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左旋樟腦磺酸 |
CAS No.: |
35963-20-3 |
分子式: |
C10H16O4S |
分子量: |
232.3 |
備注: |
中文名稱左旋樟腦磺酸中文同義詞7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸;樟腦磺酸;L-樟腦磺酸(左旋);(-)-樟腦-10-磺酸;R-(-)-樟腦-10-磺酸;伏立康唑相關(guān)的化合物F;左旋樟腦磺酸/L-樟腦磺酸/樟腦磺酸/L-(-)樟腦磺酸;樟腦磺酸,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸英文名稱(1R)-(-)-10-Camphorsulfonicacid英文同義詞(-)-CAMPHOR-10-SULPHONICACID;(-)-CAMPHOR-10-SULFONICACID;L-10-(-)-CAMPHORSULFONICACID;L-(-)-CAMPHORSULFONICACID;L-(+)-CAMPHORSULFONICACID;L(+)-CAMPHORSULPHONICACID;L-CAMPHORSULPHONICACID;L-(-)-CAMPHOR-10-SULFONICACIDCAS號(hào)35963-20-3分子式C10H16O4S分子量232.3EINECS號(hào)252-817-9相關(guān)類別中藥對(duì)照品;其他化工產(chǎn)品;生化試劑-氨基酸類;化工原料;精細(xì)化學(xué)品;手性砌塊;醫(yī)藥原料;化工;生化試劑;API及合成API的中間體;羰基化合物;中間體;不對(duì)稱合成;氨基酸;醫(yī)藥中間體;原料;有機(jī)化工;植物提取物;氟化學(xué),含硫化合物;香精香料;原料藥;氨基酸類;醫(yī)藥化工;手性類產(chǎn)品;抗高血壓;化學(xué)試劑;醫(yī)藥原料藥;水環(huán)境處理系列;醫(yī)用原料;有機(jī)化工原料;FINEChemical&INTERMEDIATES;ChiralCompounds;chiral;BicyclicMonoterpenes;Biochemistry;forResolutionofBases;OpticalResolution;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;Terpenes;Peptide;ChiralReagents;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;食品添加劑;化學(xué)試劑;化工原料;化工中間體;有機(jī)中間體;對(duì)照品Mol文件35963-20-3.mol結(jié)構(gòu)式左旋樟腦磺酸性質(zhì)熔點(diǎn)198°C(dec.)(lit.)比旋光度-22o(c=20,H2O)沸點(diǎn)344.46°C(roughestimate)密度1.2981(roughestimate)折射率-21.5°(C=5,H2O)儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度DMSO(少量)、甲醇(少量)、水(少量)酸度系數(shù)(pKa)1.17±0.50(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色至略帶米色PH值1.2-1.4(20g/l,H2O)旋光性(opticalactivity)[α]20/D21°,c=2inH2O水溶解性soluble敏感性HygroscopicBRN2809676穩(wěn)定性穩(wěn)定的。吸濕性。與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyMIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)35963-20-3(CASDataBChemicalbookaseReference)左旋樟腦磺酸用途與合成方法簡(jiǎn)介樟腦磺酸由樟腦經(jīng)磺化反應(yīng)制得,可用作醫(yī)藥中間體和氨基酸類藥物旋光體拆分劑。樟腦磺酸鈉是獸用中樞興奮藥,還可以作為呼吸興奮劑。光學(xué)活性左旋和右旋樟腦磺酸是一種重要的手性異構(gòu)體藥物拆分劑,當(dāng)前只有右旋體可從天然樟腦經(jīng)溴化磺化而獲得,而左旋樟腦磺酸要通過(guò)合成混旋體經(jīng)化學(xué)拆分獲得。