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(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇 |
| CAS No.: |
22972-51-6 |
| 分子式： |
C10H16O |
| 分子量： |
152.23 |
| 備注： |
中文名稱(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇中文同義詞(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-環(huán)己醇;反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-環(huán)乙烯-1-醇;(1S,4R)-4-異丙烯基-1-甲基環(huán)-2-烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-環(huán)乙烯-1-醇【檸檬烯】;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-環(huán)己烯醇英文名稱(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol英文同義詞(1S,4R)1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-OL;(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL;2-Cyclohexen-1-ol,1-Methyl-4-(1-Methylethenyl)-,(1S,4R)-;(1S,4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol;(1S,4R)-p-Menth-2,8-dien-1-ol;(1S,4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol;(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol22972-51-6;(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enolCAS號(hào)22972-51-6分子式C10H16O分子量152.23EINECS號(hào)805-440-4相關(guān)類別香精香料;其他原料;精細(xì)化工產(chǎn)品;生物原料，生物中間體;化工中間體Mol文件22972-51-6.mol結(jié)構(gòu)式(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇性質(zhì)沸點(diǎn)69-70°C(Press:3Torr)密度0.9398閃點(diǎn)87.0±19.6°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶于氯仿、甲醇酸度系數(shù)(pKa)14.66±0.40(Predicted)形態(tài)油狀顏色無色水溶解性4.2g/L穩(wěn)定性感光InChIInCChemicalbookhI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1InChIKeyMKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-NSMILES[C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1LogP2.82(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇用途與合成方法應(yīng)用(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇，可用于合成大麻二酚(簡稱CBD)。大麻二酚是藥用植物大麻中的主要化學(xué)成分，提取自雌性大麻植株，是大麻中的非成癮性成分，具有抗痙攣、抗焦慮、抗炎、止痛等藥理作用。制備一種(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇的合成工藝，其包括如下步驟：(1)將1.2Kg(+)-檸檬烯，12L二氯甲烷和185g碳酸氫鈉加入到20L三口燒瓶中，降溫至0℃后分三批加入1.78Kg間氯過氧苯甲酸，控制內(nèi)溫5℃以內(nèi)，加完攪拌反應(yīng)2小時(shí)，后加入23％的亞硫酸鈉水溶液淬滅，攪拌分液，有機(jī)相再用13％的亞硫酸鈉水溶液洗一次后濃縮，得1.38Kg粗產(chǎn)物(反式1,2-環(huán)氧檸檬烯純度46％，收率超100％；順式1,2-環(huán)氧檸檬烯：反式1,2-環(huán)氧檸檬烯＝1:1)。(2)在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將1.4Kg二苯基二硒化物和13L無水乙醇混合，降溫至8℃，控溫10℃以內(nèi)分批加入400g硼氫化鈉，攪拌1小時(shí)后將上述1,2-環(huán)氧檸檬烯滴入，滴完后升溫至80℃回流反應(yīng)4小時(shí)；停止反應(yīng)，降溫至6℃；(3)向步驟(2)的反應(yīng)體系中滴加無水四氫呋喃3.2L，并繼續(xù)在上述溫度下滴加30％雙氧水1.17Kg，滴加完畢后升溫至20℃，攪拌6小時(shí)；加水靜置分液，水相用正己烷萃取，合并有機(jī)相并用10％碳酸鈉水溶液、飽和食鹽水洗后濃縮除去有機(jī)溶劑，向濃縮液中加入乙醇，再次濃縮，重復(fù)操作兩次后降溫至0-5℃，攪拌3小時(shí)，過濾得濾餅，將濾餅加入到10L氯仿中，加熱至62℃回流反應(yīng)過夜后減壓蒸餾，得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇582g(純度80.8％，ee％99.2％，de％84.3％)。生物活性cis-Isolimonenol((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol)是精油的一種化學(xué)組成成分。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
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手 機(jī)： |
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