，是合成抗癌類藥物厄洛替尼(Erlotinib)，?？颂婺?Icotinib)的重要中間體。用途間氨基苯乙炔本身具有很好的力學(xué)性能和很高的機械Chemicalbook強度，可承受相當高的扭切力，且耐高溫性能耐磨性能非常好，它和馬來酸酐反應(yīng)生成的聚酰亞胺類化合物極為重要，用這種聚合物制成的樹脂具有很高的熱穩(wěn)定性和很高的機械強度，是一種用于合成航空、航天、軍事等領(lǐng)域的高檔樹脂，可應(yīng)用于飛機的尾翼和導(dǎo)彈的殼體；間氨基苯乙炔和喹唑啉化合物反應(yīng)生成具有抗腫瘤活性的化合物，如埃克替尼、埃羅替尼等。制備方法一：以間鹵代苯胺和2-甲基-3-丁炔-2-醇為起始原料，通過三苯基膦、乙酸鈀和碘化亞銅催化下發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)生成1-（3-氨基苯基）-3-甲基-3-羥基-1-丁炔，再在強堿條件下加熱發(fā)生消除反應(yīng)得到目標產(chǎn)物間氨基苯乙炔。該方法用到價格昂貴的鈀催化劑，且消除反應(yīng)需加熱進行，會產(chǎn)生大量聚合反應(yīng)副產(chǎn)物，收率較低，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。另外文獻中分別報道了類似的以間溴或間鹵代苯胺、間碘代硝基苯等和帶保護的二羥基丙基炔為起始原料，也存在上述不利因素。方法二：以間硝基苯乙酮為起始原料，三氯氧磷和無水DMF混合制備成vilsmiere試劑，將間硝基苯乙酮分批加入，制得β-氯代間硝基苯丙醛，再經(jīng)強堿消除制得間硝基苯乙炔，最后還原硝基制得間氨基苯乙炔。該方法第一步反應(yīng)放熱劇烈，很難控制，消除反應(yīng)副反應(yīng)較多，最后產(chǎn)品分離需精餾，收率較低，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。方法三：以間硝基碘苯和三甲基硅基乙炔為原料，在雙（三苯基膦）二氯化鈀和碘化亞銅或氯化亞銅催化下偶聯(lián)得到（3-硝基苯基）-（三甲基硅基）-乙炔，再在微波輻射下經(jīng)六羰基鉬/1，8-二氮雜環(huán)[5.4.0]十一-7烯（DBU）還原得到目標化合物間氨基苯乙炔。該法所用原料價格昂貴，操作繁瑣，總收率67%左右。方法四：以間硝基苯甲醛為起始原料，首先在乙醇溶劑中與丙二酸通過堿性催化劑催化進行縮合，然后脫羧得到間硝基肉桂酸，進而再在醋酸溶液中溴化得α，β-二溴-3-（3’-硝基苯基）丙酸，后通過弱堿脫羧及選擇性脫溴，制得（Z）-1-（2-溴乙?。?3-硝基苯，再經(jīng)強堿完全脫溴制得間炔基硝基苯，最后經(jīng)鐵粉還原并進一步精餾純化得間氨基苯乙炔。共五步反應(yīng)，選擇性脫溴過程反應(yīng)條件很難控制，會產(chǎn)生大量反應(yīng)副產(chǎn)物，另外最后需要高真空精餾，對設(shè)備要求高，收率較低58%，從而造成產(chǎn)品成本較高，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。另外以間炔基硝基苯為起始原料，直接還原得到間氨基苯乙炔，存在原料不易得到。方法五：以α，β-二溴-3-（3’-硝基苯基）丙酸為原料，通過堿性條件下消除反應(yīng)得間硝基苯乙炔，而后經(jīng)還原得間氨基苯乙炔。此路線簡單經(jīng)濟，但是根據(jù)目前文獻報道的方法存在著消除副反應(yīng)較難控制，副產(chǎn)物多且需要利用微波促進脫鹵反應(yīng)等因素限制了該路線的工業(yè)化使用。方法六：以間硝基苯甲醛為起始原料，先通過Perkin反應(yīng)生成間硝基肉桂酸，再經(jīng)溴加成制得2，3-二溴-3-（3-硝基苯基）丙酸，然后同時脫溴化氫和羧基得（Z）-1-溴-2-（3-硝基苯）乙稀，再氫化鈉脫溴化氫得間硝基苯乙炔，最后經(jīng)鐵粉還原得到間氨基苯乙炔。該方法原料易得，共五步反應(yīng)，但是選擇性脫溴過程反應(yīng)條件很難控制，會產(chǎn)生大量反應(yīng)副產(chǎn)物，收率較低45%，從而造成產(chǎn)品成本較高，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。應(yīng)用間氨基苯乙炔是合成喹唑啉類抗癌新藥以及煙酸類除草劑的重要中間體；也是作為熱固性聚酰亞胺樹脂改性的活性封端基原料，該制成材料具有優(yōu)良耐熱性能和機械性能，固化成型中無揮發(fā)性物質(zhì)生成，制品孔隙率小，耐磨性好，是航天、軍事領(lǐng)域中使用的高端樹脂；作為優(yōu)異的膠片防霧劑，本品及其衍生物可有效提升各類底片的清晰度；在免疫檢測中，間氨基苯乙炔衍生的吲哚類化合物是重要的熒光標記物；此外，本品亦可作為耐高溫的膠黏劑或者耐高溫清漆單獨使用。用途用于合成航空、航天、軍事等領(lǐng)域的高檔樹脂及合成新型抗癌藥物的重要中間體 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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