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7-氨基頭孢烷酸 |
| CAS No.: |
957-68-6 |
| 分子式： |
C10H12N2O5S |
| 分子量： |
272.28 |
| 備注： |
中文名稱7-氨基頭孢烷酸中文同義詞7-氨基磷酸;7-氨基頭孢烷酸1KG;7-ACA(7-氨基頭孢烷酸);7-氨基頭孢霉烷酸,98%;7ACA雜質(zhì);7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4,2,0]-2-烯-2-羧酸;7-氨基頭孢菌酸;7-氨基頭孢霉烷酸英文名稱7-Aminocephalosporanicacid英文同義詞CefazolinSodiumEPImpurityH(7-AminocephalosporanicAcid);CephalothinImpurityC(EP)（7-ACA）;Aminocephalosporanic;CefazolinEPImpurityH;7-ACAImpurity;CeftriaxoneImpurity18;(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-ammonio-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;7-AMinocephalosporanicacid98%CAS號957-68-6分子式C10H12N2O5S分子量272.28EINECS號213-485-0相關類別小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;有機原料;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;其他生化試劑;營養(yǎng)劑;對照品-雜質(zhì)對照品;原料;原料藥;生化試劑;Organicacids;AntibioticsforResearchandExperimentalUse;beta-Lactams(AntibioticsforResearchandExperimentalUse);Biochemistry;Amines;ChiralReagents;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;標準品;7-ACA;醫(yī)藥中間體;抗生素;原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;頭孢哌酮鈉雜質(zhì)優(yōu)勢供應;有機化工原料;甜味劑;化學試劑;工業(yè)化;APIintermediates;API;InhibitorsMol文件957-68-6.mol結構式7-氨基頭孢烷酸性質(zhì)熔點>300°C(lit.)比旋光度94o(c=0.5,KH2PO4,PH7)沸點560.6±50.0°C(Predicted)密度1.4667(roughestimate)蒸氣壓0Paat20℃折射率1.5650(estimate)儲存條件2-8°C溶解度DMSO（非常輕微，加熱）形態(tài)結晶粉末酸度系數(shù)(pKa)2.59±0.50(Predicted)顏色灰白色至米色旋光性(opticalactivity)[α]19/D+90°,c=0.5inKH2PO4/traceNaOH水溶解性409.6mg/L(22.99oC)Merck14,434BRN622638穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyHSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-NLogP-3.4at20℃CAS數(shù)據(jù)庫957-68-6(CASDataBaseReference)7-氨基頭孢烷酸用途與合成方法用途7-氨基頭孢烷酸(頭孢哌酮EP雜質(zhì)E)是半合成頭孢菌素的起始原料。頭孢菌素C經(jīng)溫和酸水解制得。簡介頭孢菌素G的鈉鹽化學裂解而成，是生產(chǎn)頭V，頭孢哌酮等半合抗類產(chǎn)品的重要中間體。頭孢菌素原料藥均具有抗菌廣譜，耐酶，毒性低等特點。合成頭孢菌素類抗生素重要母核7-氨基頭孢烷酸簡稱7-ACA，白色或類白色結晶性粉末，7-ACA系合成頭孢菌素類抗生素的重要母核，在該母核Chemicalbook上7位與3位進行化學改造，可制得很多頭孢菌素類抗生素：頭孢唑林鈉，頭孢噻肟鈉，頭孢三嗪鈉，頭孢哌硐鈉，頭孢他啶鈉，頭孢呋新鈉等。