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4-戊炔-1-醇
CAS No.: 5390-04-5
分子式: C5H8O
分子量: 84.12
備注: 中文名稱4-戊炔-1-醇中文同義詞4-戊炔-1-醇;4-戊炔-1-醇,98%;戊-4-炔-1-醇;4-戊炔-1-醇97%;4-戊炔-1-醇25G;4-戊炔-1-醇(95%);4-戊炔醇;戊基-4-炔-1-醇英文名稱4-Pentyn-1-ol英文同義詞4-PENTYNE-1-OL;4-PENTYN-1-OL;4-Pentyn-1-ol,98+%;4-Pentin-1-ol97%;1-Pentyn-5-ol;1-Pentyne-5-ol;4-Pentynylalcohol;4-Pentyn-1-ol,97%CAS號(hào)5390-04-5分子式C5H8O分子量84.12EINECS號(hào)226-383-6相關(guān)類別硅炔類;炔烴;有機(jī)砌塊;通用試劑;試劑;優(yōu)勢(shì)產(chǎn)品;系列1;化工原料;中間體-有機(jī)中間體;生化試劑;Miscellaneous;Acetylenes;AcetylenicAlcohols&TheirDerivatives;Alkynes;OrganicBuildingBlocks;Terminal;有機(jī)化工原料Mol文件5390-04-5.mol結(jié)構(gòu)式4-戊炔-1-醇性質(zhì)熔點(diǎn)-24.1°C(estimate)沸點(diǎn)154-155°C(lit.)密度0.904g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.445(lit.)閃點(diǎn)143°F儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,2-8°C溶解度可溶于氯仿、甲醇酸度系數(shù)(pKa)14.81±0.10(Predicted)形態(tài)液體顏色透明黃色比重0.904水溶解性Misciblewithwater.BRN1736712InChIKeyCRWVOXFUXPChemicalbookYTRK-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫5390-04-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-Pentyn-1-ol(5390-04-5)4-戊炔-1-醇用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)4-戊炔-1-醇在常溫常壓下為透明至淡黃色液體狀,可溶于水和常見的有機(jī)溶劑,化學(xué)性質(zhì)較為活潑,其中含有極性較強(qiáng)的羥基官能團(tuán),但由于其分子結(jié)構(gòu)中還含有不飽和炔烴鍵,相對(duì)于其他羥基化合物,其極性較低?;瘜W(xué)反應(yīng)4-戊炔-1-醇的炔烴鍵和羥基官能團(tuán)都具有較強(qiáng)的反應(yīng)性,可以發(fā)生多種有機(jī)反應(yīng),例如加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。用途4-戊炔-1-醇是炔醇,在開環(huán)聚合反應(yīng)中用作引發(fā)劑。4-戊炔-1-醇能夠進(jìn)行環(huán)異構(gòu)化,并且還用作合成大麻素CB1受體激動(dòng)劑(+)-SerinolamideA的反應(yīng)物。合成在干燥的500mL圓底燒瓶中加入無水四氫呋喃200mL。將此燒瓶在干冰-丙酮浴中冷卻至零下78攝氏度,隨后加入正丁基鋰62.8mL(157.2mmol,2.5mol/L)。2-氯甲基四氫呋喃(6.01g,50.7mmol)緩慢滴加到此溶液中。反應(yīng)溫度控制在在零下78度,攪拌直至薄層色譜顯示原料反應(yīng)完全。通過添加飽和氯化銨溶液中止反應(yīng),水溶液經(jīng)過乙醚萃取三次。有機(jī)相經(jīng)飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,然后旋干得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析分離得到無色透明液體4-戊炔-1-醇3.9g,產(chǎn)率91%。1HNMR(CDCl3):3.73(t,2H,J=8Hz),2.31(dt,2H,J=8Hz,3.2Hz),1.97(t,1H,J=3.2Hz),1.77(q,2H,J=8Hz)用途二價(jià)陰離子的選擇性C-烷基化;格氏試劑(Grignard)反應(yīng)和醛類的氧化。
結(jié)構(gòu)式:


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