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6-氯-5-氮雜吲哚
CAS No.: 74976-31-1
分子式: C7H5ClN2
分子量: 152.58
備注: 中文名稱6-氯-5-氮雜吲哚中文同義詞6-氯-5-氮雜吲哚;6-氯-5-并環(huán)化合物;6-CHLORO-5-AZAINDOLE6-氯-5-氮雜吲哚;6-氯-5-氮雜吲哚(CAS號(hào):74976-31-1);6-CHLORO-1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE6-氯-5-氮雜吲哚CAS:74976-31-1;6-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶英文名稱6-CHLORO-5-AZAINDOLE英文同義詞6-CHLORO-5-AZAINDOLE;6-CHORO-5-AZAINDOLE;6-Chloro-5-azaindol;6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine;1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine,6-chloro-;6-chloro-5-azindoleCAS號(hào)74976-31-1分子式C7H5ClN2分子量152.58EINECS號(hào)相關(guān)類別并環(huán)化合物;吲哚;醫(yī)藥中間體;AzaindolesMol文件74976-31-1.mol結(jié)構(gòu)式6-氯-5-氮雜吲哚性質(zhì)熔點(diǎn)193-194°C(Solv:benzene(71-43-2))沸點(diǎn)335.8±22.0°C(Predicted)密度1.425±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C酸度系數(shù)(pKa)14.30±0.40(Predicted)形態(tài)固體顏色米色CAS數(shù)據(jù)庫Chemicalbook74976-31-16-氯-5-氮雜吲哚用途與合成方法用途6-氯-5-氮雜吲哚可用作有機(jī)中間體,用于制備腎素抑制劑的重要中間體1H-吡咯[3,2-c]吡啶-6-醇。合成方法將N-碘琥珀酰亞胺(15.75g,70mmol)加入到2-氯吡啶-4-胺(9.00g,70mmol)的N,N′-二甲基甲酰胺(140mL)溶液中,并將混合物在80℃下攪拌6小時(shí)。加入另外的N-碘琥珀酰亞胺(7.80g,35mmol)并將混合物在60℃下攪拌過夜。在冷卻到室溫之后,將溶劑減壓蒸發(fā)并將殘余物在水和乙酸乙酯之間分配。將有機(jī)層用飽和硫代硫酸鈉水溶液、水和鹽水洗滌,干燥(MgSO4)并濃縮。將殘余物通過快速層析法進(jìn)行純化(6∶1到2∶1的己烷/乙酸乙酯),得到2-氯-5-碘吡啶-4-胺(6.80g,38%)。在氬氣氣氛下,向2-氯-5-碘吡啶-4-胺(1.95g,7.66mmol)的四氫呋喃(23mL)溶液中加入粉末狀氫氧化鈉(0.92g,23mmol)、四(三苯基膦)合鈀(0)(0.17g,0.15mmol)和0.15M的三[(E)-2-乙氧基乙烯基]硼烷(20mL,3.0mmol)的四氫呋喃溶液,并將得到的混合物在攪拌下加熱到70℃并放置過夜。將混合物傾倒在水中并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層用鹽水洗滌,干燥并減壓蒸發(fā)溶劑。將殘余物通過快速層析法進(jìn)行純化(6∶1到3∶1的己烷/乙酸乙酯),得到2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺(1.00g,62%),為米色固體。
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