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4-羥甲基苯硼酸 |
| CAS No.: |
59016-93-2 |
| 分子式： |
C7H9BO3 |
| 分子量： |
151.96 |
| 備注： |
中文名稱4-羥甲基苯硼酸中文同義詞對羥甲基苯硼酸;4-羥甲基苯硼酸(+4℃);4-羥甲基苯硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);4-(羥基甲基)苯硼酸,98%;4-羥基甲基苯基硼酸;4-羥甲基苯基硼酸;4-(羥基甲基)苯硼酸;4-羥甲基苯硼酸英文名稱4-(Hydroxymethyl)phenylboronicacid英文同義詞α-Hydroxy-p-tolueneboronicacid;(4-methylolphenyl)boronicacid;4-(HydroxyMethyl)phenylboronicacid,95+%;4-(HYDROXYMETHYL)PHENYLBORONICACID;4-(HYDROXYMETHYL)BENZENEBORONICACID;(4-Boronophenyl)methanol;AKOSBRN-0115;4-(Hydroxymethyl)PhenylboronicCAS號(hào)59016-93-2分子式C7H9BO3分子量151.96EINECS號(hào)相關(guān)類別硼化合物;硼酸系列;有機(jī)金屬試劑;硼酸及其衍生物;醫(yī)藥中間體;硼酸類;苯環(huán)化合物;有機(jī)化學(xué);化工原料;有機(jī)化工-有機(jī)硼酸系列;blocks;BoronicAcids;BoronicAcidseries;SubstitutedBoronicAcids;Boronicacids;HeterocyclicCompounds;BoronicAcid;Aryl;Organoborons;B(ClassesofBoronCompounds);BoronicAcids;BoronicAcidsandDerivativesMol文件59016-93-2.mol結(jié)構(gòu)式4-羥甲基苯硼酸性質(zhì)熔點(diǎn)251-256°C(lit.)沸點(diǎn)362.0±44.0°C(Predicted)密度1.25±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)8.53±0.10(Predicted)顏色白色至微黃色PH值4.5(10g/l,H2O)水溶解性25g/LBRN2831413InChIKeyPZRPBPMLSSNFOM-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫59016-93-2(CASDataBaseReference)4-羥甲基苯硼酸用途與合成方法簡介4-羥甲基苯硼酸是一類性能更加優(yōu)越的取代苯硼酸，這種苯硼酸顯示了更加優(yōu)越的在中性水溶液中對糖類物質(zhì)的結(jié)合能力。4-羥甲基苯硼酸配基具有很低的酸解離常數(shù)(pKa)和強(qiáng)的對順式二羥基化合物的結(jié)合能力，可以Chemicalbook在中性和酸性條件下專一性富集順式二羥基化合物，如核苷和糖蛋白等。此外，4-羥甲基苯硼酸具有很高的保留容量，適合高通量分析各種復(fù)雜的生物樣品，很好的解決了目前硼親和材料所面臨的問題。用途4-羥甲基苯硼酸是一種硼酸衍生物。硼酸衍生物廣泛使用于有機(jī)合成中用于碳-碳鍵的形成。在Suzuki偶聯(lián)中，芳基鹵化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4進(jìn)行偶聯(lián)。應(yīng)用由于4-羥甲基苯硼酸強(qiáng)的結(jié)合能力和優(yōu)良的水溶性，這類取代苯硼酸甚至比Wulff型苯硼酸具有更加優(yōu)越的在水溶液中結(jié)合糖類物質(zhì)的能力。4-羥甲基苯硼酸已經(jīng)在中性條件下的糖類識(shí)別方面顯示了超越于其他類別取代硼酸的性能而且被廣泛用作親和配基來識(shí)別糖蛋白，如TF?抗體和HI病毒中的gp?120。此外，4-羥甲基苯硼酸也被廣泛用作酶抑制劑，如抗椎體蟲劑。4-羥甲基苯硼酸的硼酸可能很好的解決上面提到的關(guān)于硼親和材料存在的問題。應(yīng)用示例4-羥甲基苯硼酸可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的4-氨基-嘧啶并氮雜環(huán)衍生物，該類化合物是一種BTK抑制劑。BTK在骨髓細(xì)胞功能中通過免疫復(fù)合體激活FcγR信號(hào)。在巨噬細(xì)胞中，BTK抑制能阻斷FcγRIII誘導(dǎo)的INF-α、IL-1β和IL-6產(chǎn)物，通過NF-kB活化阻斷BCR依賴的B細(xì)胞增殖，這為BTK在自身免疫疾病的治療提供了有力證據(jù)，包括類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎和系統(tǒng)性紅斑狠瘡等。此外，BTK已被多方證實(shí)了是治療淋巴瘤相關(guān)疾病的靶點(diǎn)。制備第一步4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯的合成將4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克，頻哪醇二硼13.00克，醋酸鉀1.28克，[1，1’?雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀0.095克放入100毫升的三口瓶中，抽真空，充氮?dú)?。在氮?dú)夥罩屑尤?0毫升二氧六環(huán)，100℃反應(yīng)12小時(shí)。冷卻至室溫后，加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水，分出有機(jī)層，依次用水洗兩次，鹽水洗一次，無水硫酸鎂干燥。過濾后濃縮除去溶劑，殘留物經(jīng)柱層析分離，淋洗劑(EtOAc∶Hexane＝1∶50，v/v)，得到的白色固體為4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯，收率92％。第二步4-羥甲基苯硼酸的合成稱取第一步中得到的產(chǎn)物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中，然后加入N?溴代丁二酰亞胺0.81克和偶氮二異丁腈0.036克，加熱回流4h，冷卻至室溫后，反應(yīng)液依次用水洗兩次，鹽水洗一次，無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓除去溶劑，得到的粗品溶解到50毫升乙醚中，用15％的氫氧化鉀萃取該乙醚相3次，合并得到的水相。在冰浴中，磁力攪拌下用鹽酸將水相的pH調(diào)節(jié)至1，白色沉淀析出，收集得到的白色固體，用適量的三氯甲烷洗滌，真空干燥得到白色固體即為4-羥甲基苯硼酸0.45克，收率62％。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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