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4-異丙基苯-1,3-二醇
CAS No.: 23504-03-2
分子式: C9H12O2
分子量: 152.19038
備注: 中文名稱4-異丙基苯-1,3-二醇中文同義詞4-丙-2-基苯-1,3-二醇;1,3-苯二醇,4-(異丙基)-;4-異丙苯-1,3-二醇;4-異丙基苯-1,3-二醇;4-異丙基間苯二酚英文名稱4-isopropylresorcinol英文同義詞4-isopropylresorcinol;4-Isopropylbenzene-1,3-diol;4-(1-Methylethyl)-1,3-benzenediol;Einecs245-703-5;4-Isopropylresorcinol,1,3-Dihydroxy-4-(prop-2-yl)benzene;1,3-Benzenediol,4-(1-Methylethyl)-;4-propan-2-ylbenzene-1,3-diol;4-Isopropyl-1,3-benzenediolCAS號23504-03-2分子式C9H12O2分子量152.19EINECS號245-703-5相關(guān)類別氨基酸衍生物;原料;合成材料中間體Mol文件23504-03-2.mol結(jié)構(gòu)式4-異丙基苯-1,3-二醇性質(zhì)熔點(diǎn)105°C沸點(diǎn)114°C(Press:0.2Torr)密度1.116±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度DMSO(少量)、甲醇(少量)形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)10.03±0.18(Predicted)顏色米白色4-異丙基苯-1,3-二醇用途與合成方法用途4-異丙基苯-1,3-二醇作為合成3,5-二取代-4-炔基異惡唑的試劑,作為HSP90抑制劑,對各種人類癌細(xì)胞株具有抑制作用。制備(1)1-(2,4-雙(芐氧基)苯基)乙酮(化合物I-2)的制備在裝有回流冷凝管的500mL兩口瓶中加入2,4-二羥基苯乙酮I-1(9.12g,60.00mmol)Chemicalbook,碳酸鉀(21.00g,151.00mmol),乙腈200mL于油浴鍋中在80℃下加熱回流1h,然后用注射器注入溴化芐(14.70mL,144.00mmol)繼續(xù)回流過夜。TLC(薄層色譜)檢測反應(yīng)至起始原料反應(yīng)完全后,冷卻至室溫,布氏漏斗抽濾,二氯甲烷洗滌殘余物,收集濾液,旋蒸除去溶劑得到棕黃色油狀物。向油狀物中加入乙醚,攪拌產(chǎn)生白色絮狀沉淀,砂芯漏斗抽濾然后乙醚洗滌,重復(fù)以上操作兩次得到白色固體15.80g,即為化合物I-2,收率為79%。質(zhì)譜監(jiān)測ESI-MSm/z:333.0(M+H)+。(2)(((4-丙-1-烯-2-基)-1,3-(雙氧基))雙(亞甲基))二苯(化合物I-3)的制備在裝有滴液漏斗的250mL兩口瓶中加入叔丁醇鉀(4.72g,42.15mmol),三苯基磷碘甲烷(17.88g,42.15mmol),在0℃及氮?dú)獗Wo(hù)作用下注入無水THF(四氫呋喃)攪拌1h。然后將1-(2,4-雙(芐氧基)苯基)乙酮I-2(10.76g,32,42mmol)完全溶解于無水THF中注入滴液漏斗中再經(jīng)滴液漏斗緩慢滴加入反應(yīng)體系中,待滴加完全后攪拌1h,再將反應(yīng)于室溫下攪拌過夜。TLC監(jiān)測起始原料反應(yīng)完全后,旋蒸除去反應(yīng)溶劑,乙酸乙酯溶解所得殘余物,用水萃取三次,飽和氯化鈉水溶液萃取一次,收集乙酸乙酯層,再用無水硫酸鈉干燥,旋蒸除去有機(jī)溶劑,最后經(jīng)硅膠柱純化得到白色固體8.45g,即為化合物I-3,收率79%。(3)4-異丙基苯-1,3-二醇(化合物I-4)的制備在2L的高壓釜中加入I-3(350.00g,1.06mol),35g的10%鈀碳,1mL甲酸,1L乙醇,通入氫氣并加熱至78℃回流兩天。反應(yīng)完全后冷卻至室溫,將反應(yīng)液用裝有硅藻土的布氏漏斗抽濾,乙醇洗滌,收集濾液,旋蒸除去有機(jī)溶劑,最后用硅膠柱純化得到白色固體130g,即為化合物I-4,收率80%。
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