頭孢菌素類抗生素(Cephalosporins)為一簇廣譜半合成抗生素，均含有7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)的母核，在3位及7位碳原子上加入不同的基團，形成具有不同抗菌活性和藥動學特性的各種頭孢菌素。頭孢菌素類抗生素具有抗菌譜廣、抗菌作用強、過敏反應少、與青霉素僅有部分交叉過敏性及對β-內(nèi)酰胺酶有不同程度的穩(wěn)定性等優(yōu)點。頭孢菌素類發(fā)展極快，家族眾多，按抗微生物活力的“代”而分為四代頭孢菌素。像青霉素類一樣，頭孢菌素類所含β內(nèi)酰胺環(huán)，也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素類都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanicacid，6-APA)衍生物，而頭孢菌素類的母核則是7-氨基頭孢烷酸(7-aminocephalosporamicacid，7-ACA)，后者來自頭孢菌素C，它是支頂頭孢子菌(Cephalosporiumacremonium)的發(fā)酵產(chǎn)物。7-氨基頭孢烷酸有一個二氫噻嗪環(huán)(A)和-β內(nèi)酰胺環(huán)(B)，對葡球菌之類所產(chǎn)青霉素酶有抗拒性。以不同側鏈修飾此核，即形成頭孢菌素類抗生素的整個系列。β內(nèi)酰胺第7位處的修飾(R1)，可使抗菌效能和對β內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性發(fā)生改變。二氫噻嗪環(huán)上3號位處取代(R2)時，對藥物代謝和藥代動力學特性的影響比對抗菌作用的影響為甚。頭霉素類在化學結構上與頭孢菌素C相關，主要差別是有一7-α-甲氧基團(R3)，使其對某些β內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性提高。頭孢菌素是產(chǎn)內(nèi)酰胺鏈霉菌所產(chǎn)頭霉素C的衍生物。頭孢替坦是有機霉素G的半合成衍生物，為俄崗鏈霉菌(Streptomycesorganonensis)產(chǎn)物。頭孢美唑是7-氨基頭孢烷酸的半合成物。圖1為7-氨基頭孢烷酸的化學結構β內(nèi)酰胺類抗生素6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)、3-氨基諾卡霉素(3-ANA)、與3-氨基單環(huán)酰(3-AMA)是半合成β內(nèi)酰胺的重要原料。β內(nèi)酰胺類抗生素系指分子中含有β內(nèi)酰胺(β-lact-am)環(huán)的抗生素，包括青霉素類、頭孢菌素類、單環(huán)β內(nèi)酰胺類等。這類抗生素具有抗細菌作用，其中的β內(nèi)酰胺部分與細菌細胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似，它們可與轉肽酶的活性中心結合，使在轉肽酶催化下的粘肽交聯(lián)反應無法完成，從而抑制細胞壁的合成。由于這類抗生素只作用于具有細胞壁的細菌，而且對細胞壁形成的干擾又發(fā)生在生物合成的最后階段，因此對細菌顯示出獨特的選擇性，幾乎不損害沒有細胞壁的動物細胞，是一類較好的化學治療藥物。β內(nèi)酰胺類抗生素易受β-內(nèi)酰胺酶破壞而失活。有些β內(nèi)酰胺是β內(nèi)酰胺酶(β-lactamase)的抑制劑，與β內(nèi)酰胺抗生素合用，可保護該抗生素不被或少被破壞，是重要的化療輔助藥物。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。化學性質(zhì)結晶體。用途醫(yī)藥中間體。是許多半合成頭孢菌素的起始原料。各種半合成頭孢菌素的工業(yè)生產(chǎn)，是由發(fā)酵制得頭孢菌素C。再用化學裂解獲得母核7-ACA，然后進行化學改造的途徑制取的。用途是生產(chǎn)頭V，頭孢哌酮等半合抗類產(chǎn)品的重要中間體。頭孢菌素均具有抗菌廣譜，耐酶，毒性低等特點用途頭孢類產(chǎn)品合成的重要母核用途細菌（金黃色葡萄球菌）β-內(nèi)酰胺酶的有效抑制劑。用途用作醫(yī)藥中間體生產(chǎn)方法從半合成頭孢菌素的基本原料——頭孢菌素C出發(fā)，用三甲基氯硅烷酯化，再經(jīng)五氯化磷氯化、丁醇醚化，最后水解而得。從頭孢菌素C鈉到7-ACA的收率約50%。 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
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