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3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮
CAS No.: 22246-18-0
分子式: C9H9NO2
分子量: 163.17
備注: 中文名稱3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮中文同義詞7-羥基-3,4-二氫喹諾酮,7-羥基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮;3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹哇酮;3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮;阿立哌唑二氫喹啉酮雜質(zhì);阿立哌唑雜質(zhì)O;3,4-二氫-7-羥基喹啉酮;阿立哌唑DIHYDROQUINOLINONE雜質(zhì)(USP);7-羥基-2(1H)-3,4-二氫喹啉酮英文名稱3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone英文同義詞7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone;AripiprazoleDihydroquinolinoneImpurity(USP);7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon;IntermediateofAripiprazole;AripiprazoleImpurity13;7-hydroxy-3,4-twohydrogen-2(1H)-quinolinone;7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone;3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinoneSynonyMs7-HydroxyCarbostyrilCAS號22246-18-0分子式C9H9NO2分子量163.17EINECS號239-784-6相關(guān)類別喹啉系列,苯酚;醫(yī)藥原料;雜環(huán)砌塊;喹啉;中間體;醫(yī)藥中間體;通用試劑;阿立哌唑中間體;醫(yī)用原料;對照品-雜質(zhì)對照品;Quinolines,Quinazolinesandderivatives;Quinolinederivatives;INTERMEDIATESOFARIPIPRAZOLE;AromaticsCompounds;IntermediatesofAripiprazole;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Heterocycles;雜質(zhì)對照品;化工原料;原料;化工中間體工業(yè)原料;有機(jī)中間體;雜環(huán)類;阿立哌唑雜質(zhì);阿立哌唑;系列1;有機(jī)化工原料Mol文件22246-18-0.mol結(jié)構(gòu)式3,4-二氫-7-Chemicalbook羥基-2(1H)-喹啉酮性質(zhì)熔點233-237°C沸點403.7±45.0°C(Predicted)密度1.282±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)9.60±0.20(Predicted)顏色淡黃色低InChIKeyLKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫22246-18-0(CASDataBaseReference)3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮用途與合成方法制備(1)3-氯-N-(3-羥基苯基)丙酰胺把20mmol間氨基酚溶于二氯甲烷中,滴加20mmol三乙胺,室溫攪拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯,滴畢,室溫攪拌10h。去離子水洗滌三次,有機(jī)相用柱層析分離,得到68%的3-氯-N-(3-羥基苯基)丙酰胺。(2)3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮把10mmol3-氯-N-(3-羥基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化鋁和6mmolN,N-二甲基乙酰胺置于三口燒瓶中,150℃反應(yīng)5小時,緩慢滴加20mL冰水冷卻,繼續(xù)加熱至90℃攪拌1小時,冷卻至室溫,過濾得到紅色固體,柱層析得到88%的3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮。用途3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮可用于有機(jī)合成,醫(yī)藥合成中間體,可用于合成阿立哌唑。生物活性7-?Hydroxy-?3,?4-?dihydro-?2(1H)?-?quinolinone(3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone)是一種弱MAO-A抑制劑,IC50值為183μM,對MAO-B無作用。靶點IC50:183μM(MAO-A)體外研究7-?Hydroxy-?3,?4-?dihydro-?2(1H)?-?quinolinoneisaweakMAO-Ainhibitor,withanIC50of183μM,andhasnoeffectonMAO-B.用途用作藥物阿立哌唑中間體用途3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮是合成阿立哌唑的關(guān)鍵中間體,阿立哌唑是一種新型的非典型抗精神分裂癥藥物,對DA能神經(jīng)系統(tǒng)具有雙向調(diào)節(jié)作用,是DA遞質(zhì)的穩(wěn)定劑。
結(jié)構(gòu)式:


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