制備誘導(dǎo)結(jié)晶拆分外消旋樟腦磺酸制左旋和右旋樟腦磺酸方法,包括以下步驟:(1)外消旋樟腦磺酸鹽的制備:在攪拌釜內(nèi)加入消旋體、1.2倍重量的水,混合均勻,升溫至50?80℃,反應(yīng)1?3小時(shí),冷卻至20?50℃,用氨水調(diào)節(jié)PH為5~8,保溫3?5小時(shí),冷卻至5?15℃,過(guò)濾得到白色外消旋樟腦磺酸鹽;(2)右旋樟腦磺酸鹽的制備:控制外消旋樟腦磺酸鹽、水、右旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑的重量比為1∶1.2∶0.1,將外消旋樟腦磺酸鹽與水按比例加入攪拌釜,升溫至80?100℃,保持1?2小時(shí),冷卻至50?60℃,按比例加入右旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑,保溫1?3小時(shí),冷卻至20?40℃過(guò)濾即得右旋樟腦磺酸鹽,濾液用于制備左旋樟腦磺酸鹽;(3)左旋3?溴樟腦?10?磺酸鹽的制備:向步驟(2)的濾液加入外消旋樟腦磺酸鹽,控制外消旋樟腦磺酸鹽∶水∶左旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑的重量比為1∶1.2∶0.1,將外消旋樟腦磺酸鹽與水按比例加入攪拌釜,加入攪拌釜,升溫至80?100℃,保持1?2小時(shí),冷卻至50?60℃,按比例加入左旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑,保溫1?3小時(shí),冷卻至20?40℃過(guò)濾即得左旋樟腦磺酸鹽,濾液用于制備右旋樟腦磺酸鹽;(4)左旋和右旋樟腦磺酸的制備:將上述得到的左旋和右旋樟腦磺酸鹽加水溶解配置成20%~30%的水溶液,分別裝入兩個(gè)離子攪拌柱中,收集柱溶液置于蒸發(fā)器內(nèi)蒸發(fā)至無(wú)水,然后加入醋酸溶劑,結(jié)晶,冷卻至5~20℃過(guò)濾,即得產(chǎn)品。左旋樟腦磺酸樟腦磺酸有左旋體、右旋體、外消旋體三種異構(gòu)體。白色柱狀晶體。熔點(diǎn)193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇,不溶于乙醚,溶于氫氧化鈉和碳酸鈉溶液。左旋樟腦磺酸由樟腦與硫酸及醋酐反應(yīng)而制。有興奮呼吸中樞,血管運(yùn)動(dòng)中樞及心肌的作用,藥用為其鈉鹽。樟腦磺酸鈉為白色結(jié)晶粉末。無(wú)臭,味初微苦而后甜。有引濕性,易溶于水或熱醇,應(yīng)遮光密閉保存。直接興奮延髓的呼吸中樞和血管運(yùn)動(dòng)中樞,使呼吸加深加快、血壓回升;能直接興奮心肌,使心肌的收縮力加強(qiáng),輸出量增加。用于感染性疾病、中樞抑制藥中毒等引起的呼吸抑制,過(guò)勞、高熱、中毒、中暑等引起的急性心衰?;瘜W(xué)性質(zhì)左旋樟腦磺酸為棱狀結(jié)晶體狀,熔點(diǎn)193-195℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯,不溶于乙醚,溶于氫氧化鈉及碳酸鈉溶液。在潮濕的空氣中易潮解。用于旋光異構(gòu)體的消旋。由樟腦與硫酸反應(yīng)而得??捎烧聊X與硫酸及醋酐反應(yīng)而得。有興奮呼吸中樞,血管運(yùn)動(dòng)中樞及心肌的作用,藥用為其鈉鹽。臨床上用于呼吸與循環(huán)的急性障礙及對(duì)抗中樞神經(jīng)抑制藥的中毒。用途用于醫(yī)藥中間體或旋光異構(gòu)體的消旋和異構(gòu)體產(chǎn)品拆分。用途有機(jī)合成中間體,拆分劑。生產(chǎn)方法由樟腦與硫酸反應(yīng)而得。將樟腦、乙酐加入反應(yīng)鍋中攪拌溶解。冷卻后滴加硫酸,保持44-45℃反應(yīng)48小時(shí)。然后冷卻至6-7℃,結(jié)晶,過(guò)濾,用少量冰醋酸洗滌結(jié)晶,干燥得樟腦磺酸。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
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手 機(jī): |
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